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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques

de Laboratoire et de Fabrication

NOM Prénom :Jeudi 06 novembre 2003

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie

Durée 1 h

Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Cl O1 - IR : RMN 1

H :2 -

IR : RMN 1 H :3- IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1

H :5 -

IR : RMN 1

H :6 -

IR : RMN 1 H :NO 2 Br H 2 NO OCN

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

Pour le composé de formule moléculaire C

8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.

En RMN

1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O. RMN 1 H : RMN 13 C :

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Solution diluée dans CCl

Structure proposée :

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NOM Prénom :

PICQUET MichelJeudi 06 novembre 2003

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie -

CORRECTIONS

Durée 1 h

Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I (12 points) :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.

Barème :

0,5 pt par bonne attribution (x 12)

0,5 pt par justification spectre IR (x 6)

0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)

Cl O1 -

IR : E

RMN 1

H : γ

2 -

IR : D

RMN 1

H : Ω

IR : A

RMN 1

H : δ

4 -

IR : F

RMN 1

H : α

5 -

IR : B

RMN 1

H : ε

6 -

IR : C

RMN 1

H : β

NO 2 Br H 2 NO OCN

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

Pour le composé de formule moléculaire C

En RMN

1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O.

Barème : DBE 1 pt,RMN

H 2 pts, RMN

C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts.

RMN 1 H : DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie. RMN 13

C : 8 C visibles en RMN => pas de symétrie.

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Solution diluée dans CCl

Structure proposée :

HOHH HCH 3 OO H

Vanilline

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Contrôle des Connaissances de Spectroscopie

Durée 1 h

Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O. 1 - IR : RMN 1

H :2 -

IR : RMN 1

H :3 -

IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1

H :5 -

IR : RMN 1

H :6 -

IR : RMN 1 H :OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . RMN 1 H : RMN 13 C{ 1 H} :

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Structure proposée :

Problème III :

La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l"hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l"alcool benzylique Ph-CH 2 -OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particuliè res (purification des réactifs par exemple), il est également possib le d"observer dans le mélange réactionnel de l"acide benzoïque Ph-CO 2 H (III) issu de l"oxydation de benzaldéhyde par l"oxygène de l"air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d"un spectre

IR et d"un spectre RMN

H sur le

brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence de s trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. 1

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Contrôle des Connaissances de Spectroscopie- CORRECTIONS

Durée 1 h

Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.

Barème :

0,5 pt par bonne attribution (x 12)

0,5 pt par justification spectre IR (x 6)

0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)

1 -

IR : F (ou C)

RMN 1

H : γ

2 - IR : E RMN 1

H : Ω

3 - IR :

C (ou F)

RMN 1

H : δ

4 -

IR : A

RMN 1

H : α

5 -

IR : D

RMN 1

H : ε

6 - IR : B RMN 1

H : β

OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

Barème : RMN

H 2 pts, RMN

C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt.

RMN 1

H : si besoin : DBE = 5

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