Rapport de projets tutorés : Synthèse de la vanilline
Protocole de la synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol . Transformation de l'eugénol en isoeugénol .
Sommaire
Il faut ensuite former de la vanilline à partir de l'acide vanillique. de synthèse de vanilline peuvent être effectués à partir de l'eugénol et même ...
Préambule
1. Synthèse historique de la vanilline à partir de l'eugénol. 2. Distinction entre vanilline et éthyvanilline. Distinction entre vanilline naturelle et
Catalyse et métathèse : valorisation de produits naturels par
23 janv. 2015 vanilline. Schéma 44 : Synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol. Il s'agit tout d'abord de former l'iso-eugénol sous l'action de ...
OLYMPIADES DE LA CHIMIE 1999
principalement de l'eugénol (75 à 80%) de l'éthanoate d'eugényle (4 à La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront.
protocole 2001
Deux étapes de synthèse de la vanilline La vanilline synthétique est préparée principalement à partir du gaïacol ou 2-méthoxyphénol le reste de la ...
La production de vanilline à partir de lignine
à partir de lignine soit en tant que réactif en chimie fine pour la synthèse : ... l'isomérisation de l'eugénol en isoeugénol suivie de son.
Essai de préparation de la vanilline par hémi-synthèse chimique à
la synthèse à partir de l'eugénol extrait des clous de girofle. • La vanilline synthétique ou éthyl-vanilline. Il s'agit d'une molécule de synthèse
Extraction et Synthése des Molécules Végétaux
l'eugénol est utilisé dans l'hémisynthèse industrielle de la vanilline. relatif à la synthèse de l'éthanoate de vanilline à partir de l'éthanoate.
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La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront présentées dans le problème Les parties 1 et 2 sont indépendantes 1 Extraction
DE L EUGÉNOL À LA VANILLINE - PDF Free Download - DocPlayerfr
La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes dont seulement deux seront à partir des clous de girofle (H) front du solvant - de l eugénol
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On aurait aussi pu travailler à partir d'eugénol extrait du clou de girofle que l'on aurait transformé en isoeugénol par action de la soude A Schémas
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Ces molécules clées sont la vanilline (note de vanille) l'eugénol (note de clou de girofle) l'iso-eugénol (note de fumée) ainsi que la trans et la cis
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La synthèse d'eau vapeur à partir de dihydrogène et de dioxygène a lieu sous irradiation Eugénol Isoeugénol Vanilline Schéma 9
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l'eugénol la vanilline etc Actuellement l'eugénol et ses drivées pressentent un intérêt considérable en synthèse organique du fait de leur présence
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L'eugénol peut-être extrait des clous de girofle ou des feuilles de laurier de Californie par hydrodistillation La synthèse de la vanilline à partir de
EXERCICE III De l`eugénol à la vanilline 4pts Spécialité
Les gousses contiennent peu de vanilline : 1 kg de gousses de vanille donnent partir des clous de girofle (H) - de l'eugénol commercial (E) - de
Comment est fabriqué la vanilline ?
Synthèse à partir du ga?ol
En 1876, Karl Reimer a préparé la vanilline à partir du ga?ol. Après dissolution du ga?ol dans une solution d'hydroxyde de potassium, on fait réagir le tout avec du chloroforme. Cette réaction donne lieu à la formation de vanilline ainsi que d'un isomère, la méthoxyaldéhyde salicylique.Comment obtenir de la vanilline ?
La vanilline est obtenue par oxydation chimique de la lignine avec de l'oxyde de cuivre, du nitrobenzène ou de l'oxygène en milieu alcalin, cette dernière étant la plus employée pour ses avantages économiques et écologiques.Comment trouver la formule brute de la vanilline ?
La vanilline, ou 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, de formule brute C8H8O3, est un aldéhyde aromatique qui se présente sous forme de cristaux blancs sensibles à l'humidité et la lumière. Sa solubilité dans l'eau est faible et son coefficient de partage entre l'eau et l'octanol est de 1,70.- Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10 % d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.
