[PDF] Examen Méthodes spectroscopiques 2

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16décembre2010ExamenMéthodesspectroscopiques2Durée2hCalculatriceettablesspectroscopiques(fourniesendébutd'année)autorisées______________________________Exercice1(3pts-10min)IlestpossiblededosersimultanémentparspectroscopieUV-Visiblelecobaltetlenickeldansunesolutionaqueuseensebasantsurl'absorptiondescomplexesdecesmétauxaveclequinolinol-8.Lescoefficientsd'absorptionmolaire (enL.cm-1.mol-1)so ntεCo=3529etεNi=3228à365nm,etεCo=428,9etεNi=0à700nm.Calculerlaconcentrationennickeletencobaltdansunesolutionindiquantuneabsorbancede0,814à365nmet0,056à700nm(cellulesde1cm).Exercice2(touteslesquestionssontindépendantes)(5pts-30min)Pourchacunedesquestionssuivantessélectionnerla(les)réponse(s)appropriée(s)- EnspectroscopieUV-visiblepourmesurerl'absorbanceà500nmd'uncomposédissoutdansl'acétone,vouspouvezutiliserunecuve Enverre Enplastique Enquartz- Quelletransitionélectroniqueestditeinterdite(impliquantunεtrèsfaible) σ→σ* n→σ* π→π* n→π*- Uneaugmentationdelaconjugaisonsurunchromophorevaentraîneruneffet Hypsochrome Bathochrome Hyperchrome Hypochrome

- Enabsor ptionatomique,quel(s)paramètr e(s)va(vont)influencerl atempératuredelaflammeutiliséepourl'analyse Lalongueurd'ondeétudiée Lahauteuroùestréaliséel'analysedanslaflamme Lacompositiondelaflamme(typedecombustible/comburant) Laproportioncombustible/comburant Letyped'élémentdosé- Enspectroscopiedemasse(MS),quelle(s)technique(s)d'ionisationpermet(tent)d'obtenirdesinformationsstructurales L'impactélectronique L'ionisationchimique LeMALDI L'électrospray- EnMS,quelle(s)technique(s)d'ionisationpermet(tent)d'obtenirlamassedemoléculesdemasseimportante(>100000Da) L'impactélectronique L'ionisationchimique LeMALDI L'électrospray- EnMS,quel(s)analyseur(s)allez-vousutiliserenroutinecoupléàunechromatographieenphasegazeuse Trappeionique Électromagnétique Quadripôle- Quel(s)composé(s)peu t(peuvent)présenterunspectredemasse com portantunpicàm/z=58(détaillerlemécanismemisenjeu)A-B-C-D- A B C D

Problème(lesquestionsprécédéesdusymbole*sontindépendantes)(12pts-1h20)Nousvoulons réaliseruneétudesur lecomposéI.Av anttout,noussouhaitonsdéterminersastructure.Poursimplifierle problème,comme nçonsparl'étudedesonprécurseurIIdontles spectresdedifférentesanalysessontreproduitsci-dessous.(Figure1,Figure2,Figure3,Figure4)Figure1:spectreinfrarougeducomposéIIFigure2:spectredemasseducomposéIIFigure3:spectre1H-R-NducomposéII

Figure4:spectre13C-R-NducomposéIIA. Spectredemasse1- Donnerlavaleurdupicdebaseetdel'ionmoléculaire.2- Déterminerlaformulemoléculairedelamoléculeanalysée.(uneanalyseélémentaireindiqueunecompositionde69,4%deC,5,8%d'Het13,2%d'O)3- Calculerlenombred'insaturationqu'ellecontient.B. Àl'aidedel'énoncéetdevosréponsesprécédentes,proposezlastructurelaplusprobableduprécurseurII.(Justifiervotreréponse)DeuxmoléculesducomposéIIvontréagirenuneréactiondedimérisationpourfournirlecomposéIsouhaité.C. StructuredeI1- Sachantquelamoléculeestsymétrique,indiquerles3différentesformulespossiblesdeI.(masseexactedeI=240g.mol-1)2- Envousappuyantsurlespectredecorrélation1H-1H(Figure6),donnerlaformuleréelleducomposéI.(justifiervotrechoix)

Figure5:spectre1H-R-NducomposéI(simulation)Figure6:spectre1H-1HCOSYducomposéI(simulation)Lecomposéforméalacapacitédecomplexerdesmétaux.Ilvaêtreutilisépourdépollueruneeaucontenantduplomb.Aprèschélationlecomplexeprécipiteetestéliminéparfiltration.D. *Quelletechniqued'an alyseconseilleriezvouspourmesurerdefaçonpréciselaconcentrationduplombrestantendanslefiltratE. *Lasolutioninconnueetlessolutionsétalonsn'ontpaslamêmeviscosité.1- Décriresuccinctementleprincipedefonctionnementd'unnébuliseuretd'unechambredenébulisation.(4-5lignesmaximumetéventuellement1ou2schémas)2- Endéduirepourquoiilfaututiliserlaméthodedesajoutsdoséspouravoirunemesurefiable.

