Un aspect des difficultés des élèves béninois en stéréochimie : la
Cela nécessite de savoir passer d'une conformation de molécule à une autre par une rotation. dérables dans la conversion inter registres Cram-Newman et qu'à ...
Exercices Complémentaires
Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la ...
Passage de la représentation de Cram à la représentation de
Représentation de Newman. Exercice IX-2. Exercice IX-2 : Représentation de Newman. Enoncé. 1- Donner la représentation de Newman des molécules suivantes : Ph.
COURS DE STEREOCHIMIE
19 juil. 2020 ➢ Interconnexions Cram Newman
CH OH H CH OH H
Préciser le type d'isomérie dont il s'agit. EXERCICE 3. Donner la représentation de Cram et de Newman des configurations décalée et éclipsée de la molécule de
Introduction à la chimie organique CO 1
s a v o i r p a s s e r u n e représentation spatiale à une autre (Cram → chaise chaise →. Cram
Partie II : Chimie Organique / Chapitre IV La stéréochimie des
La représentation projective ou convention de"Cram" : Elle consiste à Dans la représentation de Newman la molécule est regardée dans l'axe d'une liaison ...
1. LES DIFFERENTES ISOMERIES 2. CONFORMATION DE L
Découverte de la projection de Newman : passer à la page web suivante (. ); représentation de Cram et projection de Newman : Représentation de Cram.
Les représentations graphiques bidimensionnelles des molécules
Il suffit de passer en représentation de CRAM (figure 37c) pour voir qu'il n pective cavalière HAWORTH
Passage de la représentation de Cram à la représentation de
Représentation de Newman. Exercice IX-2. Exercice IX-2 : Représentation de Newman. Enoncé. 1- Donner la représentation de Newman des molécules suivantes :.
Exercices Complémentaires
Représenter pour les molécules 1 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la ...
LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES
a) La projection de Cram : Exemple : on s'intéresse au carbone 2 Le principe de la représentation de Newman consiste à projeter la molécule sur un plan.
Stéréochimie
de « figure » on doit casser la molécule pour passer d'une configuration ... Exemple et représentation de Cram : ... Représentation de Newman :.
Correction QCM 1 Chimie Organique : Réponse A Etape 1
Etape 1 : Passage d'un conformation "chaîse" à une réprésentation CRAM 3) On passe tout d'abord de NEWMAN en. CRAM ensuite on prend (au choix) la ...
chimie organique
Pour passer de la représentation de Cram à celle de Newman on regarde la molécule dans l'axe de la liaison entre 2 carbones voisins et on projette dans un
Les représentations graphiques bidimensionnelles des molécules
tion de CRAM de HAWORTH
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES.pdf
Le principe de la représentation de Newman consiste à regarder la molécule La représentation de Cram d'une molécule permet sa représentation dans.
Cours de Chimie Organique
Représentation en projective (Cram ou. Coin volant) Les représentations de Newman des six ... 3°) Si pour passer du substituant 1ier au.
Un aspect des difficultes des eleves beninois en stereochimie : la
Cram et de Newman des molécules organiques (voir annexe) plus précisément savoir passer d'une conformation de molécule à une autre par une rotation.
Quels sont les rappels de la représentation en projection de Newman ?
Rappels de la représentation en projection de Newman Plus d'infos Télécharger Enregistrer Rappels représentation de Newman Chap. 1 I Représentation des molécules dans l’espace I 1. La représentation de CRAM I 2. La représentation de Newman II Analyse conformationnelle –Energie potentielle conformationnelle molaire II1. La molécule d’éthane
Quelle est la différence entre Newman et Fisher ?
Dans la représentation de newman, on met un carbone au milieux,les trait simple sont dans le plan (XY), et le rond derrière représente l'atome derrière le carbone. Dans la représentation Fisher, on met la chaîne carbonée a plat et chaque croisement est un carbone. Pour en revenir à la vue dans l'espace, Imagine une molécule d'éthanol. CH3-CH2-OH.
Comment regarder le carbone dans la représentation de Newman ?
Dans la représentation de Newman, tu regarde la liaison carbone - carbone. Mais il faut la regarder en face, il faut mettre un carbone devant ton œil jusqu’à ce qu'il cache l'autre carbone. L’étoile à trois branche est liée aux deux H et a OH et le gros rond est le carbone de derrière.
Qui a inventé la projection de Newman ?
Newman est un chimiste américain né le 3 octobre 1908 et décédé le 30 mai 1993. Il est surtout connu pour avoir inventé la projection de Newman, très utilisée
Cours de Chimie Organique
Chapitre :ISOMERIES
SMC - SMP S2
Pr. K. Bougrin
Chapitre IV: ISOMERIES
*Pour une même formule brute, différentes formules développées (ou semi-developpées) peuvent êtreécrites.
On dit qu'il s'agit de structures isomères.