ECOLE SUPERIEURE POLYTECHNIQUE
Mention : GENIE DES PROCEDES CHIMIQUES ET INDUSTRIELSParcours : SCIENCES ET TECHNIQUES DES PROCEDES
tention du diplôme MASTER, titre INGENIEUR En Génie des Procédés Chimiques et IndustrielsEssai de préparation de la vanilline par
hémi-synthèse chimiqueà partir de curcuminoïdes
de rhizome de Curcuma longa L. Présenté par : RANDRIANARISOA Daniella NambinintsoaPromotion 2018
ECOLE SUPERIEURE POLYTECHNIQUE
Mention : GENIE DES PROCEDES CHIMIQUES ET INDUSTRIELSParcours : SCIENCES ET TECHNIQUES DES PROCEDES
INGENIEUR
en Génie des Procédés Chimiques et IndustrielsEssai de préparation de la vanilline par
hémi-synthèse chimiqueà partir de curcuminoïdes
de rhizome de Curcuma longa L. Présenté par : RANDRIANARISOA Daniella NambinintsoaSoutenu le 24 juin 2021
MEMBRES DE JURY :
Président :
Encadreur :
Examinateurs :
Monsieur RAKOTOSAONA Rijalalaina, Professeur
Monsieur ANDRIANARISON Edouard Ravalison, Professeur Monsieur RANDRIANA Nambinina Richard Fortuné, Professeur Monsieur ANDRIANAIVORAVELONA Oliva Jaconnet, ProfesseurMonsieur RAKOTOMAMONJY Pierre, Docteur
" KRX MUH M OHPPHU"Written not with pen and ink
ButWith the Spirit Of the living God »
2 Corinthians 3:3 NIV
Heisenberg - Breaking Bad
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA iREMERCIEMENTS
Que La Grace Eternelle soit rendue au Créateur de tout ce qui est et de ce que nous sommes. Sans la part de vie, de force et de courage de Sa part, jamais ce travail en particulier : × au Professeur RAKOTOSAONA Ri pour avoir accepté de nous accueillir afin de poursuivre nSupérieu;
× au Professeur RANDRIANA Nambinina Richard Fortuné, Chef de Département du Génie des Procédés Chimiques et Industriels, prendre en charge le déroulement de notre cursus universitaire au sein de la Mention Génie des Procédés Chi ; × au Professeur ANDRIANAIVORAVELONA Oliva Jaconnet ; au Docteur RAKOTOMAMONJY Pierre qui ont accepté sans hésiter de siéger parmi les membres de jury pour juger ce présent mémoire ;× Au a fait part de leur humble
connaissance ;× A,
pas hésité à nous disposer de ses conseils et aides. Des plus grandes reconnaissances, des sincères remerciements sont accordés au Professeur ANDRIANARISON Edouard Ravalison en ayant consacré nombre de son temps, de son énergie, en ayant donné ses précieux conseils et ses encouragements qui ont grandement contribué à la réalisation de ce travail. soutenue dans toutes mes prises de décision. Je suis reconnaissante envers mes amis proches, vos réconforts étaient la barrochais dans mes moments difficiles. RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA iiSOMMAIRE
Introduction
PARTIE I : ETUDES BIBLIOGRAPHIQUES
Chapitre 1. Contexte de choix du sujet
Chapitre 2. Généralités sur le curcuma
Chapitre 3. Du curcuma à la vanilline
PARTIE II : MATERIELS ET METHODES
Chapitre 4. Matériel végétal et matériels techniques Chapitre 5. Phémi-synthèse par voie chimique de la vanillineChapitre 6. Extraction des curcuminoïdes
Chapitre 7. Séparation, caractérisation et détermination de la teneur en vanillinePartie III. RESULTATS ET DISCUSSIONS
Chapitre 8. Résultats des extractions des curcuminoïdes Chapitre 9-synthèse séparation caractérisation Chapitre 10. Améliorations des résultats par application de nouvelles perspectives Chapitre 11. Détermination de la teneur en vanilline Chapitre 12. Discussions des résultats PerspectivesConclusion
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA iiiGLOSSAIRE
Hémi-synthèse : suite de transformations, parfois très longue, naturelle chimiquement apparenté à la substance désirée. (Encyclopédie Universalis) Rhizome : tige souterraine et parfois subaquatique remplie de réserve alimentaire pour les plantes vivaces RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA ivLISTE DES ABREVIATIONS ET ACRONYMES UNITES
°C Degré Celcius
A Absorbance
AcOEtC Concentration
CCM Chromatographie sur Couche Mince
DCM Dichlorométhane
DMSO Diméthylsulfoxyde
DNPH Dinitrophénylhydrazone
EE Extrait Ethanolique
EtOH Ethanol
g Gramme g/mol Gramme par molH2SO4 Acide sulfurique
HE Huile essentielle
Hex Hexane
HPLC High Performance Liquid Chromatography
IUPAC International Union of Pure and Applied ChemistryK2 Cr2O7 Bichromate de potassium
KIO4 Périodate de potassium
KMnO4 Permanganate de potassium
KOH Hydroxyde de potassium
min Minute mL MillilitreMAE Microwave Assisted Extraction
MAP Microwave Assisted Process
MVS Matière végétale sèche
MWI Micro-wave irradiation
nm NanomètrePTLC Preparative Thin Layer Chromatography
s SecondesUV Ultra-violet
VMHD Vacuum Microwave Hydrodistillation
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA vLISTE DES FIGURES