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Nom : ,

1

18 décembre 2015

Examen Méthodes spectroscopiques 2

Durée 2 h

Les temps et points indiqués sont à titre indicatif ______________________________ Exercice 1 : Questions de cours (toutes les questions sont indépendantes) (4 pts - 25 min) vos propos par des schémas) Exercice 2 : QCM (toutes les questions sont indépendantes) (2 pts - 15 min) Pour chacune des questions suivantes sélectionner la (les) réponse(s) appropriée(s) utiliser ?

La spectroscopie UV-visible

La spectrométrie RMN

La spectrométrie de masse

- Quelle(s) transition(s) électronique(s) n'est (ne sont) pas interdite(s) n ї ʍ* n ї ʋ*

Nom : ,

2 - Un changement de polaritĠ du solǀant sur des bandes d'absorption peut entraŠner un effet

Hypsochrome

Bathochrome

Hyperchrome

Hypochrome

- Quel(s) dispositif(s) permet(tent) de sĠparer les diffĠrentes longueurs d'onde ?

Le miroir semi-réfléchissant

Le prisme

Le photomultiplicateur

Le réseau

Le type d'ĠlĠments analysĠs

La source lumineuse

Le détecteur

Le nébulisateur

- Quel(s) " élément(s) ͩ peut(peuǀent) entrer dans la composition d'une lampe ă

cathode creuse ?

L'ĠlĠment analysĠ

De l'argon

Une anode en tungstène

Une diode électro luminescente

pseudomoléculaire ?

L'Ġlectrospray

Le MALDI

précise ?

Trappe ionique

Le secteur électromagnétique

Quadripôle

Nom : ,

3 Problème 1 : étude du composé I (7 pts - 40 min) Figure 1 : spectre de masse de I (impact électronique)

Figure 2 : Spectre RMN 1H de I

Nom : ,

4

Figure 3 : Spectre RMN 13C de I

A - Spectre de masse

1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.

2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (une analyse élémentaire

partielle indique une composition de 73,6 й de C, 8,0 й d'H et 9,8 й d'O).

B- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos rĠponses prĠcĠdentes, proposez la structure la plus probable

du composé étudié (justifiez votre réponse).

C- RMN 2D

Figure 4 : Spectre RMN 2D de I (corrélation 1H-1H)

1- Attribuer tous les signaux du spectre RMN 1H 1D grâce au spectre 1H-1H COSY (RMN

2D 1H-1H). Les couplages faibles sont indiqués en pointillés.

Nom : ,

5

2- Quel spectre HMQC (RMN 2D 1H-13C) présenté ci-dessous correspond à la molécule

étudiée.

A) B) C) D)

Nom : ,

6 Problème 2 : étude du composé II (7 pts - 40 min) Figure 5 : Spectre de masse de II (impact électronique)

Figure 6 : Spectre RMN 1H de II

Figure 7 : Spectre RMN 13C de II

Nom : ,

7

A - Spectre de masse

1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.

2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (la molécule ne contient que

du carbone, de l'hydrogğne et de l'odžygğne). Indication : l'abondance de Mн1 par rapport à M est de 6,6 % et l'abondance de Mн2 par rapport ă M est de 0,58%.

B- Analyse des spectres

1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos rĠponses prĠcĠdentes, proposez la structure la plus

probable du composé étudié (justifiez votre réponse).

2- Attribuer tous les pics annotés sur le spectre de masse à leur fragment (cf. Figure 5).

3- Préciser et dessiner le mécanisme de formation du fragment responsable du pic 74 Da.

C- Dessiner les spectres de corrélation 1H-1H et 1H-13C (indiquer les taches de corrélation directement sur la Figure 8 et la Figure 9 de l'ĠnoncĠ) Figure 8 : Spectre de corrélation 1H-1H de II (à compléter)

Nom : ,

8 Figure 9 : Spectre de corrélation 1H-13C de II (à compléter)

hydrogènes était remplacé par un chlore puis si un des hydrogènes était remplacé par un

chlore et un autre par un brome (dans ce cas dessiner M, M+1, M+2, M+3, M+4, M+5). (On prendra comme abondance 35Cl=75%/37Cl=25% et 79Br=50%/81Br=50%)

Nom : ,

1

9 décembre 2016

Examen Méthodes spectroscopiques 2

Durée 2 h

Les temps et points indiqués sont à titre indicatif ______________________________ Exercice 1 : Questions de cours (toutes les questions sont indépendantes) (4 pts - 15 min) lignes maximum) inconvénients). Exercice 2 : QCM (toutes les questions sont indépendantes) (2 pts - 15 min) Pour chacune des questions suivantes sélectionner la (les) réponse(s) appropriée(s) - Vous voulez doser des traces d'un composĠ, quelle(s) technique(s) pouvez-vous utiliser ?

