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Formule brute : C30H50 Masse Molaire : 41071 g·mol-1 Origines : Huile de foie de morue huile d'olive (01 à 07 ) germe de blé levures



[PDF] Métabolisme du cholestérol

L'isoprène (de formule brute C5H8) est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1 Formule du cholestérol Figure 3 : formation du squalène



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27 fév 2019 · formule : 2610151923-Hexaméthyl-2610141822-tétracosahexène MS : masse molaire en grammes par mole du Squalène (MS =410 g/mol)



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Exercice n°1 : le squalène Le squalène de formule stocké dans le corps de poissons cartilagineux est un constituant d'adjuvants renforçant la



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squalène (intermédiaire de biosynthèse des stérols) : 6 unités d'isoprène Carotènes: hydrocarbures de formule C40H50 Formule brute: C27H45OH



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formule semi-développée soit la formule topologique Dans les formules topologiques carbone sa formule brute est donc C6H8 Le squalène incolore



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Figure I 32 : Formule développée nom et masse moléculaire des 16 Les stéroïdes proviennent de l'oxydation du squalène suivi d'une réaction de



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21 jui 2018 · Le document B présente la formule topologique de la molécule de cholestérol et la formule d'une espèce de phospholipides 



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est ainsi devenue le leader mondial de la production de squalène et squalane issus de requin et le plus gros acheteur mondial d'huile brute



Methods for Obtaining and Determination of Squalene from

RISQUES SPECIFIQUES Liquide lipophile stable considéré comme non dangereux selon la directive européenne 67/548/CEE N° CAS : 111-02-4 N° CE (EINECS) : 203-826-1 Formule brute : C30H50 Masse Molaire : 41071 g·mol-1



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Keywords: Squalene shark liver oil olive oil amaranth antioxidant Introduction Squalene is a triterpene with the formula C 30H 50 an intermediate for the biosynthesis of phytosterol or cholesterol in plants animals and humans widespread in animal and vegetal kingdom Squalene was discovered in 1906 by the Japanese researcher dr

What is squalene?

Squalene is a natural dehydrotriterpenic hydrocarbon (C 30 H 50) with six double bonds, known as an intermediate in the biosynthesis of phytosterol or cholesterol in plants or animals. We have briefly reviewed the natural sources for squalene and focused on the main methods and techniques to obtain and to determine it.

What is the best method for squalene separation?

In terms of separation methods, the conventional method of solvent extraction still remains the most preferred in the industry for the oil extraction, followed by molecular distillation for the squalene separation.

What is the squalene concentration in olive oil?

More recently, Frega et al. [ 17] determined the squalene concentration in olive oil to be 564?mg/100?g, in soybean oil 9.9?mg/100?g, in grape seed oil 14.1?mg/100?g, in hazelnuts oil 27.9?mg/100?g, in peanuts oil 27.4?mg/100?g, and in corn oil 27.4?mg/100?g.

How much squalene is in deodorizer distillate?

But, the by-products obtained in the process of oils’ refining, like the deodorizer distillate, contain 15 to 30% unsaponifiable fraction, with a concentration of up to 80% squalene, depending on several factors, representing an economically valid source for squalene.

[PDF] Métabolisme du cholestérol

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 1 / 7 - MÉTABOLISME DU CHOLESTÉROL L'isoprène (de formule brute C5H8) est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. Les lipides isopréniques ou isoprénoïdes sont des polymères d'unités isopréniques. Les lipides isopréniques comprennent : • les terpènes qui sont des substances généralement odorantes et caractérisées par la répétition d'un motif isoprénique possédant un nombre de carbones multiples de 5. Les vitamines liposolubles A, E et K sont des dérivés terpéniques. • les stéroïdes qui comprennent les stérols et leurs dérivés : - les sels biliaires - les hormones stéroïdiennes - la vitamine D 1. Présentation du cholestérol 1.1. Molécule à noyau cyclopentano-phénanthrénique Cycle phénanthrène Cyclopentane Noyau des stéroïdes (C19) Formule brute : C27H45OH H

