[PDF] 2ATP La nomenclature officielle en chimie

LA CHAÎNE CARBONÉ L'ALCANE : LA CHAÎNE CARBONÉ SATURÉ Une molécule organique se nomme premièrement selon le nombre de carbone qu'il contient. Les différe nts préfixes : Méth, Éth, Prop , But, P ent, Hex, Hept, Oct, etc... Permettent de renseigner le nombre de carbone de la chaine carboné (ou hydrocarboné) de la molécule. Lorsque tous les carbones d'une chaîne sont liés entre eux par 1 seule liaison covalente, alors la chaîne est ce que l'on appelle un alcane. On dit aussi, que la chaîne est saturé en hydrogène. Selon le nombre de carbone que cette chaîne contient, on ajoute le préfixe Méth, Éth, Prop, But, Pent, Hex, Hept, Oct, etc... Cette chaine carboné a tous ses carbones liés un a un par 1 seule liai son covalente, il s 'agit don c d'un alcane. Avec 5 carbones co nstituant cette chaîne, préfixe " pent », cette molécule porte donc le nom : Pentane. L'ALCÈNE : LA CHAÎNE CARBONÉ INSATURÉ Lorsqu'il y a au moins 1 double liaison dans la chaine carboné, alors la chaîne est ce que l'on appelle un alcène. On dit aussi, que la chaîne a une insaturation en hydrogène. Ici, notre molécule, avec 6 carbones, ne se nomme pas hexane, mais hexène. En outre, pour distinguer cette molécule des différents isomères, il faut, pour la nommer rigoureusement, préciser dans son nom la position du carbone qui porte l'insaturation. Ici, c'est le 3ème carbone, ainsi, cette molécule se nomme : Hex-3-ène. L'ALKYLE : LA CHAÎNE CARBONÉ RAMIFIÉ MéthaneÉthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctane © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 2Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Lorsqu'il y a des " bifurcations », des ramifications, o n parle d'alkylalcane. On commence par nommer la chaine la plus longue. Ici, l'alcane possède 7 carbones, c'est donc un heptane. Cependant, il faut préciser dans son nom le groupement carboné que l'on appelle, alors, groupement alkyle. Ce groupement alkyle est constitué d'1 seule carbone, il s'agit, donc, d'un méthyle. Ce méthyle se trouve lié au 4ème carbone de l'heptane, on dit qu'il est en position 4. Cette molécule se nomme, par conséquent, 4-méthylheptane. RÈGLES DE NOMENCLATURE - 1ÈRE PARTIE LA CHAÎNE LA PLUS LONGUE Lorsque la chaîne hydrocarboné est constitué de multiples ramifications, il est possible de dénombrer plusieurs chaînes. P our no mmer la molécule, il est nécessaire de se baser, selon la nomenclature officielle, sur la chaîne carboné la plus l ongue. Ainsi, les ramifications à cette chaîne principale sont considérées comme des groupements alkyles. LA NUMÉROTATION La numérotation d'une chaîne carboné commence nécessairement par une extrémité et se termine par une autre. Pour un simple alcane quelconque, le sens de numérotation n'a pas d'importance (tant qu'on commence par une extrémité) le fait est que cela ne change pas la molécule : Face à une chaîne ramifiée, pour la distingu er des is omères, il est nécessaire d'indiquer la position de le du groupement alkyle au sein de la chaîne principale, d'où l'importance de la numérotation. Cependant, face à ces 2 molécules identiques suivantes, le sens de la numérotation change son nom dans la mesure où l'on se retro uve avec à gauche le 2-méthylbutanal et à droite le 3-méthylbutanal. Or, pour une même nomenclature, telle que la nomenclature officiel établis par l'UICPA, il n'est pas possible qu'une même molécule porte 2 noms différents (sauf pour des cas exceptionnelles de molécules complexes qui ne seront pas étudiés ici ou durant la P1). © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 3Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Dans ce cas comme celui-ci, ou dans un autre cas comme celui-là : La nomenclature officielle établis par l'UICPA, demande à ce que la numérotation de la chaîne hydrocarboné la plus longue se fasse d'une extrémité à l'autre de façon à ce que LA SOMME DES INDICES DE RAMIFICATION SOIT LA PLUS