Nomenclature des carbo- et hétérocycles
Nomenclature ? nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total précédé du préfixe bicyclo. ? taille des cycles ? numéros (séparés par
Notes cours
La dénomination de tels cycles suit les règles normales de nomenclature des hétérocycles en utilisant le suffixe de la colonne des cycles insaturés du tableau
Chapitre I: Nomenclature
Un cycle qui est constitue d'au moins deux types d'atomes est un hétérocycle. II existe deux groupes d'hétérocycles : ceux qui contiennent un ou des atomes de
Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles
Dans un polycycle hétérocyclique est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1? Exercices : Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
IV/ NOMENCLATURE DES COMPOSES CYCLIQUES. IV-1- Les homocycles. IV-2- Les cycles aromatiques. IV-3- Les hétérocycles. V/ NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES
Hétérocycles dérivés de limidazoline et de la pyrimidine: nouvelles
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un hétérocycle n'est classé que comme composé hétérocyclique
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14 déc. 2018 Hétérocycles contenant un atome de soufre . ... Hétérocycles soufrés contenant un autre hétéroatome .
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Nomenclature des carbo- et hétérocycles 2 Carbocycles 1 Définitions Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s)
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Nomenclature des hétérocycles 1 Hétérocycles aromatiques à six chaînons 2 Hétérocycles aromatiques à cinq chaînons 2 Hétérocycles non aromatiques
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Chapitre I: Nomenclature Introduction La chimie hétérocyclique est présente dans tous les domaines industriels et pourtant peu d'ouvrages
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Nomenclature des carbo- et hétérocycles 1 Définitions Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s) 2 Carbocycles 2 1
NOMENCLATURE DES HETEROCYCLES Cours pdf
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Les regies de nomenclature selon Hantzsch-Widman s'appliquenta de nombreux composes et en particulier aux heterocycles dont le nombre d'atomes du cycle est
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ÉROCYCLES À CINQ ÉROCYCLES À CINQ CHAÎNONS ET DERIVES ET DERIVES HETEROATOME érotation de l'hétérocycle selon la nomenclature systématique
Comment nommer les heterocycles ?
En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.Comment numéroter un cycle ?
Numérotation du cycle pour positionner les substituants
1La numérotation des atomes de carbone se fait en commen?nt par une tête de pont , numérotée 1.2On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.3Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.- 1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.
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i?û`T2miB[m26MMv J;M2
hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM,ÉCOLE DOCTORALE
SANTE, SCIENCES BIOLOGIQUES ET CHIMIE DU VIVANT
Institut de Chimie Organique et Analytique
THÈSE présentée par
Fanny MAGNE
15 décembre 2016
pour obtenir le grade deDiscipline/ Spécialité
thérapeutiqueProfesseur,
RAPPORTEURS :
Directeur de recherche, ICSN, Gif
M. Nicolas BLANCHARDDirecteur de recherche, Université de StrasbourgProfesseur
Mme. Géraldine MASSONDirecteur de recherche, ICSN, Gif M. Nicolas BLANCHARDDirecteur de recherche, Université de Strasbourg Mme. Isabelle THOMASMaître de conférences, ICCF,M. Gérald GUILLAUMET
M. François LEFOULONChef de projet
M. JeanChef de projet
Remerciements
u'une seule journĠe de soleil de mġme ce n'est ni un seul jour ni un court intervalle de tempsAristote
L'aboutissement de ces trois annĠes de thğse et l'achğǀement de ce travail personnel
mon objectif et de leur exprimer ma profonde gratitude. Je souhaite tout d'abord adresser mes remerciements ă Oliǀier MARTIN, ancien directeur de J'edžprime ma profonde gratitude et reconnaissance à mon Directeur de thèse, le Professeur témoigné l'Institut de Chimie des Substances Naturelles, Gif-Strasbourg, d'aǀoir
accepté de et d'honorer de leur prĠsence le jury. Mes remerciements s'adressent membres des Laboratoires Servier Monsieur François LEFOULON et Monsieur Jean mes remerciements aux Lab accomplissent au quotidien. supporté durant la période la plus d encore le superbe système de chromatographie automatique) fait des siennes. Je tiens égaleme remercier mes autres collègues, anciens ou récents, du LMBAMerci Ġgalement ă Agnğs CHARTIER et Nathalie PERCINA pour toute l'aide apportĠe en
ana Aǀant de poursuiǀre mes traǀaudž au sein du LMBA, je n'oublie pas mon premier refuge, leconseils, qui m'ont permis de m'adapter rapidement ă la ǀie du laboratoire. Je tiens ă remercier
Guillaume qui a dû me céder une moitié de paillasse et je sais au combien , Mohammed et je n'oublie pas ma plus grande alliĠe dans cette aǀenture Doina. Je ne dont la force de caractère me surprend encore. compagnie et m'ont permis de surmonter des pĠriodes difficiles. apporté toute leur aide depuis le premier jour. Ils ont su me donner toutes les chances p Julie qui me supporte depuis déjà plus de vingt SAbréviations
Introduction générale
1. Introduction
2. Les composés spiraniques
2.2.1 Famille des 3,3'-
2.32.3.1 Les systèmes spirocycliques à 3 chaînons
3. Méthodes de synthèse pour la construction de spirocycles
3.1.1 Condensation de Dieckmann
3.1.3 RĠaction d'aldolisation
͗ construction d'azaspirocycles
3.23.2.1 Utilisation du palladium
3.3RĠactions d'alkylation
3.3.1 Alkylation intramoléculaire -
d'Ġpodžydes 3.43.4.1 Principe et mĠcanisme de la mĠtathğse d'olĠfines
3.53.5.1 Approche de Diels Alder [4+2]
3.64. Objectifs
Chapitre I: Elaboration de charpentes spirocycliques à structure 11. Introduction
2. Synthèse du composé intermédiaire 5
3. Synthèse du spiro[azétidine2,1'-
Premiğre ǀoie d'accğs rmation de l'aldĠhyde3.1.1 RĠaction d'odžydation pour la synthğse de l'aldĠhyde................................
