Exercices résolus

Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de

Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud

CHAPITRE 2 • STÉRÉOCHIMIE – STÉRÉOISOMÉRIE Exercice 1.1 Détermination de la formule brute d'un composé organique. L'analyse élémentaire d'un composé ...

Exercices Complémentaires

Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous

Reconnaître une stéréoisomérie Z/E p: 271 n°15 : Représenter un

Ch.10 Exercices. Correction. p : 271 n°12 à 16. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES p : 271 n°14 : Reconnaître une stéréoisomérie Z/E.

Chapitre 2 : léchelle des longueurs

Terminale S Thème Comprendre Chap.10 La stéréoisomérie correspond aux isoméries désignant des molécules identiques mais dont l' ... Exercice 1: ...

Chimie Chapitre 4 Terminale S

Remarque : Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques. 2) Stéréoisomérie a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérie. Les

chimie organique

QCM et exercices. 11. Corrigés. 15. Chapitre 2. Stéréoisomérie de conformation. 23. ? 1. Conformations des molécules linéaires.

Enseignement et apprentissage de la stéréochimie en terminale D

26 juin 2014 l'éthane et du cyclohexane puisque les exercices portent sur des conformations d'autres molécules. Ces deux molécules ne sont que des ...

COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1

Cours et exercices de chimie organique 1. 26. Chapitre II: Isomérie et Stéréoisomérie. I. Analyse élémentaire: I.1. Détermination de la formule brute:.

Chimie (problèmes et exercices) Indice 540.76 Nombres de Titres

chimiques : rappels de cours exercices corrigés. Gruia

Stéréoisomérie Exercices EXERCICE1 MOLECULES DANS L’ESPACE

Cet exercice propose l’étude de la structure de molécules organiques On s’intéresse à des dérivés chlorés (un atome de chlore remplace un atome d’hydrogène) du butanol en termes d’isoméries Répondre aux questions suivantes en apportant les justifications nécessaires 1 Le 3-chlorobutan-1-ol

DEVOIR Lundi 12 d cembre 2014 Dur e : 3h30

stéréoisomérie dans les synthèses organiques pour éviter les mélanges racémiques Document 1 : Le thalidomide Le thalidomide de formule C13H10N2O4 a été responsable d’une véritable tragédie médicale Employé comme médicament de confort pour traiter les nausées matinales des femmes enceintes il a été à l’origine de la

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Exercice n°13 Les molécules A et E sont des énantiomères: NH2 H COOH (2R 3R) Acide 2-amino 3-hydroxybutanoïque CH3 H HO A Cl CH3 H (2R 3S) 3-chlorobutan-2-ol OH CH3 H B (2R 3S) 2-chloro 3-méthylypentane C D COOH H NH2 (2S 3S) Acide 2-amino 3-hydroxybutanoïque CH3 OH H E S S S R R C2H5 H CH3 CH3 H Cl R S R C3H7 CH3 H OH CH3 H R R (2R

Quels sont les différents types de stéréoisomérie ?

La stéréoisomérie (appelée aussi isomérie structurale) : dans ce type d’isomérie, les molécules ont la même formule brute, la même formule semi développée mais les substituants ont des configurations spatiales différentes. On distingue deux types de stéréoisomérie : - Les stéréoisomères de configuration - Les stéréoisomères de conformation.

Qu'est-ce que la stéréoisomérie ?

Stéréoisomères: La structure des liaisons entre les atomes et les groupes fonctionnels est la même en stéréoisomérie, mais le positionnement géométrique peut changer. Cette classe d'isomères comprend les énantiomères (ou isomères optiques), qui sont des images miroir non superposables les uns des autres, comme les mains gauche et droite.

Comment identifier les stéréoisomères ?

Donnons déjà une définition : des stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule semi-développée, mais un agencement des atomes dans l’espace différent. Ainsi la représentation de Lewis sera la même, il faut donc représenter la molécule avec Cram pour identifier les stéréoisomères. Exemple : la molécule CHClBrCH 3.

Qu'est-ce que les stéréoisomères de conformation ?

