Rapport de projets tutorés : Synthèse de la vanilline
Protocole de la synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol . Transformation de l'eugénol en isoeugénol .
Sommaire
Il faut ensuite former de la vanilline à partir de l'acide vanillique. de synthèse de vanilline peuvent être effectués à partir de l'eugénol et même ...
Préambule
1. Synthèse historique de la vanilline à partir de l'eugénol. 2. Distinction entre vanilline et éthyvanilline. Distinction entre vanilline naturelle et
Catalyse et métathèse : valorisation de produits naturels par
23 janv. 2015 vanilline. Schéma 44 : Synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol. Il s'agit tout d'abord de former l'iso-eugénol sous l'action de ...
OLYMPIADES DE LA CHIMIE 1999
principalement de l'eugénol (75 à 80%) de l'éthanoate d'eugényle (4 à La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront.
protocole 2001
Deux étapes de synthèse de la vanilline La vanilline synthétique est préparée principalement à partir du gaïacol ou 2-méthoxyphénol le reste de la ...
La production de vanilline à partir de lignine
à partir de lignine soit en tant que réactif en chimie fine pour la synthèse : ... l'isomérisation de l'eugénol en isoeugénol suivie de son.
Essai de préparation de la vanilline par hémi-synthèse chimique à
la synthèse à partir de l'eugénol extrait des clous de girofle. • La vanilline synthétique ou éthyl-vanilline. Il s'agit d'une molécule de synthèse
Extraction et Synthése des Molécules Végétaux
l'eugénol est utilisé dans l'hémisynthèse industrielle de la vanilline. relatif à la synthèse de l'éthanoate de vanilline à partir de l'éthanoate.
[PDF] DE LEUGÉNOL À LA VANILLINE Le giroflier est un - Eklablog
La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront présentées dans le problème Les parties 1 et 2 sont indépendantes 1 Extraction
DE L EUGÉNOL À LA VANILLINE - PDF Free Download - DocPlayerfr
La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront à partir des clous de girofle (H) front du solvant - de l eugénol
[PDF] Rapport de projets tutorés : Synthèse de la vanilline
On aurait aussi pu travailler à partir d'eugénol extrait du clou de girofle que l'on aurait transformé en isoeugénol par action de la soude A Schémas
[PDF] THÈSE DOCTORAT DE LUNIVERSITÉ BORDEAUX 2
Ces molécules clées sont la vanilline (note de vanille) l'eugénol (note de clou de girofle) l'iso-eugénol (note de fumée) ainsi que la trans et la cis
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2 août 2021 · la synthèse à partir de l'eugénol extrait des clous de girofle • La vanilline synthétique ou éthyl-vanilline Il s'agit d'une molécule de
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à partir de lignine soit en tant que réactif en chimie fine pour la synthèse : l'isomérisation de l'eugénol en isoeugénol suivie de son
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La synthèse d'eau vapeur à partir de dihydrogène et de dioxygène a lieu sous irradiation Eugénol Isoeugénol Vanilline Schéma 9
[PDF] T H È S E
l'eugénol la vanilline etc Actuellement l'eugénol et ses drivées pressentent un intérêt considérable en synthèse organique du fait de leur présence
[PDF] Exercice 2 : Oxydation des composés oxygénés : 105 points
L'eugénol peut-être extrait des clous de girofle ou des feuilles de laurier de Californie par hydrodistillation La synthèse de la vanilline à partir de
EXERCICE III De l`eugénol à la vanilline 4pts Spécialité
Les gousses contiennent peu de vanilline : 1 kg de gousses de vanille donnent partir des clous de girofle (H) - de l'eugénol commercial (E) - de
Comment est fabriqué la vanilline ?
Synthèse à partir du ga?ol
En 1876, Karl Reimer a préparé la vanilline à partir du ga?ol. Après dissolution du ga?ol dans une solution d'hydroxyde de potassium, on fait réagir le tout avec du chloroforme. Cette réaction donne lieu à la formation de vanilline ainsi que d'un isomère, la méthoxyaldéhyde salicylique.Comment obtenir de la vanilline ?