*L'isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d'isomérie : -L'isomérie plane (structurale ou de constitution) -L'isomérie stérique ou stéréoisomérie. Isomérie structurale (ou de constitution)Dans cette isomérie on distingue trois types :1°) Isomérie de chaîne.Deux isomères de chaîne ont des squelettes
carbonés différents.Exemple :
CH 2 H 3 C CH 2 CH 3 CHH 3 C CH 3 CH 32°) Isomérie de position
Deux isomères de position ne diffèrent que par la position d'un atome ou groupement d'atomes.Exemples :
CH 2 H 2 C CH 2 H 2 COH CH 3 CH 2 HC CH 3 H 2 C OH H 3 C CCH 2 CH 3 H 2 C H 3 C O CH 2 HC CH 3 H 2 C O H 3 C Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions, donc des propriétés chimiques semblables, mais des propriétés physiques différentes.Exemple :Pentan-1-ol T. Eb=140°C
Pentan-3-ol T. Eb=120°C
3°) Isomérie de fonction
Les isomères de fonction ont des fonctions
différentes.Exemple :
CH 3 OH 2 C H 3 C CH 3 HC H 3 C OH Ces isomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.Remarque
Tautomérie
La tautomérie est un cas particulier de l'isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux isomères de fonction en équilibre entre eux.Exemple
Equilibre céto-énolique
CH 3 C H 3 C O CH 2 C H 3 C OH II- Stéréochimie ou stéréoisomèrie.La stéréochimie :c'est l'étude des arrangements dans l'espace des atomes d'une structure donnée (constitution bien définie). On appelle stéréoisomèresdeux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l'espace. On distingue deux types de stéréoisomérie : * Isomérie de conformation * Isomérie de configuration1°) Isomérie de conformationOn appelle conformation d'une molécule,
les diverses dispositions de ses atomes dans l'espace qui ne diffèrent que par une rotation autour d'une ou plusieurs liaisons Etude des conformations des chaînes aliphatiquesLes différentes formes obtenues par rotation autour d'une liaison sont appelées conformères ou rotamères.Pour une même molécule, il existe des
conformations privilégiées (plus stables) que d'autres. Elles correspondent aux plus faibles valeurs d'énergie potentielle (Ep). a-1) Molécule d'éthane CC HH HH H H CC HH HH H H Représentation en projective(Cram ou Coin volant)Représentation en perspectiveLa représentation de Newmann est très
utile dans ce cas. La libre rotation autour de la liaison C-C donne plusieurs formes de molécules qu'on peut repérer selon l'angle dièdre H:C1:C2:H. CC H H 12 angle dièdre HCCH dans l'éthane : HH HH H H Oeil H H H H H H 12 12P P(C 1 C 2Observateur
H H H H H H 121rotation
de C 1 /C 2 H H H H H H 12 2 =0°=60° H H H H H H 123 1
=120° rotation rotation60°
45 6 7
• Compte tenu du rayon de van-der Waals de l'hydrogène un gène stérique défavorise la forme éclipsée. On ajoute à cela la répulsion provoquée par le rapprochement des liaisons H-C1 et H-C2. La courbe donnant la différence d'énergie entre ces formes en fonction de l'angle dièdre , est appelée courbe de conformation.Pour l'éthane c'est une simple sinusoïde
dont la période est 120° et l'amplitude environ 1,5 kcal/mol. Digramme d'énergieVariation d'énergie en fonction de l'angle dièdre. a-2) Molécule de n-butaneLa liaison (C-C) est flexible, autorisant une libre rotation autour d'elle. Nous ne considérons que 6 valeurs (parmi une infinité) pour l'angle diédre, ce qui correspond à 6 conformations : = 0° ; 60° ; 120° ; 180° ; 240° ; 300°.Pour étudier ces arrangements spatiaux, on va
utiliser les représentations graphiques suivantes : Représentation en perspectiveReprésentation en projective (Cram ouCoin volant)
H H 3 C CH 3 H H H H H 3 C CH 3 H H H Représentation en NewmanLes représentations de Newman des six conformations de n-butane sont les suivantes : H H 3 C CH 3 H H H Oeil H H 3 C H CH 3 H H 2323P
P(C 2 C 3 H H 3 C H CH 3 H H 23
1rotation
de C 3 /C 2 H H CH 3 CH 3 H H 232 =0°=60° Totalement éclipsée Partiellement décalée H H CH 3 CH 3 H H 23
3rotation
de C 3 /C 2 CH 3 H H CH 3 H H 234 =120°=180° rotation de C 3 /C 2 2 T Partiellement éclipsée Totalement décalée H 3 C H H CH 3 H H 23
5rotation
de C 3 /C 2 H H 3 C H CH 3 H H 236 =240°=300° rotation de C 3 /C 2 4 Partiellement éclipsée Partiellement décalée
1forme 'syn'
4(=180°) forme 'anti'
2et 6formes gauchesComparaison entre les six formes :
-Distances entre atomes Ļ -Répulsion entre atomes Ĺà cause des gènes stériques -EpĹ -Stabilité de la molécule Ļ42=6 3=51
La forme 4est plus stable que les deux formes 2et 6qui sont plus stable que 3et 5 Connaissant la plus grande stabilité de la forme 'anti', il est possible de prévoir la conformation privilégiée pour une longue chaîne -(CH 2 n -. En effet la forme favorisée est de type ''anti'', ce qui conduit à un enchaînement zigzag pour la chaîne.Dans la forme 4(=180°) les deux CH
3 sont les pluséloignés l'un de l'autre.
C'est la conformation d'énergie (Ep) minimale, donc la plus stable.Diagramme d'énergie (Ep=f())
a-3) Molécule du 2-chloroéthanolÉtudions la rotation autour de la liaison C1-
C2. H Cl H OH H H 121rotation
de C 2 /C 1 H H Cl O H H 12 2 =0°=60° HLaison hydrogène
H H Cl OH H H 123rotation
de C 2 /C 1 Cl H H OH H H 12 4 =120°=180° rotation de C 2quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] procédés théatraux de la mort
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