[PDF] Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles

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Nomenclature des Carbocycles et des

Hétérocycles

Questions :

Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane; furane. Question 2. Quelle est la formule brute de l'acide oxétane-2-carboxylique ? Question 3. Quel est l'indice de position du méthyle dans cette structure : NH SMe Question 4. Appliquera-t-on la même nomenclature aux deux systèmes suivants :

S NS N

1 2 Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1?

Exercices :

Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous : CH3 CH3 H3CO OH O2NBr ABCD Exercice 2. Retrouver la structure des composés ci-dessous :

1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione

2. 1-méthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ène

3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène

4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one

5. 3-bromo-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

1Exercice 3. Donner la structure des composés répondant aux noms chimiques suivants :

4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophényl)-4,5- dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2Δ-imidazoline), clonidine

CATAPRESSAN®, antihypertenseur

3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol, oxymétazoline ATURGYL®, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez (S)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo[2,1-b]thiazole, lévamisole, antiparasitaire 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phénothiazine, péricyazine

NEULEPTIL® neuroleptique (cyano = -CN)

Exercice 4. L'acide pénicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les

pénicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systématique est : acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique. Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom systématique est : 2

Corrections

Questions :

Question 1.

HNOO

Oaziridine1,4-dioxane furane Question 2.

OO OH acide oxétane-2-carboxylique

Question 3.

NHS Me 1 2 3 45

Question 4.

Non, on n'appliquera pas la même nomenclature aux systèmes

1 et 2 :

Système 1 : nomenclature " spécifique » où on décompose le polycycle en cycles

insaturés portant un nom connu (pyrrole + thiazole). Système 2 : nomenclature adaptée des carbocycles SN SN 1 2S N N H123 4 5 ab c de 12 3 4 5

Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole

S N 1 2 356
7 4 1 234
56
7

Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene

SN 14

4-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene

Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1? NON 3

Exercices :

Exercice 1.

A. bicyclo[5.2.0]nonane

B. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane

C.

D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]déc-3-èn-2-ol

Exercice 2.

O OH O O CH3 Cl CH3 CH3 CH3 O Br 12345

Exercice 3.

4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5- dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2

Δ-imidazoline)

Cl NH Cl NH N

Clonidine

NN H

Imidazole

1 2 3 45
3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol, oxymétazoline OH Me CH 2

Met-Bu

N H N NN H CH 2 OH C Me MeMe MeMe oxymétazoline

Imidazol-2-ylméthyl

12 3 45
1 2 3 456
1 2 3 456
(S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole NN SC 6H5 H

Lévamisole

N N NS a b

Imidazole

cycle secondaire

Thiazole

cycle principal 1 2 3 4567
H12 3 4 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine N S(CH 2)2 CN

CH2NHO

N S H

NCH2CH2CH2HOPéricyazine1

2 3 4 5678
9 10

Phenothiazine

3-(4-hydroxypiperidino)propyl1

23
14

Exercice 4.

Acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou acide pénicillanique). N SO COOH CH3 CH3 H2N 12 3 4 567
bicyclo[3.2.0]heptane

Acide pénicillanique

Exercice 5.

N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide : O

NCH3H3C

CH3

N,N-Diméthyl-acétamide

O N CH

3H3CCH

3 N H 3CN zolpidem 12 N N

Imidazo[1,2-a]pyridineN

NN 12 3 4 5 ab c d e f 1 2 3456
788a

Acétamidephényl

méthyl N N pyridine cycle principalimidazolecycle secondairequotesdbs_dbs15.pdfusesText_21

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