La vanilline est obtenue par oxydation chimique de la lignine avec de l'oxyde de cuivre, du nitrobenzène ou de l'oxygène en milieu alcalin, cette dernière étant la plus employée pour ses avantages économiques et écologiques.Comment trouver la formule brute de la vanilline ?
La vanilline, ou 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, de formule brute C8H8O3, est un aldéhyde aromatique qui se présente sous forme de cristaux blancs sensibles à l'humidité et la lumière. Sa solubilité dans l'eau est faible et son coefficient de partage entre l'eau et l'octanol est de 1,70.- Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10 % d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.
Sommaire
I. LA VANILLE...................................................................................................................2
A. CULTURE DE L'ORCHIDEE DE VANILLE............................................................................2
1.Origine ......................................................................................................................2
2. Botanique ..................................................................................................................2
3. Fécondation / pollinisation .......................................................................................3
B. LES PAYS PRODUCTEURS.................................................................................................4
C. LA PREPARATION DES GOUSSES DE VANILLE ...................................................................5
1. Mortification des gousses de vanille..........................................................................5
2. Fermentation..............................................................................................................5
3. Séchage.......................................................................................................................6
4. Séchage à l'ombre......................................................................................................6
5. Séjour en malles.........................................................................................................7
II. MODE D'OBTENTION DE L'AROME...................................................................7A. L'AROME NATUREL.........................................................................................................8
1. Extrait de la gousse....................................................................................................8
2. Par bioconversion......................................................................................................9
B. AROME IDENTIQUE AU NATUREL
: LA VANILLINE..........................................................111. A partir du gaïacol...................................................................................................11
2. A partir d'eugénol....................................................................................................11
3. A partir de la coniférine...........................................................................................12
4. A partir de pulpe de bois..........................................................................................12
C. AROME ARTIFICIEL : L'ETHYL-VANILLINE.....................................................................12
III. LA VANILLE DANS L'INDUSTRIE AGROALIMENTAIRE............................13 A. R 1.Les différents types d'arômes...................................................................................13
2. Etiquetage.................................................................................................................14
3. Fraude et analyse.....................................................................................................16
B. ASPECT ECONOMIQUE...................................................................................................19
1. Les différents produits..............................................................................................19
2. Les prix.....................................................................................................................20
1Introduction
Les arômes sont des substances responsables des propriétés organoleptiques d'unedenrée alimentaire. Ils ne possèdent aucune qualité nutritive, mais jouent cependant un rôle
essentiel. Le goût et l'odeur d'une denrée sont les facteurs qui déterminent l'acceptation de
celle-ci par un individu. En effet, un seul composé, ou un petit groupe de composés, suffit parfois à reproduire la note typique d'un aliment. Un arôme n'est pas considéré comme un additif 1 , même s'il répond à sa définition, c'est une catégorie à part.La vanille, épice qui a été de tout temps très convoitée, est aujourd'hui l'arôme le plus
répandu dans le monde. Nous verrons donc comment cette plante atypique a pu, au cours des ans, susciter un tel engouement, et a conduit à l'imitation de son arôme par différentsprocédés, dont les coûts sont très variables. Les utilisations de ces arômes en industrie