FAIBLE POSSIBLE. Par conséquent, selon la nomenclature officiel établis par l'UICPA, la molécule du 1er exemple se nomme donc : 2-méthylbutanal car 2 < 3, tandis que la molécule du 2ème exemple se nomme : 2,4,7-triméthyloctane et pas 2,5,7-triméthyloctane, car 2+3+7 < 2+5+7. Remarque : la numérotation reste arbitraire dans la mesure où la numérotation de la molécule précédente peut aussi se faire de la façon suivante sans que cela ne perturbe la règle de nomenclature officielle. L'ALCANE AUX DIFFÉRENTS GROUPES ALKYLES Face à la molécule ci-contre, il existe 2 façons rigoureuses de la nommer : Soit 4-éthyl-2,7-diméthyloctane, soit 2,7-diméthyl-4-éthyloctane. Dans un cas comme celui-ci, la nomenclature officielle demande à ce que les préfixes suivent L'ORDRE ALPHABÉTIQUE. Pa r conséquent cette molécule se nomme 4-éthyl-2,7-diméthyloctane. L'ALCÈNE : PRIORITAIRE DEVANT L'ALKYLE Si la chaine carboné principale une ou plusieurs double liaisons entre 2 carbones, alors, elle n'est plus un alcane, mais un alcène. La nomenclature de l'alcène exige d'indiquer dans le nom de la molécule, l'indice de numérotation des premiers carbones qui portent l'insaturation de façon à ce que LA SOMME DES INDICES D'INSATURATION ENTRE CARBONE SOIT LA PLUS FAIBLE POSSIBLE. Ainsi, dans le cas de la molécu le ci-contre , selon la nomenclature officielle, le sens de numérotation change et la molécule se nomme nécessairement : 5-éthyl-2,7-diméthyloct-2-ène et pas 4-éthyl-2,7-diméthyloct-7-ène. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 4Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Cependant, dans le cas ci-contre, le sens de numérotation changée nouveau puisque la somme des indices d'insaturation entre carbone doit être la plus faible possible. Or 1+ 6 < 2+7, par con séquent, cette molécule se nomme 4-éthyl-2,7-diméthyloct-1,6-diène et pas 5-éthyl-2,7-diméthyloct-2,7-ène. Enfin, dans ce cas-ci, peu importe le se ns de numérotation, on se retrouve avec : ...oct-2,6-diène. Par conséquent, le sens de numérotation de la chaîne principale se fait de façon à ce que la somme des indices DE RAMIFICATION soit la plus faible possible. Cette molécule se nomme donc : 4-éthyl-2,7-diméthyloct-2,6-diène L'ALCENYLE Face à cet te molécule, 2 éléments prioritaires rentrent en conflit. Est-ce que la chaîne carboné la plus longue est prioritaire, en terme de nomenclature, face à la chaîne carboné moins longue mais qui a une insaturation ? Est ce que cette molécule se nomme 3-propylhept-1-ène ou 4-éthenyloctane ? La bonne réponse est 4-éthènyloctane (ou plus rigoureusement 4-éth-1-ènyloctane) car, en effet, en terme de nomenclature, peu importe l'insaturation, la molécule se nomme nécessairement en prenan t en compte la chaîne c arboné la plus longue (ce qui ne sera pas le cas avec les groupes fonctionnelles à venir). ISOMÉRIE Z/E - 1ÈRE PARTIE " Un même nom ne doit jamais servir à désigner deux molécules chimiques différentes », or les isomères sont, par définition, différents. Il est donc nécessaire, face à eux, de devoir les nommer distinctement. Attention : ce n'est pas parce qu 'il y a une double liaison entre 2 carbones qu'il y a nécessairement is omérie. Rappel du chapitre précédent : " Il n'y a pas d'isomérie Z/E tant que l'un des 2 carbones de la double liaison porte 2 substituants identiques. » © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 5Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