2 C C H C CH 2 CH 3 H 2 C C H C C H 2 CH 3 n CH 3 CH 3

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 2 / 7 - Formule du cholestérol Plan rigide Chaîne libre Polaire Apolaire 1.2. Propriétés physico-chimiques • Point de fusion : 149°C (solide en cristaux à température ambiante) • Pouvoir rotatoire : - 40° (présence de 8 carbones asymétriques) 1.3. Rôles biologiques du cholestérol Le cholestérol est un constituant indispensable de nos cellules. Il assure un double rôle : • rôle s tructural : le cholestérol est l'un des c onstitua nts lipidiques des membranes cellulaires ; de nature amphiphile, il s'intercale entre les phospholipides dans la bicouche lipidique, la tête polaire (groupement OH en C3) orientée vers le milieu externe aqueux, et la partie non polaire plongée dans la membrane • rôle de précurseur de composés biologiques : acides et sels bi liaires, hormones stéroïdiennes et vitamines D (calcitriol). 1.4. Besoins et apports en cholestérol dans l'organisme1 1 http://www.omniscience.fr/files/2007/02/09/itm0096_Extrait_2_-_Le_metabolisme_du_cholesterol.pdf CH

3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 HO A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
22
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Noyau tétracyclique plan OH

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 3 / 7 - 2. Synthèse du cholestérol 2.1. Différentes étapes 2.1.1. Formation du mévalonate Figure 1 : formation du mévalonate 2.1.2. Formation des unités d'isoprène actif Figure 2 : formation de l'isopentényl-pyrophosphate

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 4 / 7 - 2.1.3. Formation du squalène Figure 3 : formation du squalène 2.1.4. Formation du cholestérol Figure 4 : formation du cholestérol 3. Les dérivés du cholestérol 3.1. Les acides et les sels biliaires2 3.1.1. Origine et structure Les sels bili aires sont des molé cules à structure stéroïdienne synthétisées par les hépatocytes à partir du cholestérol sous l'action d'une enzyme : la cholestérol 7a-hydrolase. 2 http://fr.wikipedia.org/wiki/Sels_biliaires

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 5 / 7 - Glycine Taurine Formule de l'acide cholique Acide aminé (glycine) ou dérivé d'acide aminé (taurine) Glycocholate de sodium Taurocholate de sodium Désoxycholate de sodium OH

HO OH OH O NH 2 CH 2

COOHNH

2 CH 2 CH 2 SO 3 H NH HO OH OH O O Na O NH HO OH OH O SO 3 Na O Na HO OH O

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 6 / 7 - 3.1.2. Rôles biologiques a. Élimination du cholestérol La synthèse des sels biliaires e st une grande c onsommatrice de cholestérol. Environ 90 % de ceux-ci sont réabsorbés (par un transport actif dans l'iléon, troisième et dernière portion de l'intestin grêle) et recyclés. Il s'agit de la circulation entéro-hépatique. b. Propriétés tensioactives et aide à la digestion des lipides Les sels biliaires sont secrétés par le foie dans la bile et stockés dans la vésicule biliaire. Ils perme ttent la fragmentation des globules de lipides alimentaires en microgouttelettes. Cette émulsion stabilisée en surface par les sels biliaires facilite alors la digestion des lipides par la lipase pancréatique. c. Propriétés inhibitrices Les sels bili aires ont un effet ant iseptique voire antibiotique. Ils inhi bent la prolifération des bactéries de la flore inte stinale dans la part ie haute de l'appareil digestif. Certaines entérobactéries pathogènes (Salmonella, Shigella) ont développé de s résistances aux sels biliaires (voir application en microbiologie : les sels biliaires sont des inhibiteurs des bactéries Gram + prése nts, par exemple, dans les géloses SS, Hektoen, DCL, le bouillon lactose bilié au vert brillant BLBVB). 3.2. Les hormones stéroïdiennes 3.2.1. Origine et structure Les hormones stéroïdiennes sont des molé cules informat ives sécrétées dans le sang dérivant du cholestérol. O n dis tingue cinq catégories selon le t ype de récepteurs intracellulaires (hormones liposolubles) : • les glucocorticoïdes (ex : cortisone, cortisol produits au niveau des corticosurrénales). • les minéralocorticoïdes (ex : aldostérone produite au niveau des corticosurrénales). • les androgènes (ex : testostérone produite au niveau des testicules) • les oestrogènes (ex : oestradiol produit au niveau des ovaires) • les progestagènes (ex : progestérone produite au niveau des ovaires) Figure 5 : structure des quelques hormones stéroïdiennes Figure tirée de : http://www.cegep-ste-foy.qc.ca/profs/gbourbonnais/pascal/fya/chimcell/notesmolecules/lipides_3.htm