3.2Deudžiğme ǀoie d'accğs via
3.2.2 EstĠrification de l'acide N-
3.2.3 Essais d'aminolyse des esters pour la formation du noyau azĠtidinone
͗ essais de rĠduction de l'azĠtidinone
3.3Troisiğme ǀoie d'accğs N-alkylation par substitution d'un motif nuclĠofuge
2,1'- 3.44. Synthèse de la spiro[indane1,2'-
4.1Premiğre ǀoie d'accğs
4.1.3 Alternatiǀes ă l'iodocyclisation
4.2Deudžiğme ǀoie d'accğs N-substitution d'un motif nuclĠofuge
4.2.1 Hydroboration du groupement allyle pour la formation de l'alcool primaire
1,2'- "one" 4.35. Synthèse de la spiro[indane1,2'-
5.1.15.21,2'-
5.2.1 Par hydrogénation catalytique de la double liaison du noyau pipéridinique
[ 1,2'- au départ de la pipéridine N [ Application des conditions d'hydrogĠnation audž pipĠridines N-6. Fonctionnalisation du noyau pipéridinique
RĠactions d'alkylation
RĠaction d'addition nuclĠophile sur des isocyanates7. Accroissement de diversité grâce aux structures 51,2'-
7.2.1 A partir des composés protégés par un groupement tert
[ RĠaction d'amination de Buchwald8. Conclusion
Fermeture de cycles par ɲ-
1. Introduction
2. Formation de liaisons carbone
Le procĠdĠ d'ɲ-
Arylation en ɲ de groupements électroattracteurs 2.3. Objectif
4. Arylation en position ɲ de composĠs ă mĠthylğnes actiǀĠs catalysĠe par le Cu(I)
Optimisation des conditions de la rĠaction d'ɲ- Optimisation des conditions de la rĠaction d'ɲ-Etude de l'ɲ-intermĠdiaires ɴ-
RĠduction des bruts rĠactionnels aprğs l'Ġtape d'ɲ- N- RĠactiǀitĠ de la fonction amine de l'azaspirocycle 1685.9.1 RĠactions d'alkylation
5.9.3 Substitution nucléophile aromatique
5.106. Conclusion et perspectives
1. Introduction
2. RĠactions d'additions nuclĠophiles de N-
N- N-2.RĠactions d'halogĠnation
3.4. Addition nuN-
N- Optimisation des conditions de la rĠaction d'addition nuclĠophile4.5.1 Par réduction du groupement ester
4.65. Addition nucléophile de lactames sur des N-
N- RĠaction d'halogĠnation du dĠriǀĠ N- Optimisation des conditions de la rĠaction d'addition nuclĠophile Addition nuclĠophile sur d'autres composĠs N-5.6.1 RĠaction d'halogĠnation du dĠriǀĠ N-
5.7 6.1. Introdu
2. Les biotransformations
3. Etudes chimiques de biotechnologie blanche
N- 3.3.2N-3,2'-
3.2.1 Synthèse du N3,2'-
4.Références bibliographiques
Abréviations ffsffsfsfsfsfsfs
Abréviations
AIBN2,2'-
APTSAcide p-
ArAryle
9BINAP2,2'-1,1'-
BnBoc tert-
BuButyle
Catalyseur
CbzCarboxybenzyle
CCMChromatographie sur couche mince
CMMétathèse croisée
mCPBACyCyclohéxyle
dDoublet (RMN)DABAL3 Bis(triméthylaluminium)
DABCO1,4
dbaDibenzylidèneacétoneDBN1,5
DBU1,8
DCMdichlorométhane
ddDoublet de doublet (RMN)DIPEA N,N-
DMAP4DMDDiméthyldioxirane
DMEDAN,N'-
DMFN,N-
DMSODiméthylsulfoxyde
dtDou +Electrophile EDCI1EPEther de pétrole
eq.EquivalentREnergie de résonance
ESIIonisation par électrospray
EtEWGGroupement électroattracteur
HMPAHexaméthylphosphoramide
HMPTHexaméthylphosphorotriamide
HOBtHydroxybenzotriazole
HPLCChromatographie en phase liquide à haute performanceAbréviations ffsffsfsfsfsfsfs
HRMSIBP(Diacétoxyiodo)benzène
IR J C JJour KHMDS LC LDALiHMDSBis(t
Multiplet
MMMasse molaire
Nu-Nucléophile
PAPour analy
PfPoint de fusion
PhPhen1,10
1,2,2,6,6
PPTS4 PyBropBromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate qQuadruplet (RMN) quant.Quantitatif qtRCMMétathèse de fermeture de cycle
RMNRésonance magnétique nucléaire
sSingulet SN2 tTriplet tTempératureTATempérature ambiante
TBDMStert-
TfTrifluorométhan
TFAAcide
TFAAAnhydride trifluoroacétique
THF TolTpsTemps de réaction
TsTosyle
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