agroalimentaire sont nombreuses. Pour que le consommateur ne soit pas lésé, il a fallu instaurer des règles précises et s'assurer de leur respect. 1Additif : Un additif est une substance naturelle ou synthétique ajoutée à un aliment ou à une boisson ou à une
préparation pour en améliorer l'aspect, le goût, la consistance, la conservation. L'adjonction doit faire partie
intégrante du produit alimentaire. 2I. LA VANILLE
A. Culture de l'orchidée de vanille
1. Origine [1], [2]
Originaire du Mexique, la vanille était auparavant utilisée pour l'aromatisation du cacao. C'est à la fin du 15ème
siècle suite à l'invasion du Mexique par les conquistadores espagnols que Hernando Cortez fit importer la gousse de vanille en Europe.Arrivée en France dès le siècle suivant, la vanille fut vite appréciée. A la fin du 18
ème
siècle, les français implantèrent quelques vanilliers à Madagascar, à Tahiti et sur les îles de
France et Bourbon
2 . Cependant la gousse de vanille ne semblait se développer qu'au pays d'origine. En 1836, le botaniste Charles Morren, à la suite d'observations sur les vanilliers du Mexique, découvrit que c'est en fait des hyménoptères 3 du genre melipona qui permettaient lafécondation de la fleur et donc la formation des fruits. On a tenté d'introduire cet insecte dans
les différents lieu d'exportation de l'orchidée, mais cela fut un échec, car l'insecte ne put
survivre hors du Mexique. Il fallut attendre 1841 pour qu'un jeune esclave réunionnais Edmond Albius découvre la méthode de fécondation manuelle. C'est alors que la culture du vanillier put prendre son essor ailleurs qu'au Mexique (Madagascar, la Réunion, les Comores,...).2. Botanique [3],[4]
Le vanillier est une liane tropicale de la famille des orchidées, cultivées pour ses fruits, qui sont des capsules et non des gousses, comme on le dit couramment. Pour faciliter la compréhension nous allons néanmoins conserver le terme de gousse. Le vanillier croît dans les pays chauds et humides, à basse altitude (moins de600 mètres). Il peut atteindre plusieurs dizaines de mètres de long en utilisant comme tuteur
des arbres tels que le caféier, l'avocatier auxquels il s'attache à l'aide de vrilles 4 et de racines adventives 5 , pour trouver de l'ombre. Pour augmenter le rendement, la plantation desvanilliers se fait par bouturage. Cela permet d'éviter les aléas de la germination. Le vanillier
fleurit généralement dès la troisième année de plantation. 2Île Bourbon : île de la Réunion
3Hyménoptères : Ordre d'insectes pourvus de deux paires d'ailes membraneuses de grandeur inégale, et dont
l'abdomen est pédonculé. (ex : abeille) 4Vrille : Organe de fixation de certaines plantes grimpantes, production foliaire allongée qui s'enroule en hélice
5Adventives : Qui apparaissent dans une position particulière, par rapport aux processus normaux de
ramification. 3Figure 1 : La fleur de vanille [5]
Les fleurs (Figure 1), d'environ 8 cm de large,
jaune ou vert-jaunâtre, forment de courtes grappes 6 . Elles ont l'organisation typique de la famille, y compris le caractère hercogamique 7 de leurs pièces sexuées qui rendent nécessaire l'intervention d'un insecte spécialisé. En effet l'entrave de l'autopollinisation est d'origine mécanique et repose sur l'existence d'un obstacle (rostellum) empêchant le dépôt du pollen sur la surface stigmatique [4]. Il existe trois types de vanilliers : Vanilla planifolia qui est la vanille la plus couramment utilisée, Vanilla pompona et la Vanilla tahitensis venant de Tahiti, aux goussesplus volumineuses et ayant une senteur plus capiteuse encore et légèrement anisée et dont la
rareté accroît encore le prix [6].Nous allons nous intéresser à la Vanille planifolia et plus particulièrement à "la vanille
Bourbon ».
3. Fécondation / pollinisation [4], [7]
Figure 2 :Schéma de la fécondation manuelle de la fleur de vanille [8]Le fruit étant le produit commercial,
la fécondation doit nécessairement avoir lieu.Pour cela, on effectue la fécondation
manuelle de la fleur de vanille, même auMexique où cela n'est pas nécessaire, pour
avoir un meilleur rendement. La pollinisation (Figure 2) que l'on appelle " mariage » de la vanille consiste à l'aide d'une petite épine de citronnier ou une pointe de bambou à remonter le rostellum afin de mettre en contact l'anthère, qui contient le pollen et le stigmate. Cela permet au grain de pollen de germer et de féconder les ovules. Cette opérations'effectue à l'heure d'ouverture des corolles (le matin entre 6h et 11h), durant la seule journée
où fleurit l'orchidée. Si la fécondation est réussie, la fleur fane rapidement ; sinon elle tombe
6 Grappes : Assemblage de fleurs portés par des pédoncules étagés sur un axe commun. 7Hercogamique : Fleurs pourvues d'étamines et de carpelles fonctionnels, mais ou l'auto-pollinisation ne peut
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