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Lycée René Cassin Terminale S

Chimie

Chap 10

Corrigé des exercices sur l'estérification -hydrolyse

Corrigé exercice 1

Nom de l'ester Alcool Acide

a. Méthanoate de propyle Propan-1-ol Acide méthanoïque b. 2-méthylpropanoate d'éthyle Ethanol Acide 2-méthylpropanoïque c. Benzoate d'isopropyle Propan-2-ol (alcool isopropylique) Acide benzoïque d. Propanoate de méthyle méthanol Acide propanoïque e. Propanoate de tertiobutyle 2-méthylpropan-2-ol Acide propanoïque

Corrigé exercice 2

1. Isomères de formule brute C4H8O2

H-COO-CH2-CH2-CH3

H-COO-CH(CH3)2

2. L'alcool ayant conduit à l'ester étant un alcool primaire, il s'agit ici du propan-1-ol est l'ester E est donc l'ester de formule semi-

développée H-COO-CH2-CH2-CH3 et de nom méthanoate de propyle.

Corrigé exercice 3

formule brute d'un ester : CxHyO2. % massique d'oxygène : 100-(54,5+9,1) = 36,4%

12x / 54,5 = y / 9,1 = 2*16 / 36,4 = 0,88

x= 0,88 *54,5 / 12 = 4 y = 0,88*9,1 = 8

C4H8O2.

formule semi-développée de l'ester : l'hydrolyse d'un ester donne un acide carboxylique et un alcool B. Cette réaction est limitée. si l'acide est l'acide méthanoïque alors l'ester est : H-COO-R par oxydation ménagée d'un alcool primaire on obtient un aldehyde puis un acide carboxylique.

la chaîne carbonée de l'alcool étant conservée, seul le propan-1-ol CH3-CH2-CH2OH peut conduire dans ces conditions à

l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH. formule semi-développée de l'ester : H-COO-CH2-CH2-CH3 méthanoate de propyle. pourcentage d'ester hydrolysé : dosage acide méthanoïque- hydroxyde de sodium

HCOOH + HO- --> HCOO- + H2O.

à l'équivalence de ce dosage acide base, les 2 réactifs sont limitants donc : CaVa- xE = 0 et CbVb- xE = 0.

Soit CaVa = CbVb

Qté de matière de soude : CbVb = 0,5* 9,7 10-3 = 4,85 10-3 mol

Qté de matière d'acide : 4,85 10-3 mol

Qté de matière d'ester dans 1 g : masse (g) / masse molaire ester (g/mol) =1 / 88 = 1,136 10-2 mol

pourcentage d'ester hydrolysé : 100*4,85 10-3 /1,136 10-2 = 42,7 %.

Corrigé exercice 4

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

éthanoate de propyle.

volume d'alcool à utiliser : Qté de matière (mol) = masse (g) / masse molaire alcool

0,5 = m / (3*12+8+16) soit m = 0,5*60=30g.

volume (mL) = masse (g) / masse volumique (g/mL) = 30 / 0,8 = 37,5 mL. CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O initial 0,5 mol 0,5 mol 0 0 en cours 0,5-x 0,5-x x x

la quantité de matière d'ester formé à la date t est x tel que : x = 0,5 - Qté de matière d'acide restant à la date t.

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Chimie

Chap 10

titrage :

CH3-COOH + HO- --> CH3-COO- + H2O

constante de réaction K= [CH3-COO-] / ([CH3-COOH][HO-]) CH3-COOH +H2O = CH3-COO- + H3O+ avec Ka = [CH3-COO-] [H3O+]/ [CH3-COOH] K= [CH3-COO-] [H3O+] / ([CH3-COOH][HO-][H3O+]) = Ka / Ke = 10-4,8 / 10-14 = 109,2 = 1,6 109. K est très grand, la réaction de titrage est totale.

Qté de matière d'acide = Qté de matière de soude versée à l'équivalence = 14,2 10-3*1 = 1,42 10-2 mol dans 5 mL

1,42 10-2 *100 /5 = 0,284 mol d'acide restant dans 100mL ( dans l'erlenmeyer)

Qté de matière d'ester formé : 0,5-0,284 = 0,216 mol. cinétique : CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O initial 0,5 mol 0,5 mol 0 0 en cours 0,5-x 0,5-x x x fin 0,5-xm 0,5-xm xm xm

0,5-xm =0 soit xm =0,5 mol

xeq = 0,33 mol (lecture graphe à t >5 heures) rendement (ou taux d'avancement final) = xeq /xm = 0,33 / 0,5 = 0,66 (66%). vitesse : v = 1/V dx/dt avec x avancement en mol ; V: volume des réactifs (L); v en mol L-1 s-1. tracer la tangente à la courbe x=f(t) à la date t ; chercher le coefficient directeur de cette tangente pour obtenir dx/dt. la vitesse diminue au cours du temps car les quantités de matière des réactifs diminuent.

la tangente à la courbe x=f(t) se rapproche de l'horizontale ( coefficient directeur de plus en plus faible)

déplacement de l'équilibre : K' = [ester]éq[eau]éq/([alcool]éq[acide]éq) [ester]éq =[eau]éq = 0,33 / V ( V volume (L) des réactifs et produits) [alcool]éq=[acide]éq = (0,5-0,33)/V = 0,17/V

K' = 0,33²/0,17² = 3,78

K' ne dépend que de la température; à température constante K' est constant. CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O initial 1,5 mol 0,5 mol 0 0 en cours 1,5-x 0,5-x x x fin 1,5-xm 0,5-xm xm xm

0,5-xm =0 soit xm =0,5 mol

K' = [ester]éq[eau]éq/([alcool]éq[acide]éq) [eau]éq =[ester]éq = xéq / V ; [acide]éq = (1,5-xéq)/V ; [alcool]éq=(0,5-xéq)/V K' = x²éq / ((1,5-xéq)(0,5-xéq)) = 3,78 x²éq = 3,78(1,5-xéq)(0,5-xéq) x²éq = 3,78(x²éq -2xéq+0,75)

0,264 x²éq = x²éq -2xéq+ 0,75

x²éq -2,72 xéq + 1,02 = 0 xéq = 0,45 mol (l'autre solution étant supérieure à xm ne peut pas être retenue) rendement (ou taux d'avancement final) = xeq /xm = 0,45 / 0,5 = 0,90 (90%). l'équilibre est déplacé dans le sens direct, formation de l'ester.quotesdbs_dbs13.pdfusesText_19

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