Les stéréoisomères de conformation sont des stéréisomères qui ne se différencient que par la rotation autour d'une liaison simple (liaison ?), c'est-à-dire sans rupture de liaisons. La liaison ? possède une symétrie axiale dont l’axe est un axe de rotation. La liaison ? permet donc une libre rotation autour de son axe.

de chimie organique

Les cours de Paul Arnaud

5 e

édition

Entièrement revue par

Jacques Bodiguel

Nicolas Brosse

Brigitte Jamart

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© Dunod, Paris, 2016

11, rue Paul Bert, 92240 Malakoff

www.dunod.com

ISBN 978-2-10--

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Table des matières

1 re

PARTIE

CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE

CHAPITRE 1 STRUCTURE DES MOLÉCULES 3

CHAPITRE 2 STÉRÉOCHIMIE - STÉRÉOISOMÉRIE 27

CHAPITRE 3 STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES MOLÉCULES. ASPECTS ÉLECTRONIQUES DES RÉACTIONS 79

QCM DES CHAPITRES 1 À 3 130

2 e

PARTIE

CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE

CHAPITRE 4 ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147

CHAPITRE 5 ARÈNES 181

CHAPITRE 6DÉRIVÉS HALOGÉNÉS ET ORGANOMAGNÉSIENS 209

QCM DES CHAPITRES 4 À 6 250

CHAPITRE 7 LES ALCOOLS, PHÉNOLS ET ÉTHERS 259

CHAPITRE 8 AMINES 301

CHAPITRE 9 LES ALDÉHYDES, CÉTONES, ACIDES ET DÉRIVÉS 331

IIIRetrouver ce titre sur Numilog.com

QCM DES CHAPITRES 7 À 9 365

CHAPITRE 10 LES COMPOSÉS À FONCTION MULTIPLES ET MIXTES373

CHAPITRE 11 RÉCAPITULATION 401

ANNEXE 426

IRetrouver ce titre sur Numilog.com

1 re

PARTIE

Chimie organique

générale Le but de la Chimie organique, comme de la Chimie en général, est de décrire, expli- quer, interpréter, et si possible prévoir, les transformations de la matière, au cours des

" réactions chimiques ». L"étude de la réactivité des composés organiques, c"est-à-dire

de leurs possibilités de réagir et du résultat de leurs réactions, fera l"objet de la seconde

partie de ce livre. Mais pour pouvoir atteindre ces objectifs, et en définitive, comprendre la chimie orga- nique (et pas seulement l"apprendre), il faut posséder un certain nombre de connais- sances concernant la structure des molécules, du point de vue géométrique et du point de vue électronique, ainsi que les conventions utilisées pour les représenter et les décrire. Il faut également avoir quelques notions générales sur les mécanismes selon lesquels les liaisons se rompent et se forment au cours des réactions, qui comportent souvent le passage par des intermédiaires absents des équations-bilans. Les trois chapitres qui composent cette première partie visent à vous permettre de véri- fier la possession effective de ces " préalables » et à vous familiariser avec ces diverses

notions. Leurs objectifs particuliers seront précisés au début de chacun d"eux.Retrouver ce titre sur Numilog.com

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3 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 1

STRUCTURE DES

MOLÉCULES

Ce chapitre couvre le chapitre 1 de la 19

ème

édition du cours de Chimie Organique de

Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et Nicolas

Brosse.

Exercice 1.1Détermination de la formule brute d"un composé organique L"analyse élémentaire d"un composé organique montre qu"il contient 84 % de carbone et 16 % d"hydrogène. Choisir, parmi les formules moléculaires suivantes, celle en accord avec cette composition. 1) C 6 H 14 O 2 2) C 6 H 10 3) CH 4 O4) C 14 H 22
5) C 7 H 16

Solution

D"après l"analyse élémentaire le composé n"est constitué que de carbone et d"hydrogène. En

effet, la somme des pourcentages indiqués totalise 100 %. Les formules moléculaires 1) et 3) sont donc à exclure. Calcul des masses molaires relatives aux différentes formules moléculaires 2), 4) et 5) : 2) C 6 H 10 ; M 2 = 82 g.mol -1 4) C 14 H 22
; M 4 = 190 g.mol -1 5) C 7 H 16 ; M 5 = 100 g.mol -1

PRÉALABLES

?Formules brute et développée plane. ?Les squelettes carbonés : acycliques, linéaires, ramifiés, cycliques. ?Analyse centésimale. ?Liaisons simples et multiples : composés saturés ou insaturés. ?Notions de groupes fonctionnels les plus courants. ?Isomérie plane : isomérie de constitution.