Cours biochimie BTS_ABM2 2016-2017 7.3- Métabolisme_cholestérol - Page 7 / 7 - 3.2.2. Rôles biologiques a. Régulation de l'homéostasie • Le c ortisol est une hormone hyperglycémiante produit e par les glande s surrénales (corticosurrénales) permettant la régulation de la glycémie. Il a aus si une a ction anti-inflammatoire et immunosuppressive comme l a cortisone. • L'aldostérone est une hormone qui intervient dans la régulation de l'équilibre hydrominéral (augmentation de la volémie et de la pression artérielle). b. Fonction de reproduction Voir rôles de la testostérone dans la physiologie sexuelle de l'Homme. Voir rôles des oestrogènes et de la progestérone dans la physiologie sexuelle chez la Femme. 3.3. Les vitamines D3 3.3.1. Origine et structure Les vitamines D (ou calciférols) sont des vitamines liposolubles dont la structure dérive du cholestérol. Une partie de la biosynthèse s'effectue dans l'organisme humain sous l'action des rayonnements UVB de la lumière. Elle existe sous deux formes : D2 (ergocalciférol) ou D3 (cholécalciférol). Le calcitriol est une molécule de 1,25 dihydroxycholécalciférol (hypercalcémiante et hyperphosphorémiante). Vitamine D2 = ergocalciférol Vitamine D3 = cholécalciférol Origine végétale Origine animale 3.3.2. Rôles biologiques a. Régulation de l'équilibre phosphocalcique La vitamine D intervient dans l'absorption du calcium et du phosphore par les intestins, ainsi que dans leur réabs orption par les reins, s ous l'influe nce de la parathormone (produite et sécré tée par les gla ndes parathyroïdi ennes). C'est une véritable hormone hypercalcémiante. Ses effets sont contrebalancés par la calcitonine (hormone hypocalcémiante). b. Aide à la fixation osseuse du calcium Elle favorise la transformation du cartilage de conjugaison en tissu osseux. c. Possibilité de carences Une quantité suffisante de vitamine D est particulièrement nécessaire durant la petite enfance afin d'éviter le rachitisme (maladie de la croissance et de l'ossification chez le nourrisson e t le jeune enfant). Elle es t caracté risée par une insuffisance de calcification des os et des cartilages et est due à une carence en vitamine D (on parle alors d'avitaminose D). Une quantité suffisante chez l'adulte est nécessaire afin d'éviter l'ostéomalacie (décalcification osseuse induite par un défaut de minéralisation dû à un manque d'ions calcium et phosphate) de la t rame protéique du squelette. C'est e n quelque sorte l'équivalent chez l'adulte du rachitisme de l'enfant. 3 http://fr.wikipedia.org/wiki/Vitamine_D CH

3 HO CH 2 CH 3 H 3 CCH 3 H 3 C CH 3 HO CH 2 CH 3 H 3 CCH 3quotesdbs_dbs32.pdfusesText_38
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