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Oxyder les alcools en phase aqueuseOxyder les alcools en phase aqueuse I - Les produits des oxydations ménagées en solution aqueuse

1) Les différentes oxydations

Il existe deux types d'oxydations :

-celles préservant la chaîne carbonée dite ménagée ; -celles cassant la chaîne carbonée dite totale. Dans cette rubrique, ne sera traitée que l'oxydation en solution aqueuse.

1) Alcool primaire

Oxydation ménagée en solution aqueuse

Alcool primaire aldéhydesi l'oxydant est en défaut Alcool primaireacide carboxyliquesi l'oxydant est en excès

Remarque : l'aldéhyde formé lors de la première étape est facilement oxydable. Pour le conserver

sous cette forme, il faut arriver à l'éliminer du mélange réactionnel avant qu'il réagisse avec l'oxydant.

2) Alcool secondaire

Oxydation ménagée en solution aqueuse

Alcool secondaire cétone

3) Alcool tertiaire

Oxydation ménagée en solution aqueuse

Alcool tertiaire pas d'oxydation

II - Demi-équation des couples organiques en solution aqueuse

1) Comment équilibrer ces demi-équations ?

Ce sont des demi-équations faciles à équilibrer à certaines conditions : -l'alcool qui est réducteur doit se situer à droite dans son écriture ;

-côté gauche, il suffit de rajouter " 2 H+ + 2 e- » pour R - CHO (aldéhyde) et R - CO - R'

(cétone) ; -ou " 4 H+ + 4 e- » pour R - COOH (acide carboxylique) et H2O côté droit.

2) Couple aldéhyde / alcool primaire

R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH

3) Couple acide carboxylique / alcool primaire

R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O

3) Couple cétone / alcool secondaire

R - CO - R' / R - CHOH - R'R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' II - Équation des oxydations d'alcool en solution aqueuse

1) Quels sont les réactifs ?

Ce sont toujours les ions permanganate (oxydant) et l'alcool primaire ou secondaire (réducteur).

2) Le couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) ?

MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) MnO4- est l'oxydant, le sens de la réaction est le suivant : MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)

3) Comment écrire les équations ?

Les mêmes principes s'appliquent en permanence, il faut :

- mettre la demi-équation de réaction du couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) dans le sens de la formation des

ions manganèse Mn2+(aq) ;

- mettre la demi-équation de réaction du couple contenant l'alcool primaire ou secondaire dans le sens

de la formation de R - CHO, R - COOH, R - CO - R' ;

- multiplier chaque demi-équation par un coefficient qui permettent d'éliminer les électrons entre les

deux, toujours 5 pour la demi-équation contenant l'alcool et 2 ou 4 pour celle contenant les ions permanganate ;

- écrire le bilan avec les deux réactifs (en rouge) du côté gauche de l'équation et les deux produits du

côté droit - terminer par le bilan des molécules d'eau et des ions H+.

4) Oxydation de l'alcool primaire

a - Quels sont les réactifs ?

MnO4- et l'alcool primaire de formule R - CH2OH.

A - Oxydant en défaut

b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CH2OH → R - CHO + 2 H+ + 2 e-)x 5

2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)

Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+

consommés.

B - Oxydant en excès

b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 4. (R - CH2OH + H2O → R - COOH + 4 H+ + 4 e-)x 5.

4 MnO4-(aq) + 12 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - COOH + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O(l)

Remarque : Il en est consommé 32 H+ (8 x 4), il se forme 20 H+ (4 x 5), le bilan donne 32 - 20 = 12 H+

consommés.

Il en est consommé 5 H2O (1 x 5), il se forme 16 H2O (4 x 4) , le bilan donne 16 - 5 = 11 H2O formées.

5) Oxydation ménagée d'un alcool secondaire

a - Quels sont les réactifs ? MnO4- et l'alcool secondaire de formule R - CHOH - R'. b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CO - R' / R - CHOH - R' R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CHOH - R'→ R - CO - R' + 2 H+ + 2 e-)x 5

2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)

Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+

consommés.

6) Comparaison d'équations

Les équations des alcools primaires, oxydant en défaut, et des alcools secondaires sont presque

identiques :

2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)

2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)

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