Two chiral centres (diastereoisomers)
123 702 Organic Chemistry enantiomers cis epoxide mp = 98°C Two chiral centres (diastereoisomers) • A molecule with 1 stereogenic centre exists as 2 stereoisomers or enantiomers
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l’essence pour automobiles) : est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4 Exercice 8: La vitamine C 2/3 L’acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits Sa formule topologique est donnée ci-contre 1
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
Diastéréoisomère Il existe 5 autres dia 11- Représenter en Newman et en perspective les stéréoisomères du 1,2-cyclohexanediol Présentent-ils une activité
Corrigé du DM n°0 de Chimie : Révisions de chimie organique
diastéréoisomère (R,S) (et inversement à partir du (E)-2-bromobut-2-ène) d) La réaction est diastéréospécifique : le (Z)-2-bromobut-2-ène et le (E)-2-bromobut-2-ène, diastéréoisomères entre eux, conduisent majoritairement à un couple d’énantiomères pour l’un et à leur diastéréoisomère pour l’autre
Chiralité Correction Exercices
a La représentation topologique du diastéréoisomère s’obtient en passant de la forme Z a la forme E b A priori, la jasmone de synthèse n’aura pas exactement la même odeur que la jasmone naturelle puisqu’elle contient en plus un diastéréoisomère, et deux diastéréoisomères peuvent avoir des odeurs différentes 5
OBS8 TP10 l’acide maléique éléments de correction
diastéréoisomère E diastéréoisomère Z Astuce : un moyen mnémotechnique pratique pour les différencier - Si les groupes X et Y sont du même côté de la double liaison : ils sont Z’amis - Si les groupes X et Y ne sont pas du même côté de la double liaison : ils sont Ennemis Ces molécules ont les mêmes formules brutes C 2 H 2
d) e) Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) TD2 : Alcanes
Nommer cette molécule en précisant de quel diastéréoisomère il s’agit I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se former ? Justifier
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
= -2,3° Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère de l’aspartame Le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère ne peut être déduit -----O 2N C C HO CH 3 HO CH3 C C NO R R
3) Identifier les groupes caractéristiques dans les molécules
Pour la molécule : diastéréoisomère E Pour la molécule : diastéréoisomère Z Molécule Molécule Si on ne sélectionne pas le bon stéréoisomère, il n’y aura peut être aucune action ou bien alors une action qui n’est pas souhaitée
Représentationspatiale,desmolécules,
Cours&Terminale&S& ECST,&année&201252013& Représentationspatiale,desmolécules, Introduction:lesodeursdementheetdemuguetsonttrèsdifférentesalorsqu
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Prof. Mamyrbékova-Békro Janat
Licence 2 (Parcours Physique-Chimie)
Année 2016-2017
TD2 : Alcanes, alcènes et alcynes
Exercice 1 : Donner un nom aux hydrocarbures ci-dessous selon les règles de l'IUPAC a)b)c) d)e) Exercice 2 : Écrire des structures pour les alcanes ci-dessous et les nommer dans la nomenclature rationnelle. c) 3,4-diméthyl-4-isopropylheptane d) 4-éthyl-3,4-diméthylhexane Exercice 3 : Lors la chloration de l'isopentane un mélange des produits isomères suivants est formé: 1-chloro-2-méthylbutane (30%), 1-chloro-3-méthylbutane (15%), 2-chloro-3- méthylbutane (33%) et 2-chloro-2-méthylbutane (22%).1) Donnez le mécanisme général de la réaction.
2) Tirer la conclusion au sujet de la réactivité relative des atomes d'H sur des C primaires,
secondaires et tertiaires. Exercice 4 : Nommer selon la nomenclature IUPAC les hydrocarbures ci-dessous : abcdExercice 5 :
géométrique ?Prof. Mamyrbékova-Békro Janat
Exercice 6 : Dans les composés 1-4, déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisonsC = C.
Exercice 7 : On considère la molécule suivante, notée A :I-Addition électrophile
a. nir par action de HBrsur la molécule A. Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se
former ? Justifier. Quel composé se forme majoritairement ? Justifier. b. mmer le composéB majoritairement formé.
c. Donner la représentation de Cram des différents stréréoisomères de B en indiquant la relation
de stréréoisomères existant entre eux. Les nommer.II-Hydrogénation
d. ?e. Donner la formule topologique et nommer le produit formé par hydrogénation catalytique de la
molécule AIII-Oxydation
f. A est composés. Nommer et représenter ces deux composés.Exercice 8 : Soit le composé suivant noté 1
O H2C CH3 OEtProf. Mamyrbékova-Békro Janat
Le composé 1 est traité par un peracide R-COOOH. a. -on ?b. Le composé obtenu 2 (R) est traité par le cyanure de potassium KCN et conduit ainsi, après
carbone asymétrique de composé 3 ? Exercice 9 : Ecrire la réaction d'oxydation pour les alcènes suivants :