LES FONCTIONS ORGANIQUES FONCTIONS ORGANIQUES MONOVALENTS ALCOOL La molécule euphorisante responsable de l'ivresse et que l'on trouve dans les boissons alcoolisés est l'éthanol. L'éthanol est un éthane dont l'un des 2 carbones est substituer par un groupement R - OH que l'on nomme groupement hydroxyle. Remarque : " R » est en chimie ce que le " x » est en mathématiques. Lorsque ce groupement es t lié à u n carbone (autre qu'un carbone de phényle), on dit que la molécule porte la fonction alcool (C - OH). La fonction alcool est précisé dans le nom de la molécule par le suffixe " -ol ». Cette molécule est, donc, le : Butan-2-ol Parmi, les alcools on distingu ent les alcools primaires des alcools secondaires et des alcools tertiaires. Alcool primaire : Alcool secondaire : Alcool tertiaire : Avec R ≠ H La fonction alcool du butan-2-ol est, donc, secondaire. AMINE Lorsque le carbone n'es t plus su bstitué par un oxygène O mais par un azote N on parle de groupement amine R - NH2 et de fonction amine C - NH2. La fonction amine est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -amine ». Particularité de la nomenclature de l'amine : Contrairement aux alcools, l'amine secondaire ou tertiaire est un azote N lié à d'autres chaînes carbonées. Quand le suffixe est " -amine » le radical est la chaîne la plus longue, et les préfixes sont les autres chaînes carbonés, les groupes alkyles qui sont men tionnés dans le nom par l'indice de position N pour signifier leur liaison à l'azote N. Cette molécule se nomme, donc, : N-méthyléthanamine. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 6Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Remarque : issue d'une ancienne nomenclature, il est toujours possible de retrouver des molécules aminé s comme la su ivante sous le n om de triméthylamine au lieu de la nomenclature officiel (UICPA) qui la nomme N,N-diméthylméthanamine. THIOL Lorsque le carbone n'est plus substitué par un azote N mais par un soufre S on parle de groupement sulfydryle R - SH et de fonction thiol C - SH. La fonction thiol est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -thiol ». Cette molécule, selon la nomenclature officielle, se nomme, donc, : 3,4-diméthylhexanethiol. HALOGÉNURE D'ALKYLE Enfin, lorsque le ca rbone n'est pas substit ué par un soufre S, un azote N, u n oxygène O, un phosphate P, un hydrogène H ou un autre carbone C, alors, il y a de grande probabilité qu'il soit substitué par un halogène. Les halogènes re ncontrés en chimie organique son t le Fluor F, le Chlore Cl, le Brome Br et l'Iode I. On parle de groupement halogénure et de dérivés halogénés. Les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont, par conséquent, toujours notés par un préfixe " Fluoro- », " Chloro- », " Bromo- » et " Iodo- ». On peut retrouver cette molécule sous le nom de " chlorure de vinyle » issu d'une ancienne no menclature. Mais la nomenclature officielle nomme, par conséquent, cette molécule le : Chloroéthène FONCTIONS ORGANIQUES BIVALENTS ALDÉHYDE Parmi les différents groupes fonctionnels qui peuvent composés les chaînes carbonées, on trouve le groupe carbonyle : C=O. Lorsque le carbone du carbonyle est substitué par un hydrogène comme c'est le cas pour la molécule ci-co ntre, la molécule possède une fonction appelé : aldéhyde. La fonction aldéhyde est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -al ». Cette molécule se nomme, donc, : Hex-2,4-diènal. CÉTONE Si le carbone du carbonyle (C=O) est substitué par 2 autres carbones comme c'est le cas pour la molécule ci-contre, la molécule possède une fonction appelé : cétone. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 7Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

La fonction cétone est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -one ». Cette molécule se nomme, donc, : Hexanone. Remarque : On peut différencier la cétone de l'aldéhyde dans la mesure ou le carbonyle de l'aldéhyde se trouve toujours à l'extrémité d'une chaîne ou d'une ramification contrairement au carbonyle de la cétone. Cependant les molécules organiques ne se trouvent pas toujours sous forme de chaîne ou, autrement dit, aliphatique. FONCTIONS ORGANIQUES TRIVALENTS ACIDE CARBOXYLIQUE Parmi les différe nts groupes fonctionnels qui peuvent composé s les chaînes carbonées, on trouve aussi le groupe carboxyle : O=C - OH, qui forme la fonction acide carboxylique. La fonction acide carboxylique