Rapport de projets tutorés : Synthèse de la vanilline
Protocole de la synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol . Transformation de l'eugénol en isoeugénol .
Sommaire
Il faut ensuite former de la vanilline à partir de l'acide vanillique. de synthèse de vanilline peuvent être effectués à partir de l'eugénol et même ...
Préambule
1. Synthèse historique de la vanilline à partir de l'eugénol. 2. Distinction entre vanilline et éthyvanilline. Distinction entre vanilline naturelle et
Catalyse et métathèse : valorisation de produits naturels par
23 janv. 2015 vanilline. Schéma 44 : Synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol. Il s'agit tout d'abord de former l'iso-eugénol sous l'action de ...
OLYMPIADES DE LA CHIMIE 1999
principalement de l'eugénol (75 à 80%) de l'éthanoate d'eugényle (4 à La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront.
protocole 2001
Deux étapes de synthèse de la vanilline La vanilline synthétique est préparée principalement à partir du gaïacol ou 2-méthoxyphénol le reste de la ...
La production de vanilline à partir de lignine
à partir de lignine soit en tant que réactif en chimie fine pour la synthèse : ... l'isomérisation de l'eugénol en isoeugénol suivie de son.
Essai de préparation de la vanilline par hémi-synthèse chimique à
la synthèse à partir de l'eugénol extrait des clous de girofle. • La vanilline synthétique ou éthyl-vanilline. Il s'agit d'une molécule de synthèse
Extraction et Synthése des Molécules Végétaux
l'eugénol est utilisé dans l'hémisynthèse industrielle de la vanilline. relatif à la synthèse de l'éthanoate de vanilline à partir de l'éthanoate.
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La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront présentées dans le problème Les parties 1 et 2 sont indépendantes 1 Extraction
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La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront à partir des clous de girofle (H) front du solvant - de l eugénol
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On aurait aussi pu travailler à partir d'eugénol extrait du clou de girofle que l'on aurait transformé en isoeugénol par action de la soude A Schémas
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Ces molécules clées sont la vanilline (note de vanille) l'eugénol (note de clou de girofle) l'iso-eugénol (note de fumée) ainsi que la trans et la cis
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L'eugénol peut-être extrait des clous de girofle ou des feuilles de laurier de Californie par hydrodistillation La synthèse de la vanilline à partir de
EXERCICE III De l`eugénol à la vanilline 4pts Spécialité
Les gousses contiennent peu de vanilline : 1 kg de gousses de vanille donnent partir des clous de girofle (H) - de l'eugénol commercial (E) - de
Comment est fabriqué la vanilline ?
Synthèse à partir du ga?ol
En 1876, Karl Reimer a préparé la vanilline à partir du ga?ol. Après dissolution du ga?ol dans une solution d'hydroxyde de potassium, on fait réagir le tout avec du chloroforme. Cette réaction donne lieu à la formation de vanilline ainsi que d'un isomère, la méthoxyaldéhyde salicylique.Comment obtenir de la vanilline ?
La vanilline est obtenue par oxydation chimique de la lignine avec de l'oxyde de cuivre, du nitrobenzène ou de l'oxygène en milieu alcalin, cette dernière étant la plus employée pour ses avantages économiques et écologiques.Comment trouver la formule brute de la vanilline ?
La vanilline, ou 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, de formule brute C8H8O3, est un aldéhyde aromatique qui se présente sous forme de cristaux blancs sensibles à l'humidité et la lumière. Sa solubilité dans l'eau est faible et son coefficient de partage entre l'eau et l'octanol est de 1,70.- Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10 % d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.
