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Exercices Complémentaires Chapitre 8 : Alcènes 8 1 Exercice 8 1 Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z : N H3C CH2 A D E B C H3C OH H C C6H5 CH3 Br H3C Cl COOH Cl H C CONH2 CH3 CH2 CH3 H H3C N N CORRECTION Exo 8 1 (page 5) 8 2 Exercice 8 2 Indiquer la (ou les) molécules de configuration E : N t-Bu i-Pr A D E B C HOOC H Cl COOH H
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Exercices Complémentaires
Chapitre 8 : Alcènes
8.1 Exercice 8.1
Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z : N H3C CH2A E DCBH3COH
H CC6H5 CH3Br H3CCl COOH Cl HCCONH2CH3
CH3CH2
H H3C N NCORRECTION Exo 8.1 (page 5)
8.2 Exercice 8.2
Indiquer la (ou les) molécules de configuration E : N t-Bu i-PrA E DCBHOOCHCl
COOHH Me OH H2NCCONH2
COMe N HMe HOOC Br H.. NCORRECTION Exo 8.2 (page 5)
8.3 Exercice 8.3
Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z : N C H5C6A E DC B(H3C)2HC
H3CClCH(CH3)2
H5C6 OH C COOH NCH3H3C
H5C2 NH2 COCH3 ..Cl N NCORRECTION Exo 8.3 (page 5)
28.4 Exercice 8.4
Comment peut-on préparer le 2-bromopentane A à partir de : a) pent-1-yne b) 1-bromopentaneCORRECTION Exo 8.4 (page 5)
8.5 Exercice 8.5
On réalise l'hydratation, en présence d'acide sulfurique dilué dans l'eau, des alcènes suivants :
a) 2-méthylbut-1-ène b) 3-méthylhex-1-ène1. Donner la structure des alcools majoritairement obtenus dans chaque cas sachant que,
dans chacun des cas, le régioisomère majoritairement obtenu est un alcool tertiaire. Justifier votre réponse.2. Quelle est la stéréochimie de ces alcools ? Sont-ils optiquement actifs ?
CORRECTION Exo 8.5 (page 6)
8.6 Exercice 8.6
Compléter les réactions suivantes en ne considérant que les processus aboutissant aux
produits majoritaires :H2SO4A
B H 2O2CNaOH + H
2O +C CH2 H3C H3C C CH2 H3C H3CBF3THF
CORRECTION Exo 8.6 (page 6)
8.7 Exercice 8.7
Le (Z)-3-méthylhex-3-ène est soumis à la réaction d'hydratation : a) au moyen d'acide sulfurique dilué dans l'eau. b) au moyen d'une hydroboration suivie d'une oxydation par H2O2 en milieu basique
(NaOH). Représenter dans chaque cas, selon CRAM, la formule du (des) alcool(s) majoritairement obtenu(s) et indiquer leur configuration absolue R ou S. Préciser si les réactions sont régiosélectives et/ou stéréospécifiques.CORRECTION Exo 8.7 (page 7)
8.8 Exercice 8.8
A(E)-hex-3-ène + Br2CCl4 a) Donner la formule et le nom systématique de A. Indiquer le mécanisme de la réaction
et la stéréochimie de A. b) En partant de l'isomère (Z), quelle sera la stéréochimie de A ?CORRECTION Exo 8.8 (page 7)
38.9 Exercice 8.9
A(Z)-hex-3-ène
1. KMnO4 dilué dans H2O à froid
2. hydrolyse
I. Indiquer la formule développée de A parmi les suivantes :1.C2H5CHO2.C2H5COOH3.C2H5CHOHCHOHC2H5
4.5.C2H5CHCH
O C2H5 OH OHII. Quelle est la configuration de A ?
1. méso
2. SS 3. RR4. mélange RR/SS
5. A ne possède pas de C*
III. Indiquer la (ou les) propositions exactes relatives à l'activité optique de A :1. inactif car racémique
2. inactif par nature, car A ne possède pas de C*
3. optiquement actif (car un seul stéréoisomère)
4. optiquement actif (car mélange de disatéréoisomères)
5. inactif par nature (car configuration méso)
CORRECTION Exo 8.9 (page 8)
8.10 Exercice 8.10
Soit l'enchainement de réactions suivantes :
A + B(E)-hex-3-èneMCPBA+acide métachlorobenzoïqueMCPBA : acide métachloroperbenzoïque
A B2) H+ / H2O?
2) H + / H2O1) NaOH1) NaOH
Donner les formules de A, B et de leur produit de réaction avec NaOH suivie d'une hydrolyse acide. Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés.CORRECTION Exo 8.10 (page 8)
8.11 Exercice 8.11
Un hydrocarbure de formule brute C6H12 donne par ozonolyse en milieu réducteur le propanal. Ce même hydrocarbure additionne une molécule de Br2 dans CCl4. Le dérivé dibromé formé
est un composé achiral, inactif sur la lumière polarisée par constitution. Donner les structures
de l'hydrocarbure C6H12 et du dérivé dibromé. Préciser leur configuration éventuelle.
CORRECTION Exo 8.11 (page 8)
48.12 Exercice 8.12
Le but-1-ène est soumis à l'action de HBr. Donnez la structure et le nom du (des) produits majoritairement obtenu(s).CORRECTION Exo 8.12 (page 9)
8.13 Exercice 8.13
Trois alcènes A, B et C de formule brute C5H10 et ne présentant pas d'isomérie Z et E sonttraités séparément avec HBr en solution. Ils donnent majoritairement le même dérivé D. D est
soumis à l'action de KOH concentré dans l'éthanol à chaud et redonne A comme produit
majoritaire et B comme produit minoritaire. Donner les formules de A, B et C et préciser le mécanisme de la réaction d'élimination.