La spectroscopie UV-visible

La spectrométrie RMN

La spectrométrie de masse

- Quelle(s) transition(s) électronique(s) est (sont) interdite(s) n ї ʍ* n ї ʋ*

Nom : ,

2 - Un changement de polaritĠ du solǀant sur des bandes d'absorption peut entraŠner un effet

Hypsochrome

Bathochrome

Hyperchrome

Hypochrome

- En spectrométrie de masse, quel(s) analyseur(s) pourra(ont) être facilement couplé(s)

à une technique de séparation ?

Trappe ionique

Le secteur électromagnétique

Quadripôle

Le type d'ĠlĠments analysés

La source lumineuse

Le détecteur

Le nébulisateur

- En spectroscopie UV-visible pour mesurer l'absorbance ă 250 nm d'un composĠ dissout dans l'eau, vous pouvez utiliser une cuve

En verre

En plastique

En quartz

En silice fondue

- Dans quel(s) cas, le spectre de masse présentera un pic correspondant ă l'ion moléculaire ?

L'Ġlectrospray

Le MALDI

précise ?

Trappe ionique

Le secteur électromagnétique

Quadripôle

Nom : ,

3 Problème 1 : étude du composé 1a (8 pts - 45 min)

Figure 1 : Spectre RMN 1H de 1a

Figure 2 : Spectre RMN 13C {1H} de 1a

Nom : ,

4

A - Spectre de masse de 1a

Le spectre de masse présente des pics à 77 (30%), 99 (100%), 121 (55%), 135 (40%), 175 (25%) et 192 (10%).

1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.

détecter sur le spectre de masse un pic à 193 (1,19%) et à 194 (0,126%).

B - Détermination de la structure de 1a

1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos réponses précédentes, proposez 2 structures probables

du composé étudié, isomğres l'une de l'autre 1a et 1a' (justifiez votre réponse).

2- Après traitement à la soude de la molécule 1a et acidification du milieu, le nouveau

composé 1b est analysĠ en spectromĠtrie de masse. L'ion molĠculaire sort à 116 Da et

3- Si 1a' subit le même traitement (soude puis acidification), une réaction supplémentaire

de cyclisation se produit donnant un produit 1b' qui donne un ion moléculaire de

98 Da.

C - Dessiner le spectre de corrélation courte distance 1H-1H (indiquer les taches de corrélation

directement sur la Figure 3 de l'ĠnoncĠ en précisant, le cas échéant, les tâches de corrélation

dues à un couplage faible) Figure 3 : Spectre de corrélation courte distance 1H-1H de 1a (à compléter)

Nom : ,

5 Problème 2 : étude du composé 2a (8 pts - 45 min)

Figure 4 : Spectre RMN 1H de 2a

Figure 5 : Spectre RMN 13C {1H} de 2a

Nom : ,

6

A - Formule moléculaire

Le spectre de masse présente des pics à 57 (100%), [77] (5%), 87 (30%), 120 (50%), 134 (40%),

164 (35%), 177 (25%), 192 (65%), 203 (15%), 220 (5%), 221 (10%). Les pics à M+1 et au-dessus

ne sont pas précisés.

1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.

2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (une analyse élémentaire

partielle indique une composition de 70,56 й de C, 8,65 й d'H et 14,46 й d'O).

B- Analyse des spectres

(Attention, le spectre 1H-RMN présente des signaux correspondant à des protons

diastéréotopes. Pour simplifier, vous pouvez considérer que les signaux * correspondent à un

quadruplet intégrant pour 2H et que les signaux ෽ correspondent à un doublet intégrant pour 2H)

1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos rĠponses prĠcĠdentes, proposez la structure la plus

probable du composé étudié (justifiez votre réponse).

C- Étude du composé 2b

1- Si l'on chauffe le composĠ 2a en présence de base, il subit une déshydratation. Donner

la formule du composé 2b obtenu.

2- En spectroscopie UV-visible 2a absorbait vers 250 nm. Selon vous, quel(s) effet(s) aura

cette déshydratation sur le spectre UV-visible. (justifier votre réponse)quotesdbs_dbs17.pdfusesText_23

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