Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION PDF

SON

Deux travaux pratiques sont prévus : la synthèse de chimie organique d'un médicament (3h en salle TP CHIMIE : SYNTHESE D'UN MEDICAMENT - L'ACETANILIDE.

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide

Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide

Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.

Correction dexamen TP Synthèse organique 1.a; Définir les termes

La réaction de 10 ml l'anhydride éthanoïque avec 5 ml de l'aniline en présence d'acide éthanoïque à 80 Cº conduit à un fébrifuge ( l'acétanilide ). a) C'est

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION

TPC15. Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique. Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. CORRECTION. I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs).

TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE FILIERE SMC S5

Familiariser l'étudiant à la synthèse organique en utilisant lors de ces manipulations Préparation et recristallisation de l'acétanilide. I. Principe :.

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide

Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.

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Initiation au TP de la pharmacie chimique. 2. Synthèse du Synthèse d'un indicateur colorimétrique l'HELIANTHINE. 8. Synthèse de l'acétanilide.

TP n°6 Synthèse de lacide benzoïque

BUT. - Effectuer une synthèse organique utilisant un chauffage à reflux en respectant les consignes de sécurité. - Réaliser une filtration simple et une

TP n°6 Synthèse de lacide benzoïque _ corrigé

Q2. L'acide benzoïque est un peu soluble dans l'eau par son caractère polaire protique mais sa solubilité est relativement faible car il possède un groupe

TPC1 4 Synthèse du paracétamol ou de l’acétanilide - Labo TP

1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs indiquer quelles précautions expérimentales doivent être prises 2) Réaliser la synthèse de l’acétanilide ; une synthèse s’effectue en plusieurs étapes : - Synthèse du produit brut - Séparation du produit d’intérêt des autres espèces

Protocole de la synthèse de l'acétanilide - Futura

SYNTHÈSE D’UN FÉBRIFUGE : L’ACÉTANILIDE

Étape 1 : synthèse de l’acétanilide - dans un ballon rodé propre et sec introduire V 1 = 15 mL d’acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant V 2 = 150 mL d’anhydride éthanoïque V 3 = 100 mL d’aniline et quelques grains de pierre ponce;

Comment faire la synthèse de l'acétanilide ?

Voici le protocole de la synthèse de l'acétanilide. Ces opérations se déroulent en laboratoire, sous une hotte. Dans un ballon sec, introduire V= 20 cm3 d'acide éthanoïque et m= 10.2g d'aniline. Ajouter éventuellement m'= 0.2g de poudre de zinc (qui réduit les impuretés colorées de l'aniline.) Ajouter lentement V'= 15 cm3 d'anhydride éthanoïque.

Quelle est la structure chimique de l'acétanilide ?

La structure chimique de l'acétanilide est représentée dans l'image supérieure. Pour le cycle aromatique hexagonal droite du benzène (en traits pointillés) est situé, et la gauche est la raison pour laquelle le composé est constitué d'un amide aromatique: le groupe acétamido (HNCOCH 3 ).

Comment faire la synthèse de l’acétanilide ?

Étape 1 : synthèse de l’acétanilide. dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d’acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d’anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d’aniline et quelques grains de pierre ponce ;

Comment précipiter l'acétanilide ?

On verse la soution acide dans de l'eau qui fait précipiter l'acétanilide sous forme de grains solides. Mais cet acétanilide est un peu soluble dans l'eau, et comme toujours il est plus soluble à chaud qu'à froid. On veut en récupérer le plus possible. Donc on refroidit l'eau au maximum. "Qu'est-ce qu'un précipité?"

1 TPC15 Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique

Synthèse du paracétamol ou de

l"acétanilide

CORRECTION

I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

hotte aspirante.

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

impuretés sont également dissoutes.

En abaissant la température, on fait précipiter le paracétamol qui est isolé par filtration sur

Büchner. Les impuretés restent solubles.

Pour vérifier la pureté du produit, on mesure la température de fusion avec le banc Kofler.

3) Rendement :

· On détermine la masse de paracétamol attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière de paraaminophénol :

n 1 = m M n

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 5 0

102

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est le

paraaminophénol.

D"après l"équation de la réaction : n

paraaminophénol consommé = nparacétamol formé

Donc n

paracétamol = n1. m paracétamol = n1.Mparacétamol m paracétamol = 2,3×10-2×151 = 3,5 g · On mesure la masse de paracétamol obtenu, la balance indique 3,91 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 2,36

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie du paracétamol soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 2 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

· On détermine la masse d"acétanilide attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière d"aniline :

n 1 = m M .V M r n

1 = , ,102 5 0

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 7 0

102

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est l"aniline.

D"après l"équation de la réaction : n

aniline consommé = nacétanilide formé

Donc n

acétanilide = n1. m acétanilide = n1.Macétanilide m acétanilide = 5,5×10-2×135 = 7,4 g · On mesure la masse d"acétanilide obtenu, la balance indique 5,79 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 5,79

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie de l"acétanilide soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 3

III. Étude des réactions de synthèse :

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïque

Acétanilide (N- phényléthanamide)

NH2 O NH O O O OH NH2 O O O OH NH O O OH + ® + para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamolquotesdbs_dbs31.pdfusesText_37

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[PDF] Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION

Comment faire la synthèse de l'acétanilide ?

Quelle est la structure chimique de l'acétanilide ?

Comment faire la synthèse de l’acétanilide ?

Comment précipiter l'acétanilide ?

Synthèse du paracétamol ou de

CORRECTION

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

Büchner. Les impuretés restent solubles.

3) Rendement :

Quantité de matière de paraaminophénol :

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

M = .V

2 = , ,108 5 0

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

D"après l"équation de la réaction : n

Donc n

· Rendement de la réaction h =

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

Quantité de matière d"aniline :

1 = , ,102 5 0

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

M = .V

2 = , ,108 7 0

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

D"après l"équation de la réaction : n

Donc n

· Rendement de la réaction h =

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

III. Étude des réactions de synthèse :

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

Acétanilide (N- phényléthanamide)