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Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 1 UNIVERSITE SULTAN MOULAY SLIMANE ANNEE UNIVERSITAIRE 2019-2020

EST Fkih Ben Saleh

TD de Chimie Organique (suite)

Exercices corrigés

Filière Génie Biologique

Exercice 1 :

Compléter les réactions suivantes :

CH3CH2COCH3

NaNH2 OH2 H PhBr Mg ether

HC(OET)3

H3O+

CyclohexanoneNaNH2CH2COClH3O+

PhCOCH3

NaOH

I2HCI3

a) b) c) d) AB CD EFG

H +

CH3CH2CHONaNH2 / H2O

H

CH3COCH3

H

OH2OH2

NaNH2 OH2

CH3CH2COCH2CCH2CH3

CH3 OH e) f) 1) 2)I + JK+ g)2L

Corrigé de ledžercice 1 ͗

a)

nuclĠophile. LĠtape suiǀante est une condensation de lĠnolate sur une cĠtone ͗ cest une

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 2 insaturée stable par conjugaison de la double liaison avec le groupe carbonyle. b)

Laction de lorganomagnĠsien sur le triĠthodžymĠthane conduit ă un acĠtal. Le

traitement de ce dernier par un acide fournit le benzaldéhyde D. c) d) e) f) g)

Exercice 2 :

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 3

Identifier les composés désignés par des lettres dans la série des réactions suivantes :

1) Cl

KCNCH3MgI

OH2 HOBr2 OH2

LiAlH4

OH2 [ O ]NaOH cc H OH2

CH3MgI

OH2

B + KCl1)

2)C _/D + E

DFG (Aldéhyde)H + I

H + IJ +

J1) 2éq.

2)

K + I

2) O LDA

ClCH2CO2Et

HOCH2CH2OH

ATPS

LiAlH4

OH2 ClH OH2 1) 2)MN N1) 2)OP 3)

Propanal

PCl5KOHNaPropanal

OH2

Pd/BaSO4

H +H2C=CHCOCCH3Pd QRST

UVH2WXy

CorrigĠ de ledžercice 2 :

1) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 4 Le passage de B à C consiste en une attaque de lorganomagnĠsien sur latome de

carbone du groupe nitrile. La réaction conduit à un intermédiaire imine qui à son tour

shydrolyse en cĠtone C. Le traitement de C par une solution de brome en milieu basique donne le composé D par

une réaction haloforme (bromoforme). La rĠduction de D en F suiǀie dune odžydation

amĠnagĠe conduit au benzaldĠhyde G. la rĠaction de Cannizzaro sur G suiǀie dune

estĠrification de lacide et lalcool formĠs conduit ă lester J. la condensation de deudž

équivalents de CH3MgI sur lester J entraine, aprğs hydrolyse, ă la formation de K et F. 2)

Le passage de M à N est une réaction de protection de la fonction cétone, elle

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 5

la fonction ester sans toucher à la fonction cétone. La dernière étape est la déprotection de

la fonction cétone en milieu acide. 3) Le sulfate de baryum empoisonne le catalyseur Pd et le rend moins actif, la réduction de lalcyne permet dobtenir lalcğne correspondant. Le passage de W ă y est une cyclisation

entre un diène W et un diénophile (CH2=CH-COOCH3) ͗ cest la rĠaction de Diels -Alder. Le Pd

fidže lhydrogğne, le chauffage de y en prĠsence du Pd permet son aromatisation.

Exercice 3:

EtCOCl

AlCl3

EtMgBr

OH2 H +KMnO4

1)(2éq.)BenzaldéhydeA2)B

BC + 2H2OconcentréD + 2F

a) Déterminer la structure des composés A, B, C, D et E. b) Indiquer le type de réaction dans chaque étape.

CorrigĠ de ledžercice 3 :

a) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 6 de Lewis, cest la rĠaction de Friedel-Crafft. La prĠsence dun groupement aldĠhyde électroattracteur oriente la 2ème substitution en position méta.

- La 2ème étape : est une condensation dun organomagnĠsien un dĠriǀĠ carbonylĠ. Notons

- La 3ème étape : est une réaction de déhydratation. - La 4ème étape ͗ est une rĠaction doxydation sur un alcène. Rappelons que dans les conditions indiquées, les aldéhydes intermédiaires sont à leur tour oxydés en acides carboxyliques.

Exercice 4 :

Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :

PhOOPhMg

CH2H2C

O OH2 H

CH2CH2CH=CH2

O3Zn/HCl

PCl5NaNH2CHO

OH2Pd/C

A + HBrBCD + 1/2MgBr2 + 1/2Mg(OH)2

D+ H2O

E + CO2 + H2O

E F

excés GH H2 I Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 7

CorrigĠ de ledžercice 4 :

Le passage de A à B est une addition de HBr sur une double liaison ; cette réaction est

rĠalisĠe en prĠsence dun perodžyde, le mĠcanisme est radicalaire et laddition est anti-

Markovnikov.

Exercice 5 :

Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :

C6H5-CHOC6H5-CHOH-C6H5

HNO3Fe/HClNaNO2

H Cl KCN Cl2 AlCl3 Mg H2 O H2 O ABCDE AFG E+GH +G Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 8

CorrigĠ de ledžercice 5 :

MgG :C6H5-MgX

Cl2 AlCl3

G :C6H5-MgClC6H5ClC6H6

HNO3 H

NO2Fe/HClNH2NaNO2

H Cl NN,Cl KCNN N2KCl NMgCl

N-MgCl

H O FG+

AF+/F : A : /

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