Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de
Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud
CHAPITRE 2 • STÉRÉOCHIMIE – STÉRÉOISOMÉRIE Exercice 1.1 Détermination de la formule brute d'un composé organique. L'analyse élémentaire d'un composé ...
Exercices Complémentaires
Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous
Reconnaître une stéréoisomérie Z/E p: 271 n°15 : Représenter un
Ch.10 Exercices. Correction. p : 271 n°12 à 16. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES p : 271 n°14 : Reconnaître une stéréoisomérie Z/E.
Chapitre 2 : léchelle des longueurs
Terminale S Thème Comprendre Chap.10 La stéréoisomérie correspond aux isoméries désignant des molécules identiques mais dont l' ... Exercice 1: ...
Chimie Chapitre 4 Terminale S
Remarque : Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques. 2) Stéréoisomérie a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérie. Les
chimie organique
QCM et exercices. 11. Corrigés. 15. Chapitre 2. Stéréoisomérie de conformation. 23. ? 1. Conformations des molécules linéaires.
Enseignement et apprentissage de la stéréochimie en terminale D
26 juin 2014 l'éthane et du cyclohexane puisque les exercices portent sur des conformations d'autres molécules. Ces deux molécules ne sont que des ...
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
Cours et exercices de chimie organique 1. 26. Chapitre II: Isomérie et Stéréoisomérie. I. Analyse élémentaire: I.1. Détermination de la formule brute:.
Chimie (problèmes et exercices) Indice 540.76 Nombres de Titres
chimiques : rappels de cours exercices corrigés. Gruia
Stéréoisomérie Exercices EXERCICE1 MOLECULES DANS L’ESPACE
Cet exercice propose l’étude de la structure de molécules organiques On s’intéresse à des dérivés chlorés (un atome de chlore remplace un atome d’hydrogène) du butanol en termes d’isoméries Répondre aux questions suivantes en apportant les justifications nécessaires 1 Le 3-chlorobutan-1-ol
DEVOIR Lundi 12 d cembre 2014 Dur e : 3h30
stéréoisomérie dans les synthèses organiques pour éviter les mélanges racémiques Document 1 : Le thalidomide Le thalidomide de formule C13H10N2O4 a été responsable d’une véritable tragédie médicale Employé comme médicament de confort pour traiter les nausées matinales des femmes enceintes il a été à l’origine de la
Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés
Exercice n°13 Les molécules A et E sont des énantiomères: NH2 H COOH (2R 3R) Acide 2-amino 3-hydroxybutanoïque CH3 H HO A Cl CH3 H (2R 3S) 3-chlorobutan-2-ol OH CH3 H B (2R 3S) 2-chloro 3-méthylypentane C D COOH H NH2 (2S 3S) Acide 2-amino 3-hydroxybutanoïque CH3 OH H E S S S R R C2H5 H CH3 CH3 H Cl R S R C3H7 CH3 H OH CH3 H R R (2R
Quels sont les différents types de stéréoisomérie ?
La stéréoisomérie (appelée aussi isomérie structurale) : dans ce type d’isomérie, les molécules ont la même formule brute, la même formule semi développée mais les substituants ont des configurations spatiales différentes. On distingue deux types de stéréoisomérie : - Les stéréoisomères de configuration - Les stéréoisomères de conformation.
Qu'est-ce que la stéréoisomérie ?
Stéréoisomères: La structure des liaisons entre les atomes et les groupes fonctionnels est la même en stéréoisomérie, mais le positionnement géométrique peut changer. Cette classe d'isomères comprend les énantiomères (ou isomères optiques), qui sont des images miroir non superposables les uns des autres, comme les mains gauche et droite.
Comment identifier les stéréoisomères ?
Donnons déjà une définition : des stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule semi-développée, mais un agencement des atomes dans l’espace différent. Ainsi la représentation de Lewis sera la même, il faut donc représenter la molécule avec Cram pour identifier les stéréoisomères. Exemple : la molécule CHClBrCH 3.
Qu'est-ce que les stéréoisomères de conformation ?
Les stéréoisomères de conformation sont des stéréisomères qui ne se différencient que par la rotation autour d'une liaison simple (liaison ?), c'est-à-dire sans rupture de liaisons. La liaison ? possède une symétrie axiale dont l’axe est un axe de rotation. La liaison ? permet donc une libre rotation autour de son axe.
Chimie, Chapitre 4 Terminale S
REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
I REPRESENTATION DE CRAM
1) Modèle de Gillespie
La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule. L'explication de cette
géométrie est donnée par le modèle de Gillespie.Dans les molécules, les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont chargés négativement. Les
doublets d'électrons, qu'ils soient liants ou non liants, exercent donc les uns sur les autres des forces de
répulsion. Les doublets non liants sont plus répulsifs que les doublets liants.Dans le modèle de Gillespie, les doublets liants et non liants s'orientent dans l'espace de façon à minimiser
les répulsions, donc à être le plus loin possible les uns des autres.La représentation de la molécule en 3 dimensions rendra compte de la géométrie de la molécule.
Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?2) Représentation de Cram
Donald James Cram, chimiste américain (1919 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des
Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :9 Un trait plein ( ) représente une liaison entre deux atomes situés
dans le plan de la figure ; les angles entre les liaisons ainsi représentées sont respectés.9 Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome
situé dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à la base du triangle).9 Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un
atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base)Remarque :
Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram.Exemples :
Nom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramDihydrogène Molécule linéaire
Dichlore Molécule linéaire
Chlorure
Molécule linéaire
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 2 sur 7 Structure et transformation de la matièreNom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramMéthane
(1 C et des H) Molécule tétraédriqueAmmoniac
(1 N et des H)Molécule pyramidale
EauMolécule plane
II - ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
1) Isomérie de constitution (rappel PS)
Exemple :
Deux composés de même formule brute C2H6O, sont des isomères :Remarque :
Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.2) Stéréoisomérie
a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérieLes différents cas de stéréoisomérie peuvent être décomposés en deux grandes catégories :
9 La stéréoisomérie de conformation
9 La stéréoisomérie de configuration, qui peut être décomposée en :
énantiomérie
diastéréoisomérie
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 3 sur 7 Structure et transformation de la matièreIII - LA STEREOISOMERIE DE CONFORMATION
1) Définition
Exemple : 2H6)
Conformation Représentation de Cram Deux vues du modèle moléculaireÉclipsée
CC H H H H H HDécalée
CC H H H H H H2) Aspects énergétiques
a) 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ9 Chaque atome de la molécule possède son nuage électronique chargé négativement donc les différents
nuages interagissent en se repoussant. l existe une infinité de conformations. 9 donc que son énergie potentielle de torsion est la plus faible.Exemple : 2H6)
La conformation la plus stable est la conformation décalée. La conformation la moins stable est la conformation éclipsée. b) Changement de conformationénergétique entre la conformation la plus stable et celle la moins stable est suffisamment faible pour
: 1010 tours par seconde.Exemple : le butane (C4H10)
A B C D E F G0 60 120 180 240 300 360
E (kJ.mol-1)
3,3 13,8 25Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 4 sur 7 Structure et transformation de la matière Les dessins ci-dessus correspondent à une représentation dite " Projection de Newman ». Le seul atome de carbone visible est alors celui représenté par un cercle rouge.
Les trois liaisons C H qui lui sont associées sont pleinement visibles (en rouge), tandis que les trois liaisons
C H hydrogène rouges sont toujours visibles. hydrogène noirs sont visibles lorsque la conformation le permet.3) Propriétés des stéréoisomères de conformation
De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l'ordre d'une milliseconde. Certaines
protéines mal repliées, appelé prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeldt Jakob
chez l'homme, ou encéphalopathie spongiforme bovine (ESB ou encore maladie de la vache folle) chez les
vaches. Ces protéines peuvent exister selon deux conformations :9 la conformation " repliée », présente dans un cerveau sain.
9 la conformation " allongée », présente dans le cerveau d'un sujet malade.
La conséquence de la perte de la conformation de référence d'une protéine peut avoir des conséquences
excessivement graves pour la santé.IV - LA STEREOISOMERIE DE CONFIGURATION
1) Définition
2) Enantiomérie
a) Notion de chiralitéExemples :
9 à
une main gauche : ces deux objets ne sont pas superposables.9 La molécule de glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) est chirale.
C CHO OHHCH2OH
C CHO OHHCH2OH
b) Le carbone asymétrique H H C H H Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 5 sur 7 Structure et transformation de la matièreExemple : le méthane :
Exemple : le butan-2-ol :
Remarque :
Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale. c) 1RPLRQ GH ŃRXSOH G·pQMQPLRPqUHV¾ Définition
Le mélange racémique
d) Propriétés des énantiomères : lors desprocessus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple), la réponse
physiologique peut êtreExemples :
9 La L-Dopa possède un énantiomère traitant la maladie de
9 Le Maxiton® possède un énantiomère psychostimulant alors que
9 La carvone possède un énantiomère sentant le cumin alors que
C C2H5 OH HCH3 C C2H5 OH HCH3 Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 6 sur 7 Structure et transformation de la matière C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H3) Diastéréoisomérie
a) Présentation b) La stéréoisomérie Z/ELa stéréoisomérie Z/E (Cf. cours 1ère S) est une diastéréoisomérie due à l'impossibilité de rotation rapide autour
des doubles liaisons, en particulier des doubles liaisons carbone - carbone.Exemple :
Le but-2-ène
c) Cas des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques Considérons la molécule -dihydroxy-4-oxobutanoïque : CHO CHOH CHOH COOHCette molécule possède 4 isomères de configuration dont les représentations de Cram sont les suivantes :
9 Les représentations c et T e et f un miroir
plan : ils forment des couples9 Les représentations c et e, c et f, T et e, T et f un miroir
plan : ils forment des couples de diastéréoisomères. d) Propriétés des diastéréoisomèresDes diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
Exemple : -2-ènedioïque possède deux diastéréoisomères :Acide maléique Acide fumarique
Température de fusion 131 °C 287 °C
780 g.L-1 6,3 g.L-1
Formule semi-développée
c T e f Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 7 sur 7 Structure et transformation de la matièreV S ?
Pour trouver la relation d'isomérie TV de molécules A et B non identiques, il faut suivre l'organigramme ci
dessous :A et B correspondent-elles à
une même formule développéeA et B sont des isomères
de constitution.A et B sont des
stéréoisomères.NON OUI
Peut-on passer de A à B ou de B
à A par des rotations autour de
liaisons simples ?A et B sont des stéréoisomères
de conformation.A et B sont des stéréoisomères
de configuration.OUI NON
A et B sont-elles images l'une
de l'autre dans un miroir ?A et B sont des
énantiomères.
A et B sont des
diastéréoisomères isomère.OUI NON
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