GUGERT Mathieu CA
BLANCHARD Rémi
Rapport de projets tutorés : Synthèse de la
vanilline 2 3GUGERT Mathieu CA
BLANCHARD Rémi
Rapport de projets tutorés : Synthèse de la
vanillineProfesseur responsable : Mr Leprêtre
4Sommaire
Introduction ................................................................................................................................. 5
I. Protocole synthèse de la vanilline par le 4-hydroxybenzaldéhyde ........................................... 6
A. Schémas réactionnels globaux : ................................................................................................. 6
B. Propriétés des produits utilisés : ................................................................................................ 7
C. Risques inhérents aux produits : ................................................................................................ 7
D. Synthèse du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde ........................................................................ 8
Schéma réactionnel : ....................................................................................................................... 8
Manipulations : ................................................................................................................................ 8
E. Extraction du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde ....................................................................... 9
Spectre IR du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde .......................................................................... 10
F. Synthèse de la vanilline à partir du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde. ................................ 11
1. Schéma réactionnel : ............................................................................................................. 11
2. Manipulations........................................................................................................................ 11
G. Purification de la vanilline ........................................................................................................ 13
Spectre RMN de notre produit ...................................................................................................... 16
Spectre infrarouge de la vanilline commerciale ............................................................................ 19
Spectre Infrarouge de notre vanilline. .......................................................................................... 20
Conclusion.......................................................................................................................................... 21
II. Protocole de la synthèse de la vanilline ă partir de l'eugĠnol ................................................ 22
A. Schémas réactionnels globaux ................................................................................................. 22
1. Transformation de l'eugĠnol en isoeugĠnol ......................................................................... 22
2. Synthğse de l'acĠtate d'isoeugĠnol ....................................................................................... 22
B. Propriétés des produits utilisés ................................................................................................ 24
C. Risques inhérents aux produits ................................................................................................ 24
D. Synthğse de l'acĠtate d'isoeugĠnol ......................................................................................... 25
E. Synthğse de l'acĠtate de ǀanilline............................................................................................ 26
F. Synthèse de la vanilline ............................................................................................................ 27
G. Purification de la vanilline ........................................................................................................ 29
Conclusion.......................................................................................................................................... 31
Conclusion générale des manipulations ...................................................................................... 32
5 O CH3 OH O H OHOH O CH3 CH2Introduction
Lors de ce projet-tutoré, nous avons décidé de synthétiser de la vanilline.La vanilline est une molécule odorante qui se développe dans les gousses de vanilles lors de la
préparation de celles-ci comme épices. chimiquement à partir de substrats peu onéreux.Cependant, l'Ġthylǀanilline, qui est dérivé de la vanilline a un pouvoir aromatique beaucoup plus
éthyle).
Nous ne nous attarderons pas sur la synthèse de cette dernière molécule car notre projet concerne
seulement la synthèse de la vanilline.elle est utilisée aussi dans la synthèse de dérivés pharmaceutiques, comme intermédiaire
réactionnel. comparer les rendements et ainsi déterminer quelle manipulation a le mieux marché. 6 I. Protocole synthèse de la vanilline par le 4- hydroxybenzaldéhydeA. Schémas réactionnels globaux :
Synthèse de 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde
OH OHOH O H Br Br2 CH3OHSynthèse de la vaniline
OH OH Br O HOHOCH3
NaOMe, EtOAc, CuBr
Chauffage
7B. Propriétés des produits utilisés :
C. Risques inhérents aux produits :
Produits corrosifs méthoxyde de sodium, sodium, acide chlorhydrique, DibromeProduits inflammables
éther, méthoxyde de sodium, sodium
(donne des gaz), éther de pétrole, acétone, méthanolProduits toxiques Méthanol
Produits très toxiques Dibrome
Produits dangereux pour l'environnement éther de pétrole, Dibrome Produits nocifs éther, métabisulfite de sodium, éther de pétrole, bisulfite de sodium Produits irritants 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde, acétone,4-hydroxybenzaldéhydeProduits comburants
Produits Teb (°C) Tm (°C) d
Masse molaire (g/mol) aspectDibrome 58 -7,2 3,11 159,8 liquide brun
Méthanol 64,7 -98 0,791 32,04 liquide incolore
Bisulfite de sodium 300 104,061 solide
4-hydroxybenzaldéhyde 112-116 122,12 solide brun clair cristallisé
diéthyléther 34,6 -116 0,714 74,12 liquide incolore acétone 56,05 -94,6 0,783 58,0791 liquide incolore3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde 130-135 201 poudre blanc cassé
CuSO4,5 H2O 110 249,6 solide bleu cristallisé Bromure de potassium 734 1435 119.002 Solide blanc Métabisulfite de sodium 300 190,11 poudre incolore Acide chlorhydrique 48 -30 1,19 36,5 liquide incolore Acétate d'éthyle 77,1 -83,6 0,9245 88,1 liquide incoloreEther pétroleum (mélange de
plusieurs alcanes) 40-60 Liquide incoloreVaniline 285 81,5 152,148 solide blanc
8 D. Synthèse du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhydeSchéma réactionnel :
OH OHOH O H Br Br2 CH3OHManipulations :
Dans un erlenmeyer de 100 mL, on ajoute 16.6 mL d'une solution de préparée de Br2/MeOH. La préparation de cette solution se fait de cette manière :On introduit 25 mL de méthanol pur dans un erlenmeyer et on ajoute 1,96 g de Br2 (Attention, le Br2
est liquide, très toxique et corrosif, on le manipulera donc sous hotte et avec des gants). On refroidit l'erlenmeyer contenant les 16,6 mL de la solution de Br2 (erlen 1) dans un bain de glace pendant au moins 5 minutes. On introduit 1 g de bisulfite de sodium dans 20 mL d'eau distillĠe, on agite manuellement. Le rôle du bisulfite de sodium est d'arrġter la rĠaction. Dans l'erlen 1, on ajoute exactement 1 g de 4-hydroxybenzaldéhyde (0,0082 mol). On agite(On n'utilise aucun catalyseur ici car le cycle est très activé grâce au groupement hydroxy).
