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EXAMEN FINAL SIMULÉ NOM CORRIGÉ PRÉNOM NUMÉRO D'ÉTUDIANT SIGLE du COURS: CHM 2520 NOM du PROFESSEUR: J. Keillor TITRE du COURS: Chimie organique II SALLE: DATE de L'EXAMEN: DURÉE: 3 heures ! AUCUNE DOCUMENTATION N'EST PERMISE. ! LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS. ! Répondez directement sur le questionnaire. ! Écrivez vos NOM, PRÉNOM et NUMÉRO D'ÉTUDIANT sur la première page. ! LE PRÊT OU L'EMPRUNT DE MACHINES ÉLECTRONIQUES DURANT L'EXAMEN EST STRICTEMENT DÉFENDU. ! L'USAGE DE CALCULATRICE PROGRAMMABLE EST INTERDIT. Question Sujet Note 1 Nomenclature 2 Réactions de synthèse 3 Synthèse multi-étapes 1 4 Synthèse multi-étapes 2 5 Synthèse multi-étapes 3 6 Mécanisme 1 7 Mécanisme 2 8 Mécanisme 3 9 Spectroscopie TOTAL: /100

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 2 de 12 QUESTION 1 (8 points) a) Nommez les molécules suivantes : b) Dessinez les molécules nommées ci-dessous : (E)-5,5-diméthyloct-3-én-6-yne

H OOCH 3 (R)-3-méthyl-5-oxohexanal OH Br Cl

5-bromo-4-chlorohept-6-én-2-ol

4-isopropyl-7-méthyloctan-3-one

O

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 3 de 12 QUESTION 2 (20 points) Complétez chacune des réactions suivantes (i.e. remplissez les boîtes). H

O Ph 3

P=CHCH

3

1) NaNH

2

2) EtI

H

ClOHOLiAlH(OtBu)31) PrMgBr (excès)

2) H 3 O O O OH

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 4 de 12 QUESTION 2 (suite) H

O KOH H O

NONaOHH2OOHO+HNI

2 (excés) KOH O O + HCI 3 O CH 3 1) O 3 , -78ºC, CH 2 Cl 2

2) Zn/HOAc

H O H O

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 5 de 12 QUESTION 3 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n'est pas nécessaire de montrer des mécanismes. OOHOOCF3CO3HCrO3/H2SO4OHou mCPBA1) EtMgBr2) H3O+

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 6 de 12 QUESTION 4 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n'est pas nécessaire de montrer des mécanismes. HOOHOClOH3O+chauffageSOCl2refluxLiAl(OR)3HNH2O

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 7 de 12 QUESTION 5 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n'est pas nécessaire de montrer des mécanismes. OHOOHOClOHOHOCrO3/H2SO4KOH, I2SOCl2LiAl(OR)3HNaOH, EtOH!TsCl, pyridineOTst-BuO-, !1) O3, -78 ºC2) CH3SCH3N.B.: Les deux voies sont bonnes!

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 8 de 12 QUESTION 6 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation. HONH2OHHNOHHONH2OHHONHOHHHHONHOH

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 9 de 12 QUESTION 7 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation. OOLDAOOHNOOOOOOOOOOOOO+ CH3O-OOO

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 10 de 12 QUESTION 8 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation. O1) NH2NH22) NaOH, !OHHONNH2HHHOHNNH2NNH2-OH +NNHNNHNNHHH+ N2H2N-NH2H+ H2OHHO-HOH+HO-HOH+HO-++

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 11 de 12 QUESTION 9 Le spectre IR d'un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C6H8O2, présente une bande intense à 1735 cm-1 et une autre à 2200 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous. Analysez les spectres et dessinez la structure du composé dans la boîte à la page suivante. Si la structure que vous donnez n'est pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre analyse: • le nombre d'unités d'insaturation de la molécule • l'analyse des bandes importantes du spectre IR • l'analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans le spectre RMN • un dessin clair de la structure du composé et l'assignation claire de chacun des signaux, en indiquant brièvement votre raisonnement. 2 H 3 H 1 H 2 H, sex

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 12 de 12 QUESTION 9 (suite) Réponse finale : O

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