FIGURE 1. REPARTITION DE LA PRODUCTION MONDIALE DE VANILLE EN 2017 ................................................................................ 5
FIGURE 2. STRUCTURES CHIMIQUES DES PRINCIPALES MOLECULES ACTIVES DANS L'ESSENCE DE VANILLE .............................................. 7
FIGURE 3. STRUCTURE CHIMIQUE DE L'ETHYL-VANILLINE ............................................................................................................ 9
FIGURE 4. REPARTITION GEOGRAPHIQUE DE LA LOCALISATION DE CURCUMA LONGA A MADAGASCAR ............................................... 12
FIGURE 5. STRUCTURE SEMI-DEVELOPPEE DE LA CURCUMINE .................................................................................................... 22
FIGURE 6. STRUCTURE SEMI-DEVELOPPEE DE LA DEMETHOXYCURCUMINE .................................................................................... 22
FIGURE 7. STRUCTURE SEMI-DEVELOPPEE DE LA BIS-DEMETHOXYCURCUMINE ............................................................................... 23
FIGURE 8. STRUCTURE SEMI-DEVELOPPEE EN ISOMERIE GEOMETRIQUE CIS-TRANS DE LA CURCUMINE I .............................................. 23
FIGURE 9. FORME CETONIQUE ET ENOLIQUE DE LA CURCUMINE ................................................................................................. 25
FIGURE 10. COMPORTEMENT ACIDO-BASIQUE DE LA CURCUMINE .............................................................................................. 26
FIGURE 11. STRUCTURES CHIMIQUES SEMI-DEVELOPPEES DE (A), (B) ET (C) ................................................................................. 28
FIGURE 12. MECANISME DE DEGRADATION EN MILIEU ALCALIN ................................................................................................. 28
FIGURE 13. PROCESSUS DE DEGRADATION DE LA CURCUMINE ................................................................................................... 29
FIGURE 14. SYNTHESE DE LA VANILLINE AVEC LE NITRATE DE BISMUTH PENTAHYDRATE, .................................................................. 31
FIGURE 15. PROCESSUS DE PREPARATION DE LA MATIERE PREMIERE ........................................................................................... 44
FIGURE 16. EQUILIBRE TAUTOMERIQUE ENOL-CETONE DE LA CURCUMINE ET DIFFERENTS SITES DONNEURS DE PROTONS ....................... 52
FIGURE 17. ILLUSTRATION D'UN PROFIL CHROMATOGRAPHIQUE ................................................................................................ 58
FIGURE 18. CCM PREPARATIVE .......................................................................................................................................... 60
FIGURE 19. ION VANILLINATE, BASE CONJUGUEE DE LA VANILLINE .............................................................................................. 62
FIGURE 20.POUDRE DE CURCUMA AVANT MACERATION / POUDRE OBTENU APRES MACERATION ..................................................... 66
FIGURE 22. ORGANIGRAMME GENERAL DE VOIES D'HEMI-SYNTHESE DE VANILLINE ........................................................................ 69
FIGURE 23. FORMATION DE PRECIPITE APRES AJOUT DE DNPH DANS LE TUBE SERVANT D'ESSAI D'OXYDATION AU BICHROMATE DE
POTASSIUM ............................................................................................................................................................ 71
FIGURE 24. ASPECT DU MELANGE D'EAU DISTILLEE - H2SO4- MVS - KMNO4 ............................................................................. 77
FIGURE 25. SEPARATION DE LA PHASE AQUEUSE ET DE LA PHASE ORGANIQUE DCM DE VANILLINE .................................................... 84
FIGURE 26. ETAPES SUIVIES POUR L'EXPERIMENTATION DE REACTION DE MALAPRADE ................................................................ 89
FIGURE 27. COURBE DE L'ABSORBANCE DES SOLUTIONS ETALONS ET DE LA SOLUTION A DOSER EN FONCTION DE LA CONCENTRATION EN
VANILLINE .............................................................................................................................................................. 98
FIGURE 28.COURBE DE LA FONCTION PH = F(T) DANS L'INTERVALLE DE TEMPS 0 A 60 MINUTES .................................................... 101
FIGURE 29. COURBE DE LA FONCTION PH = F(T) DANS L'INTERVALLE DE TEMPS 0 A 60 SECONDES .................................................. 102
FIGURE 30. COURBE DE LA CONCENTRATION [OH-] EN FONCTION DU TEMPS ............................................................................. 103
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA viLISTE DES PHOTOS
