[PDF] 3) Identifier les groupes caractéristiques dans les molécules

Two chiral centres (diastereoisomers)

123 702 Organic Chemistry enantiomers cis epoxide mp = 98°C Two chiral centres (diastereoisomers) • A molecule with 1 stereogenic centre exists as 2 stereoisomers or enantiomers

Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l’essence pour automobiles) : est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4 Exercice 8: La vitamine C 2/3 L’acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits Sa formule topologique est donnée ci-contre 1

Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie

Diastéréoisomère Il existe 5 autres dia 11- Représenter en Newman et en perspective les stéréoisomères du 1,2-cyclohexanediol Présentent-ils une activité

Corrigé du DM n°0 de Chimie : Révisions de chimie organique

diastéréoisomère (R,S) (et inversement à partir du (E)-2-bromobut-2-ène) d) La réaction est diastéréospécifique : le (Z)-2-bromobut-2-ène et le (E)-2-bromobut-2-ène, diastéréoisomères entre eux, conduisent majoritairement à un couple d’énantiomères pour l’un et à leur diastéréoisomère pour l’autre

Chiralité Correction Exercices

a La représentation topologique du diastéréoisomère s’obtient en passant de la forme Z a la forme E b A priori, la jasmone de synthèse n’aura pas exactement la même odeur que la jasmone naturelle puisqu’elle contient en plus un diastéréoisomère, et deux diastéréoisomères peuvent avoir des odeurs différentes 5

OBS8 TP10 l’acide maléique éléments de correction

diastéréoisomère E diastéréoisomère Z Astuce : un moyen mnémotechnique pratique pour les différencier - Si les groupes X et Y sont du même côté de la double liaison : ils sont Z’amis - Si les groupes X et Y ne sont pas du même côté de la double liaison : ils sont Ennemis Ces molécules ont les mêmes formules brutes C 2 H 2

d) e) Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) TD2 : Alcanes

Nommer cette molécule en précisant de quel diastéréoisomère il s’agit I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se former ? Justifier

Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie

= -2,3° Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère de l’aspartame Le pouvoir rotatoire spécifique d’un diastéréoisomère ne peut être déduit -----O 2N C C HO CH 3 HO CH3 C C NO R R

3) Identifier les groupes caractéristiques dans les molécules

Pour la molécule : diastéréoisomère E Pour la molécule : diastéréoisomère Z Molécule Molécule Si on ne sélectionne pas le bon stéréoisomère, il n’y aura peut être aucune action ou bien alors une action qui n’est pas souhaitée

Représentationspatiale,desmolécules,

Cours&Terminale&S& ECST,&année&201252013& Représentationspatiale,desmolécules, Introduction:lesodeursdementheetdemuguetsonttrèsdifférentesalorsqu

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Représentation spatiale et stéréo-isomérie

I) Représentation des molécules :

1) Activité Formules brutes, développées et semi-développées :

1)Donner les formules développées correspondant à la formule brute C2H6O.

2)Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute C4H8.

3)Identifier les groupes caractéristiques dans les molécules suivantes.

ABC

4)Nommer les molécules suivantes :DEFG

5)Donner les formules semi-développées de l'acide 2-méthylbutanoïque et du 2,3-diméthylhexanal

6)Trouver la formule semi développée du modèle moléculaire suivant :

H

HRéponses :

1-H HH

HC C O HC O

H C

H HH H

2-CH3 CH2 CH CH2CH3 CH CH CH3

CH3CH2CH2CH2

C CH2

CH3CH2CH2 CH2 CH2

CH2 3-

4-D : acide propanoïqueE : 2,2-diméthylpropan-1-ol

F : 2-méthylbutanalG : propan-2-one

O

5- acide 2-méthylbutanoïque :CH3 CH2 CH C

O H

CH3 O

2,3-diméthylhexanal :CH3 CH2 CH2 CH CH CH

CH3 CH3Groupe hydroxyle, famille des

alcools

Groupe alcène, famille des

alcènes

Groupe ester, famille des esters

car ici il y a un C

Groupe carboxyle, famille des

acides carboxyliques

Groupe hydroxyle, famille des

alcools

Groupe carbonyle, famille des cétones

Groupe carboxyle, famille des acides

carboxyliques

Groupe alcène famille des alcènes

6-

H O

CH3CH

CN C CH CH3

OCC CH C

CHC O

O CH H

2) Formules topologiques :

La représentation de la molécule de la question 6- en formule topologique cela donne : O NH O

O OH

Donner les formules topologiques des molécules A, B, C, D, E, F et G.

3) Représentation de Cram :

Toutes les représentations vues jusque maintenant ont le gros inconvénient de ne pas rendre compte de

la disposition dans l'espace des différentes liaisons. La représentation de Cram tente de donner une impression de

3D à la représentation sur la feuille de papier.

Pour cela il faut respecter, les conventions suivantes :

Exemple :

Doc 10 p.287 nathan

i Toute liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait simple : i Toute liaison en avant du plan de la feuille est représentée par un triangle plein : i Toute liaison en arrière du plan de la feuille est représentée par un triangle hachuré :

II) Carbone asymétrique et chiralité :

1) Atome de carbone asymétrique :

Un atome de carbone est asymétrique si les 4 atomes ou groupes d'atomes attachés à lui sont différents.

