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Deux travaux pratiques sont prévus : la synthèse de chimie organique d'un médicament (3h en salle TP CHIMIE : SYNTHESE D'UN MEDICAMENT - L'ACETANILIDE.
Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide
Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.
Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide
Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.
Correction dexamen TP Synthèse organique 1.a; Définir les termes
La réaction de 10 ml l'anhydride éthanoïque avec 5 ml de l'aniline en présence d'acide éthanoïque à 80 Cº conduit à un fébrifuge ( l'acétanilide ). a) C'est
Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION
TPC15. Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique. Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. CORRECTION. I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs).
TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE FILIERE SMC S5
Familiariser l'étudiant à la synthèse organique en utilisant lors de ces manipulations Préparation et recristallisation de l'acétanilide. I. Principe :.
Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide
Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.
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Initiation au TP de la pharmacie chimique. 2. Synthèse du Synthèse d'un indicateur colorimétrique l'HELIANTHINE. 8. Synthèse de l'acétanilide.
TP n°6 Synthèse de lacide benzoïque
BUT. - Effectuer une synthèse organique utilisant un chauffage à reflux en respectant les consignes de sécurité. - Réaliser une filtration simple et une
TP n°6 Synthèse de lacide benzoïque _ corrigé
Q2. L'acide benzoïque est un peu soluble dans l'eau par son caractère polaire protique mais sa solubilité est relativement faible car il possède un groupe
TPC1 4 Synthèse du paracétamol ou de l’acétanilide - Labo TP
1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs indiquer quelles précautions expérimentales doivent être prises 2) Réaliser la synthèse de l’acétanilide ; une synthèse s’effectue en plusieurs étapes : - Synthèse du produit brut - Séparation du produit d’intérêt des autres espèces
Protocole de la synthèse de l'acétanilide - Futura
1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs indiquer quelles précautions expérimentales doivent être prises 2) Réaliser la synthèse de l’acétanilide ; une synthèse s’effectue en plusieurs étapes : - Synthèse du produit brut - Séparation du produit d’intérêt des autres espèces
SYNTHÈSE D’UN FÉBRIFUGE : L’ACÉTANILIDE
Étape 1 : synthèse de l’acétanilide - dans un ballon rodé propre et sec introduire V 1 = 15 mL d’acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant V 2 = 150 mL d’anhydride éthanoïque V 3 = 100 mL d’aniline et quelques grains de pierre ponce;
Comment faire la synthèse de l'acétanilide ?
Voici le protocole de la synthèse de l'acétanilide. Ces opérations se déroulent en laboratoire, sous une hotte. Dans un ballon sec, introduire V= 20 cm3 d'acide éthanoïque et m= 10.2g d'aniline. Ajouter éventuellement m'= 0.2g de poudre de zinc (qui réduit les impuretés colorées de l'aniline.) Ajouter lentement V'= 15 cm3 d'anhydride éthanoïque.
Quelle est la structure chimique de l'acétanilide ?
La structure chimique de l'acétanilide est représentée dans l'image supérieure. Pour le cycle aromatique hexagonal droite du benzène (en traits pointillés) est situé, et la gauche est la raison pour laquelle le composé est constitué d'un amide aromatique: le groupe acétamido (HNCOCH 3 ).
Comment faire la synthèse de l’acétanilide ?
Étape 1 : synthèse de l’acétanilide. dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d’acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d’anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d’aniline et quelques grains de pierre ponce ;
Comment précipiter l'acétanilide ?
On verse la soution acide dans de l'eau qui fait précipiter l'acétanilide sous forme de grains solides. Mais cet acétanilide est un peu soluble dans l'eau, et comme toujours il est plus soluble à chaud qu'à froid. On veut en récupérer le plus possible. Donc on refroidit l'eau au maximum. "Qu'est-ce qu'un précipité?"
Synthèse du paracétamol ou de
l"acétanilideNotions et contenus Compétences exigibles
Sélectivité en chimie
organiqueComposé
polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions. Extraire et exploiter des informations : - sur l"utilisation de réactifs chimiosélectifs, - sur la protection d"une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d"une réaction. Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d"intérêt biologique à partir d"un protocole. (TPC15) Identifier des réactifs et des produits à l"aide de spectres et de tables fournis. (TPC11) I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)Document 1 : Le paracétamol
Le paracétamol (contraction de para-acétyl-amino-phénol) est un médicament qui se rapproche de l"aspirine par ses propriétés analgésiques 1 et antipyrétiques2. Il est dépourvu d"action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-
indications de l"aspirine (il n"agit pas sur l"agrégation plaquettaire). Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Document 2 : Équation de la réaction de synthèse1 Analgésique : médicament ayant pour but d"éliminer la douleur
2 Antipyrétique : médicament dont le rôle est de combattre la fièvre
OH NH2 O O O OH NH O O OH para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamol 2 Document 3 : Données physicochimiques et relatives à la sécurité Produits Para-aminophénol Acide acétique Anhydride acétique Paracétamol Masse molaire 109 g.mol-1 60 g.mol-1 102 g.mol-1 151 g.mol-1Densité Solide 1,05 1,08 Solide
Température
de fusion Tf = 187 °C Tf = 16°C Tf = -73 °C Tf = 170 °CSolubilité Peu soluble dans l"eau Grande solubilité dans l"eau et les solvants organiques S"hydrolyse en acide acétique en présence d"eau ; très soluble dans la plupart des solvants organiques Solubilité dans l"eau 10 g.L-1 à 25°C
250 g.L
-1 à 100°CPictogramme
de sécurité Document 4 : Protocole de la synthèse du produit brut · Dans un erlenmeyer, introduire : 2,5 g de para-aminophénol,25 mL d"eau et 5,0 mL d"acide éthanoïque pur.