PHOTO 2. PHOTOS DE PORT, FLEUR ET FEUILLES DE CURCUMA LONGA L. ..................................................................................... 16
PHOTO 3. CLICHES DE RHIZOME DE CURCUMA LONGA L. .......................................................................................................... 16
PHOTO 4. APPAREILLAGE SOXHLET ...................................................................................................................................... 37
PHOTO 5. CLICHE DE CUVE CHROMATOGRAPHIQUE A DOUBLE FOND ........................................................................................... 59
PHOTO 6. TESTS DE SOLUBILISATION DE LA CURCUMINE AVEC DIFFERENTS SOLVANTS ORGANIQUES................................................... 65
PHOTO 7.CCM DES 3 MILIEUX REACTIONNELS ...................................................................................................................... 74
PHOTO 8. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - H2SO4- MVS- K2CR2O7 .................................................................................. 75
PHOTO 9. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - KOH AQ - MVS- K2CR2O7 .............................................................................. 76
PHOTO 10. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - KOH AQ - MVS- KMNO4 ............................................................................. 78
PHOTO 11. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - H2SO4 - EE- KMNO4 ................................................................................. 79
PHOTO 12. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - KOH AQ - EE- K2CR2O - KMNO4 ................................................................... 80
PHOTO 13. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - H2SO4- EE- KMNO4 ..................................................................................... 81
PHOTO 14. ASPECT DU MELANGE EAU DISTILLEE - KOH AQ - EE - KMNO4 ................................................................................ 82
PHOTO 15.. PROFILS CHROMATOGRAPHIQUES VISUALISEES AUX RAYONS UV 254 NM ................................................................... 85
PHOTO 16.DISPOSITION DU CHAUFFAGE AU REFLUX ................................................................................................................ 90
PHOTO 17. CLICHE DU FILTRAT K1 ....................................................................................................................................... 91
PHOTO 18. PROFILS CHROMATOGRAPHIQUES SOUS LAMPE UV A 254 NM .................................................................................. 93
PHOTO 19. CHROMATOGRAPHIE PREPARATIVE DE L'ESSAI K1 (GAUCHE) ET K1P(DROITE) .............................................................. 95
PHOTO 20. CLICHE DU PH-METRE UTILISE POUR LA MESURE DU PH .......................................................................................... 100
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA viiLISTE DES TABLEAUX
TABLEAU 1. PROPRIETE DE LA VANILLINE ................................................................................................................................. 9
TABLEAU 2. DONNEES PHYSICO-CHIMIQUES DE QUELQUES SOLVANTS ORGANIQUES ....................................................................... 10
TABLEAU 3.CALENDRIER DES PRATIQUES CULTURALES ET POST-RECOLTE DE CURCUMA A MADAGASCAR ............................................ 13
TABLEAU 5: CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUE DE LA CURCUMINE I .................................................................................... 21
TABLEAU 6. CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUE DE LA CURCUMINE II .................................................................................... 22
TABLEAU 7. CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUE DE LA CURCUMINE III ................................................................................... 23
TABLEAU 9. SOLUBILITE DE LA CURCUMINE DANS DIFFERENTS SOLVANTS. .................................................................................... 24
TABLEAU 11. DONNEES OBTENUES LORS DE L'EXTRACTION ETHANOLIQUE ................................................................................... 66
TABLEAU 12. EVOLUTION DES CHANGEMENTS AU NIVEAU DES PREMIERS ESSAIS ........................................................................... 72
TABLEAU 13. VALEUR DU PH AU DEBUT ET A LA FIN DE LA REACTION (K1) .................................................................................... 90
