Nomenclature des carbo- et hétérocycles
Nomenclature ? nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total précédé du préfixe bicyclo. ? taille des cycles ? numéros (séparés par
Notes cours
La dénomination de tels cycles suit les règles normales de nomenclature des hétérocycles en utilisant le suffixe de la colonne des cycles insaturés du tableau
Chapitre I: Nomenclature
Un cycle qui est constitue d'au moins deux types d'atomes est un hétérocycle. II existe deux groupes d'hétérocycles : ceux qui contiennent un ou des atomes de
Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles
Dans un polycycle hétérocyclique est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1? Exercices : Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous
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ÉROCYCLES À CINQ ÉROCYCLES À CINQ CHAÎNONS ET DERIVES ET DERIVES HETEROATOME érotation de l'hétérocycle selon la nomenclature systématique
Comment nommer les heterocycles ?
En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.Comment numéroter un cycle ?
Numérotation du cycle pour positionner les substituants
1La numérotation des atomes de carbone se fait en commen?nt par une tête de pont , numérotée 1.2On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.3Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.- 1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.
Nomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles 1. Définitions Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s) 2.1. Monocycles Cycloalcanes Cycloalkyles en tant que substituants
O C CH 3 1 21-cyclopropyléthanone
Ø priorité des radicaux è fonction de la taille (nombre de C de chaque radical), entité la plus petite substituant de la plus grande CH 2 CH 2 CH 2 CH 31-cyclopropylbutane
CH 2 CH 2 CH 3 propylcyclopentanecyclobutylcyclohexane Ø Monocycles polysubstitués: è séquence de numérotage la pl us faible possible.1,3-diméthylcyclopentane
et non1,4-diméthylcyclopentane
Si 2 séquences è même total è ordre alphabétique des substituants déterminant Cl CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C et non CH 3 CH 3 1 2 3 2 3 41 3 4 1 2 4 1 2 4
Cl OH H 3 C 1 3 4 Priorité aux fonctions : 3-chloro-4-méthylcyclopentanolNomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles 1. Définitions 2.1. Monocycles 2.2. Polycycles
Définitions:
Bicycle accolé è monocycle dont deux C adjacents sont reliés par une chaîne carbonée. Bicycle ponté è monocycle dont deux C non adjacents sont reliés par un e chaîne carbonée. Nomenclature è nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total, précédé du préfixe bicyclo. Ø taille des cycles è numéros (séparés par un point) entre crochets bicycles accolés bicycles pontés 1 2 3 4 10 Bicyclo[ ]heptane 4.1.0 Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane 3.2.0 3.1.1 2.2.1 Numérotation è point de départ è C tête de pont. puis numérotation è chaîne la plus longue è puis la moyenne è puis la plus courte en repartant par le carbone tête de pont le plus proche. S'il y a des substituants, on commence la numérotation par la tête de pont qui conduit à leur attribuer le plus petit indice. Spiranes: fusion de deux cycles ayant un seul C en commun è spiro ajouté au nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total. spirooctane CH 3 13-méthylbicyclo[4.3.2]undécane
2 3 4 5 8 7 10 6 9 11 bicyclo[3.2.1]octane1 2 3 4 5 6 7 8
3. Composés monohétérocycliques nom systématique dAquotesdbs_dbs42.pdfusesText_42
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