SAVOIR-FAIRE

?Utiliser et comprendre les différentes représentations planes. ?Reconnaître, au regard de représentations planes, des molécules identiques, différentes ou un couple d"isomères. ?A partir d"une formule brute, retrouver la représentation plane de tous les isomères. ?Reconnaître et nommer les différents groupes fonctionnels et les principaux groupements hydrocarbonés.Retrouver ce titre sur Numilog.com

Chapitre 1 Structure des molécules

4 ?Cas de la formule moléculaire 2

Pour le carbone, on peut poser l"égalité :

d"où M 2 = 85,71™86 et non 82 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 6 H 10 ?Cas de la formule moléculaire 4

Pour le carbone, on peut poser l"égalité :

d"où M 4 = 200 et non 190 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 14 H 22
?Cas de la formule moléculaire 5

Pour le carbone, on peut poser l"égalité :

d"où M 5 = 100 g.mol -1 Vérifions pour l"hydrogène. On peut poser l"égalité : d"où M 5 = 100 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé est donc C 7 H 16 Exercice 1.2La validité des formules moléculaires Parmi les formules moléculaires suivantes, indiquer celles qui correspondent à des molécules pouvant exister. Donner pour chacune d"elles une représenta- tion simplifiée. C 25
H 53
; C 2 H 2 Cl 6 ; C 10 H 20 O 2 Cl 2 ; C 5 H 4 Br 3 ; C 30
H 60
; C 15 H 28
Cl 2 ; C 32
H 32
N ; C 12 H 24
O 2 ; C 6 H 11 N 2 O 2 Cl

Solution

La bonne méthode consiste à comparer d"abord la formule moléculaire proposée à celle du

composé possédant le maximum d"atomes d"hydrogène pour le nombre indiqué d"atomes des

autres éléments. Ce composé est nécessairement acyclique et saturé et cette comparaison permet

de déterminer si les formules cherchées comportent une ou plusieurs insaturations (liaisons doubles ou triples) et/ou cycles. En effet, on doit " enlever » deux atomes d"hydrogène pour former une liaison supplémentaire ou fermer un cycle. Ainsi, la formule des alcanes est C n H 2n+2 mais celle des alcènes comme celle des cycloalcanes est C n H 2n et enfin pour en terminer avec les hydrocarbures, celle des alcynes est C n H 2n-2 et celle des cycloalcynes est C n H 2n-4 Remarque : N"importe qui est capable d"annoncer une composition en atomes, illustrée par une formule moléculaire, sans réflexion au préalable. Savez-vous comment formuler une bonne composition en atomes simples comme le carbone, l"hydrogène, l"oxygène, l"azote et les halogènes ? 100
M 2 84
12 6 100
M 4 84
12

14'-------------------=

100
M 5 84
12 7 100
M 5 16

116'---------------

1.1 Détermination de la formule brute dun composé organique

- L"introduction d"un O (atome divalent) dans la liaison C-C (C-O-C) ou C-H (C-O-H) d"un

alcane ne modifie pas le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois atomes

de carbone C 3 H 8 a le même nombre d"hydrogène que le composé monooxygéné acyclique et saturé correspondant C 3 H 8 O). - L"introduction d"un N (atome trivalent) dans la liaison C-C (C-N-C) ou C-H (C-N-H) d"un

alcane augmente d"une unité le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois

atomes de carbone) C 3 H 8 a un hydrogène en moins par rapport au composé monoazoté acyclique et saturé correspondant C 3 H 9 N. - L"introduction d"un halogène X (X = F, Cl, Br, I, atomes monovalents) dans un alcane se fait au détriment d"un atome d"hydrogène (l"alcane à trois atomes de carbone C 3 H 8 a un hydrogène en plus par rapport au composé monohalogéné acyclique et saturé correspondant C 3 H 7 X).

Formules moléculaires possibles :

C 10 H 20 O 2 Cl 2 Formule moléculaire de lalcane à dix atomes de carbone : C 10 H 22

Formule moléculaire du composé dioxygéné, dichloré, acyclique et saturé correspondant :

C 10 H 20 O 2 Cl 2 (deux atomes de chlore remplacent deux atomes dhydrogène).

Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée sans

insaturation et sans cycle telle que : €C 30
H 60
Formule moléculaire de lalcane à trente atomes de carbone : Cquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44

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Quels sont les différents types de stéréoisomérie ?

Qu'est-ce que la stéréoisomérie ?

Comment identifier les stéréoisomères ?

Qu'est-ce que les stéréoisomères de conformation ?