· Réaliser le montage ci-contre et porter l"erlenmeyer dans le bain- marie à 80°C, environ, préalablement chauffé, en agitant modérément, pour obtenir une dissolution complète. · Laisser refroidir la solution, sous de l"eau froide, jusqu"à température ambiante, tout en agitant. · Sous hotte, ajouter mL par mL, 5,0 mL d"anhydride éthanoïque, tout en agitant. · L"addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter au bain- marie vers 60°C pendant 10 min. Refroidir dans un bain d"eau glacée et attendre la cristallisation du paracétamol.1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs, indiquer quelles précautions
expérimentales doivent être prises.2) Réaliser la synthèse du paracétamol ; une synthèse s"effectue en plusieurs étapes :
- Synthèse du produit brut, - Séparation du produit d"intérêt des autres espèces, - Purification par recristallisation, - Identification du produit obtenu.3) Calculer le rendement de la réaction. h =
masse de produit obtenu masse de produit attendu.Becher
3 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)Document 1 : L"acétanilide
L"acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, a des propriétés analgésiques
3.Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle fut
commercialisée sous le nom d"antifébrine®. En 1948, Julius Axelrod4 et Bernard Brodie5 ont
découvert que l"acétanilide était beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres
médicaments, endommageant notamment le foie et les reins. C"est donc un médicamentabandonné à ce jour. De plus, ce composé est souvent responsable de méthémoglobinémie
mortelle (taux important d"une protéine dérivée de l"hémoglobine, la méthémoglobine, dans le
sang). Document 2 : Équation de la réaction de synthèse Document 3 : Données physicochimiques et relatives à la sécurité Produits Aniline Acide acétique Anhydride acétique Acétanilide Masse molaire 93 g.mol-1 60 g.mol-1 102 g.mol-1 135 g.mol-1Densité 1,02 1,05 1,08 Solide
Température
de fusion Tf = -6,3°C Tf = 16°C Tf = -73 °C Tf = 114°CSolubilité Soluble dans l"eau Grande solubilité dans l"eau et les solvants organiques S"hydrolyse en acide acétique en présence d"eau ; très soluble dans la plupart des solvants organiques Solubilité dans l"eau 5,6 g.L-1 à 25°C
35 g.L
-1 à 80°CPictogramme
de sécurité Document 4 : Protocole de la synthèse du produit brut· Dans un ballon rodé propre et sec, introduire lentement 7,0 mL d"acide éthanoïque qui joue
ici le rôle de solvant, 7,0 mL d"anhydride éthanoïque, 5,0 mL d"aniline, quelques grains de pierre ponce et un turbulent ;· Adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer modérément avec un chauffe-
ballon pendant environ 15 minutes ; · Remplacer le chauffe-ballon par un agitateur magnétique et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d"eau sans attendre le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides, agiter modérément ;3 Analgésique : médicament ayant pour but d"éliminer la douleur
4 Julius Axelrod (1912 - 2004) est un biochimiste américain. Il obtient le prix Nobel de médecine en 1970
5 Bernard Beryl Brodie (1907 - 1989) est un chercheur, anglais, travaillant sur la thérapie médicamenteuse
O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïqueAcétanilide (N- phényléthanamide)
NH2 O NH O O O 4· Ajouter 50 mL d"eau froide et agiter à température ambiante jusqu"à apparition des cristaux,
éventuellement utiliser un bain d"eau glacée ; · Lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d"eau froide et refroidir le ballon dans la glace jusqu"à cristallisation complète1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs, indiquer quelles précautions
expérimentales doivent être prises.2) Réaliser la synthèse de l"acétanilide ; une synthèse s"effectue en plusieurs étapes :
- Synthèse du produit brut, - Séparation du produit d"intérêt des autres espèces, - Purification par recristallisation, - Identification du produit obtenu.3) Calculer le rendement de la réaction. h =
masse de produit obtenu masse de produit attendu.III. Étude des réactions de synthèse :
1) Écrire les équations caractérisant les bilans de chacune des deux synthèses :
- Synthèse paracétamol - Synthèse acétanilide.2) Repérer et nommer les groupes caractéristiques présents ainsi que les fonctions chimiques
correspondantes.quotesdbs_dbs26.pdfusesText_32[PDF] synthèse aspirine tp
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