est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " acide -oïque ». Cette molécule se nomme, donc, : Acide propanoïque ESTERS Parmi les diffé rents groupe s fonctionnels qui peuvent composés les chaînes carbonées, on trouve aussi le groupe carbonate d'alkyle : O=C - O - R, qui forme la fonction ester. La fonction ester est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -oate de -yle ». Cette molécule se nomme, donc, : Éthanoate de propyle AMIDE Parmi les différen ts groupes f onctionnelles qui peuvent compos és les chaînes carbonées, on trouve aussi le groupe carboxamide : O=C - N - R, qui forme la fonction amide. La fonction amide est précisé dans le nom des molécules par le suffixe " -amide ». Cette molécule se nomme, donc, : N-méthyl, N-éthyl méthanamide © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 8Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

RÈGLES DE NOMENCLATURE - 2ÈME PARTIE PRIORITÉ AUX GROUPES FONCTIONNELS Il a été dit dans la 1ère partie que cette molécule se nomme : 4-éthyl-2,7-diméthyloct-1,6-diène Qu'en est-il mainten ant face à cette nouvelle molécule ? Lorsque notre molécule est co nstitué d'un seul groupe fonctionnel (autre que les halogènes), il a la priorité sur tout ce que l'on a vu dans la 1ère partie. C'est-à-dire que même sur cette molécule où la chaîne qui possède 2 doubles liaisons est la plus longue, elle n'est pas prio ritaire sur la fonction alcool. Les groupes fonctionnels (autres que les halogènures) sont priori taires par rapport aux insaturati ons et à la longueur de la chaîne. Ainsi, notre molécule n°2 se nomme : (E)-4-éthyl-1,6-diméthylhept-1,6-dièn-1-ol ORDRE DE PRIORITÉ ENTRE GROUPES FONCTIONNELS Qu'en est-il maintenant si j'ajoute une fonction différente telle que la cétone, comment ce nomme cette molécule ? Lorsque l'on complexifie une molécule avec plusieur s fonctions, la nomenclature officielle y a établit un ordre de priorité (Voir tableau page suivante). Sachant que la cétone est prioritaire par rapport à l'alcool, alors, pour nommer la molécule, on utilise le suffixe de la cétone : " -one » et le préfixe de l'alcool : " Hydroxy- ». Ainsi, cette molécule se nomme : (E)-4-éthyl-7-hydroxy-1,6-diméthylhept-1,6-dièn-3-one Il ne faut pas oublier que l'ordre des préfixes correspond à l'ordre alphabétique (sans compter les " di », " tri », " tétra », etc...) © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 9Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle. 321

Les fonctions sont classés du plus prioritaires au moins prioritaire. Enfin, lorsqu'en pré fixe, on doit mentionner une r amification complexe com ptant pl usieurs fonctions et/ou instaurations, la nomenclature demande à utiliser des crochets " [] ». Récapitulatif de la nomenclature : L'objectif premier est d'identifier la chaîne principale de la molécule. Sans groupement fonctionnel ou avec des halogènes, il s'agit de la chaine la plus longue. Avec des groupements fonctionnels, il s'agit de celle qui contient le groupement prioritaire selon le tableau ci-dessus, avec l'indice le plus faible et la chaîne la plus longue. L'objectif secondaire est de pre ndre chaque ramification à part, de les n ommer chacune isolément comme des chaînes principales, PUIS de termine r le nom attribué à chaque ramification par " -yle » (en supprimant le suffixe " -ane » si il y en a un) et de placer ces différents noms en préfixe sur le nom de la chaîne principale (précédé de l'indice de position) dans l'ordre alphabétique. Acide (E)-6-hydroxy-6-méthyl-3-[2-méthyl-3-oxopropènyl]hept-5-ènoïqueFonctionSuffixePréfixe Acide carboxyliqueR - COOHAcide -oïqueCarboxy-EsterR - COO - R'-oate de -yleAlkyloxycarbonyle-AmideR - CON - R'-amideAlcanmido-AldéhydeR - CHO-alFormyl-CétoneR - CO - R-oneOxo-AlcoolR - OH-olHydroxy-ThiolR - SH-thiolMercapto-AmineR - NH2

-amineAmino-ÉtherR - O - R-étherAlkoxy- © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 10Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.