Après 30 secondes, on arrête la réaction en ajoutant la solution de bisulfite de sodium. 9E. Extraction du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde
On extrait notre produit avec 3x25 mL de diéthyléther pur (anhydre) :On Ġǀapore l'Ġther sous vide au rotavapor : le vide du rotavapor se situe à environ 10 mmHg.
L'Ġther bout donc spontanément à température ambiante (à pression atmosphérique, il bout à 34-35
°C)
On souhaite effectuer après ceci une recristallisation du solide pour le purifier car il y a des impuretés dans notre produit : il y a plusieurs taches par CCM. On va donc faire un pilote dans un Eppendorf : on utilisera pour cela un solvant constitué de92й de pentane et de 8й d'acĠtate d'Ġthyle, car le produit est trğs polaire : il est très soluble dans
l'acĠtate d'Ġthyle et pas du tout dans le pentane.La recristallisation effectuée ne marche pas : les cristaux sont insolubles à froid (avant
chauffage), et soluble à chaud. Cependant lorsque la solution refroidit, rien ne cristallise : on choisit
de continuer tout de même sans effectuer de purification.On obtient m=1,8 g de produit soit n=0,089 mol.
Cela nous ferait donc un rendement de
c'est impossible.On effectue alors une CCM de notre synthèse :
récupéré beaucoup de produit initial et très peu de 3-bromo-4- hydroxybenzaldéhyde (petite tache). choisit de continuer car cela signifie que sans catalyseur, la réaction ne fonctionne pas correctement, et nous n'aǀions pas de catalyseur à disposition (catalyseur : AlBr3 ou FeBr3). Nous effectuons un spectre IR du produit formĠ pour dĠterminer s'il25 mL de diéthyléther
Phase aqueuse
10Spectre IR du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde
11 F. Synthèse de la vanilline à partir du 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde.1. Schéma réactionnel :
OH OH Br O HOHOCH3
NaOMe, EtOAc, CuBr
Chauffage
2. Manipulations
On pèse une masse de 201.7 mg de 3-bromo-4-hydroxybenzaldéhyde (on fait l'approximationOn prépare une solution contenant 22,6 mL de méthanolate de sodium ă 4 molͬL, 880 ʅL
Préparation du méthanolate de sodium :
On veut une solution à 4M :
On a veut donc une solution contenant 0,0904 mol de méthanolate de sodium.D'aprğs la rĠaction de rĠaction :
CH3OH+NaCH3O-+Na++1/2 H2
On produit une mole de méthanolate de sodium en introduisant une mole de sodium.Donc nsodium=0,0904 mol donc m=2,1 g.
On introduit donc 2,1 g de sodium dans 22,6 mL de méthanol. 12 12 3 45678 9 110
2 3 4567
8 9 11
On introduit cette masse petit à petit car la réaction avec le méthanol est plus au moins violente car
elle est exothermique avec un dégagement de dihydrogène (explosif).Préparation du CuBr
On dilue 5 g de sulfate de cuivre pentahydraté dans 65 mL d'eau et on y ajoute 3 g de bromure de potassium.On porte cette solution à 60-70 °C, et on ajoute une solution de métabisulfite de sodium (1 g
de métabisulfite de sodium dissous dans 10 mL d'eau distillĠe).Il se passe la réaction suivante :
++HSO3 -+H2O2 CuBr2 Br-+SO42-2 Cu2++3 H+
Le CuBr prĠcipite dans l'erlenmeyer, on le filtre sur ǀerre fritĠ et on le laǀe ă l'eau.
On mélange ensuite dans un ballon de 100 mL contenant 201.7 mg de 3-bromo-4- hydroxybenzaldéhyde les 2.3 mL de la solution préparée.On chauffe ă 100ΣC grące ă un bain d'huile en maintenant sous agitation le mĠlange. Le
chauffage dure pendant une heure, sous reflux léger. petit à petit 10 mL de HCl à 3 mol/L pour dissoudre notre produit.On extrait ensuite la phase aqueuse avec 3x20 mL de diéthyléther, on rassemble les phases
organiques dans un erlenmeyer de 150 mL et on ajoute du sulfate de sodium anhydre pour éliminer l'eau restante. On filtre ensuite sur coton pour éliminer le sulfate de sodium anhydre. mL et on ajoute 1 g de silice. On passe ensuite le contenu du ballon au rotavapor. A l'issue on obtient une poudre jaune et odorante (légère odeur de vanille).201.7 mg de 3-bromo-4-
hydroxybenzaldéhyde + 2,3 mL de solution préparée. 13G. Purification de la vanilline
On prépare une colonne de chromatographie liquide, en vue de séparer notre produit du reste des solides.quotesdbs_dbs4.pdfusesText_8[PDF] extraction vanilline gousse de vanille
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