Two chiral centres (diastereoisomers)
123 702 Organic Chemistry enantiomers cis epoxide mp = 98°C Two chiral centres (diastereoisomers) • A molecule with 1 stereogenic centre exists as 2 stereoisomers or enantiomers
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l’essence pour automobiles) : est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4 Exercice 8: La vitamine C 2/3 L’acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits Sa formule topologique est donnée ci-contre 1
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
Diastéréoisomère Il existe 5 autres dia 11- Représenter en Newman et en perspective les stéréoisomères du 1,2-cyclohexanediol Présentent-ils une activité
Corrigé du DM n°0 de Chimie : Révisions de chimie organique
diastéréoisomère (R,S) (et inversement à partir du (E)-2-bromobut-2-ène) d) La réaction est diastéréospécifique : le (Z)-2-bromobut-2-ène et le (E)-2-bromobut-2-ène, diastéréoisomères entre eux, conduisent majoritairement à un couple d’énantiomères pour l’un et à leur diastéréoisomère pour l’autre
Chiralité Correction Exercices
a La représentation topologique du diastéréoisomère s’obtient en passant de la forme Z a la forme E b A priori, la jasmone de synthèse n’aura pas exactement la même odeur que la jasmone naturelle puisqu’elle contient en plus un diastéréoisomère, et deux diastéréoisomères peuvent avoir des odeurs différentes 5
OBS8 TP10 l’acide maléique éléments de correction
diastéréoisomère E diastéréoisomère Z Astuce : un moyen mnémotechnique pratique pour les différencier - Si les groupes X et Y sont du même côté de la double liaison : ils sont Z’amis - Si les groupes X et Y ne sont pas du même côté de la double liaison : ils sont Ennemis Ces molécules ont les mêmes formules brutes C 2 H 2
d) e) Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) TD2 : Alcanes
Nommer cette molécule en précisant de quel diastéréoisomère il s’agit I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se former ? Justifier
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
= -2,3° Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère de l’aspartame Le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère ne peut être déduit -----O 2N C C HO CH 3 HO CH3 C C NO R R
3) Identifier les groupes caractéristiques dans les molécules
Pour la molécule : diastéréoisomère E Pour la molécule : diastéréoisomère Z Molécule Molécule Si on ne sélectionne pas le bon stéréoisomère, il n’y aura peut être aucune action ou bien alors une action qui n’est pas souhaitée
Représentationspatiale,desmolécules,
Cours&Terminale&S& ECST,&année&201252013& Représentationspatiale,desmolécules, Introduction:lesodeursdementheetdemuguetsonttrèsdifférentesalorsqu
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