TABLEAU 14. VALEUR DU PH AU DEBUT ET A LA FIN DE LA REACTION (K2) .................................................................................... 92
TABLEAU 15.RECAPITULATIF DES DONNEES RECUEILLIES APRES LA CHROMATOGRAPHIE PREPARATIVE ................................................ 96
TABLEAU 16. MASSE DE VANILLINE FORMEE ET RENDEMENT DE LA REACTION ............................................................................... 96
TABLEAU 17. VALEUR EXPERIMENTALES DES ABSORBANCES RELEVEES AU SPECTROMETRE .............................................................. 97
TABLEAU 18. EVOLUTION DU PH DE LA REACTION, DURANT T = 1H .......................................................................................... 100
TABLEAU 19. EVOLUTION DU PH DE LA REACTION DURANT T = 60 S ......................................................................................... 101
TABLEAU 20 . COURBE D'EVOLUTION DE LA CONCENTRATION [OH-] EN FONCTION DU TEMPS DANS L'INTERVALLE DE TEMPS 0 A 60
SECONDES ........................................................................................................................................................... 102
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA viiiLISTE DES ÉQUATIONS CHIMIQUES
ÉQUATION 1.REACTION DE LEMIEUX-JOHNSON ...................................................................................................................... 33
ÉQUATION 2. REACTION DE MALAPRADE .............................................................................................................................. 33
ÉQUATION 3. EQUATION DE DEMI-REACTION DE L'OXYDATION DE LA CURCUMINE EN VANILLINE EN MILIEU BASIQUE ............................ 46
ÉQUATION 4. EQUATION DE DEMI-REACTION DU COUPLE CR2O72-/CR3+ ...................................................................................... 46
ÉQUATION 5. OXYDATION DE LA CURCUMINE EN VANILLINE PAR L'ION BICHROMATE EN MILIEU ACIDE ............................................... 47
ÉQUATION 6. EQUATION DE DEMI-REACTION DU COUPLE CRO42-/CR(OH)3 EN MILIEU BASIQUE ...................................................... 47
ÉQUATION 7. OXYDATION DE LA CURCUMINE PAR L'ION CHROMATE CRO42- EN MILIEU BASIQUE ...................................................... 47
ÉQUATION 8. EQUATION DE DEMI-REACTION DU COUPLE MNO4 - / MN2+ ................................................................................. 48ÉQUATION 9. OXYDATION DE LA CURCUMINE EN VANILLINE PAR L'ION PERMANGANTE EN MILIEU ACIDE ............................................ 48
ÉQUATION 10. EQUATION DE DEMI-REACTION DU COUPLE MNO4 -/MNO2 .................................................................................. 48ÉQUATION 11. BILAN DE LA REACTION D'OXYDATION DE LA CURCUMINE PAR L'ION PERMANGANATE EN MILIEU NEUTRE ET EN MILIEU
BASIQUE ................................................................................................................................................................ 48
ÉQUATION 12. EQUATION GENERALE DE L'OXYDATION ............................................................................................................ 49
ÉQUATION 13. QUANTITE LIMITE D'OXYDANT ........................................................................................................................ 49
ÉQUATION 15.EXPRESSION DU RAPPORT FRONTAL OU RF ......................................................................................................... 58
ÉQUATION 16. EXPRESSION DE L'ABSORBANCE - LOI DE BEER-LAMBERT ..................................................................................... 61
ÉQUATION 17. HYPOTHESE DE REACTION DE MALAPRADE SUR LA CURCUMINE ............................................................................. 87
RANDRIANARISOA Daniella Nambinintsoa GPCI / ESPA 1INTRODUCTION
Le besoin incessant en parfums et arômes, tant
incité les hommes à trouver davantage de nouvelles sources de produits aromatiques et de parfums autres que leur origine naturelle. De plus, le coût grandissant actuel de cesproduits a suscité de nombreux intérêts économiques et financiers, à fabriquer ces
produits aromatiques et parfums, par voie biologique et par voie chimique. Dans la vie courante, le curcuma est majoritairement utilisé dans l découvert que les principes actifs du curcuma possèdent de nombreuses vertus phytopharmaceutiques et thérapeutiques dans des maladies complexes telles que certaines formes de cancer. Depuis, plusieurs formulations ont été établies pour en bénéficier des avantages et les études qui le concernent ne cessent actuellement dequotesdbs_dbs33.pdfusesText_39[PDF] extraction vanilline gousse de vanille
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