[PDF] Nomenclature des carbo- et hétérocycles





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Nomenclature des carbo- et hétérocycles

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La dénomination de tels cycles suit les règles normales de nomenclature des hétérocycles en utilisant le suffixe de la colonne des cycles insaturés du tableau 



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ÉROCYCLES À CINQ ÉROCYCLES À CINQ CHAÎNONS ET DERIVES ET DERIVES HETEROATOME érotation de l'hétérocycle selon la nomenclature systématique

  • Comment nommer les heterocycles ?

    En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.
  • Comment numéroter un cycle ?

    Numérotation du cycle pour positionner les substituants

    1La numérotation des atomes de carbone se fait en commen?nt par une tête de pont , numérotée 1.2On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.3Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.
  • 1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.

Nomenclature des carbo- et hétérocycles

2. Carbocycles 1. Définitions Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s) 2.1. Monocycles Cycloalcanes Cycloalkyles en tant que substituants

O C CH 3 1 2

1-cyclopropyléthanone

Ø priorité des radicaux è fonction de la taille (nombre de C de chaque radical), entité la plus petite substituant de la plus grande CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

1-cyclopropylbutane

CH 2 CH 2 CH 3 propylcyclopentanecyclobutylcyclohexane Ø Monocycles polysubstitués: è séquence de numérotage la pl us faible possible.

1,3-diméthylcyclopentane

et non

1,4-diméthylcyclopentane

Si 2 séquences è même total è ordre alphabétique des substituants déterminant Cl CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C et non CH 3 CH 3 1 2 3 2 3 4

1 3 4 1 2 4 1 2 4

Cl OH H 3 C 1 3 4 Priorité aux fonctions : 3-chloro-4-méthylcyclopentanol

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2. Carbocycles 1. Définitions 2.1. Monocycles 2.2. Polycycles

Définitions:

Bicycle accolé è monocycle dont deux C adjacents sont reliés par une chaîne carbonée. Bicycle ponté è monocycle dont deux C non adjacents sont reliés par un e chaîne carbonée. Nomenclature è nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total, précédé du préfixe bicyclo. Ø taille des cycles è numéros (séparés par un point) entre crochets bicycles accolés bicycles pontés 1 2 3 4 10 Bicyclo[ ]heptane 4.1.0 Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane 3.2.0 3.1.1 2.2.1 Numérotation è point de départ è C tête de pont. puis numérotation è chaîne la plus longue è puis la moyenne è puis la plus courte en repartant par le carbone tête de pont le plus proche. S'il y a des substituants, on commence la numérotation par la tête de pont qui conduit à leur attribuer le plus petit indice. Spiranes: fusion de deux cycles ayant un seul C en commun è spiro ajouté au nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total. spirooctane CH 3 1

3-méthylbicyclo[4.3.2]undécane

2 3 4 5 8 7 10 6 9 11 bicyclo[3.2.1]octane

1 2 3 4 5 6 7 8

3. Composés monohétérocycliques nom systématique dAquotesdbs_dbs42.pdfusesText_42

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