Pour mettre en évidence un atome de carbone asymétrique dans une molécule on lui adjoint sur le

dessin un astérisque ( C*)

Voici quelques exemples :

3-méthylhexane bromochlorofluorométhanebutan-2-ol

2) Molécule chirale :

Activité 2 p.85

1-Chaussures, coquille escargot, vis, casserole avec bec verseur sont des objets chiraux.

2-L'image de la main droite dans un miroir est en fait la main gauche, elles sont non superposables.

3-Une molécule chirale est une molécule non superposable avec son image dans un miroir.

4-La synthèse organique cherche à fabriquer une seule forme d'une molécule chirale car chaque

forme aura des propriétés ou des actions différentes.

5-Le benzène n'est pas chiral car il est superposable avec son image dans un miroir, en revanche le

1-bromoéthanol n'est pas superposable avec son image dans un miroir.

6-Il faudrait voir si il possède un carbone asymétrique.

Activité 3 p.86

1-Carbones asymétriques

La glycine ne comporte pas de carbone asymétrique. 2-

3-a) L'alanine naturelle et son image ne sont pas superposables, l'alanine

naturelle est chirale. b) La glycine naturelle est son image son superposables, la glycine n'est pas chirale.

4)a) Ils font l'hypothèse qu'une molécule est chirale si elle possède au

moins un atome de carbone asymétrique. b) L'alanine possède un carbone asymétrique, en revanche la glycine n'en possède pas. L'hypothèse semble vérifiée. Une molécule est dite chirale si elle est non superposable avec son image dans un miroir.

Pour voir si une molécule est chirale, il faut donc dessiner son image dans un miroir et voir si elle est

oui ou non superposable avec sa propre image dans un miroir.

On peut également le voir plus simplement, en effet si une molécule possède un seul carbone

asymétrique, alors elle est chirale.

Exemples :

Alanine2,3-dichlorobutane

2,3-dichlorobutane

III) Stéréo-isomères :

1) Stéréo-isomères de conformation :

Des stéréo-isomères de conformation sont des structures pour lesquelles on peut passer de l'une

à l'autre par rotations autour des liaisons simples. Il s'agit de la même molécule.

Il existe autour des liaisons simples une rotation qui entraîne une infinité de conformations possibles.

Nous allons en retenir 2 particulières sur un exemple, celui de l'éthane : i forme éclipsée : doc 15 b p.91 i forme décalée : doc 15 a p 91Carbones asymétriques

Carbones

asymétriquesLa molécule d'alanine possède un seul carbone asymétrique. Elle est bien chirale car non superposable avec son image dans un miroir.

Pour la molécule de 2,3-dichlorométhane,

c'est un peu plus compliqué. En effet la première molécule dessinée est superposable avec son image dans un miroir, la seconde ne l'est pas.

Pour l'exemple de la molécule d'éthane, la conformation la plus stable est la décalée car groupements

d'atomes de chaque carbone sont les plus éloignés. Du coup les répulsions électrostatiques sont plus faibles et la

molécule possède une énergie plus faible.

De manière générale, la conformation la plus stable est celle dont le niveau énergétique est le

plus petit. Dans de nombreux cas, il s'agit de la forme décalée (mais pas toujours, exemple avec la liaison

hydrogène).

Pour passer d'une conformation à une autre, il faut fournir de l'énergie à la molécule. L'agitation

thermique est bien souvent suffisante pour changer de conformation, ce qui fait que les molécules, à température

ambiante ne sont pas figées dans une conformation particulière.

2) Stéréoisomères de configuration :

Des stéréoisomères de configuration ont la même formule plane mais sont non superposables.

Pour passer de l'une à l'autre, il faudrait casser et créer des liaisons. a) Les énantiomères : Des énantiomères sont des stéréoisomères de configuration images l'un de l'autre dans un miroir. Deux énantiomères sont obligatoirement chiraux.

Des énantiomères ont en général peu de différences physiques ou chimiques. En revanche ils

auront des comportements différents si on les met en contact avec des réactifs ou des catalyseurs chiraux.

Si on dispose d'un mélange qui contient la même quantité de matière des 2 énantiomères, on dira que l'on

a un mélange racémique. b) Les diastéréoisomères :

Des diastéréoisomères sont des stéréo-isomères de configuration qui ne sont pas images

l'un de l'autre dans un miroir. La notion de diastéréoisomérie n'a de sens qu'à partir du moment où il y a 2 carbones asymétriques dans la molécule.

On va travailler sur l'exemple de la molécule de 2-bromo-3-chlorobutane : les 4 molécules dessinées sont bien des

stéréoisomères de configurationLes énantiomères de l'alanine : c) La diastéréoisomérie Z/E : Ce type de diastéréoisomérie ne concerne que les molécules qui sont constituées d'une

double liaison et dont chaque atome engagé dans la double liaison est lié à deux groupes d'atomes différents.

Exemple : 3-méthylhex-3-ène

3) Pourquoi un tel intérêt pour les stéréoisomères ?

Dans le monde du vivant, l'interaction entre les molécules absorbées et l'organisme est extrêmement

influencée par la répartition spatiale des atomes dans une molécule.

De la même manière qu'une clef ne correspond qu'à une seule serrure, dans l'organisme un seul

stéréoisomère pourra venir se fixer sur un site de réception pour avoir une action. Doc. 16 p.113a et b sont des images l'une de l'autre dans un miroir et sont non superposables : elles sont donc énantiomères. c et d sont des images l'une de l'autre dans un miroir et sont non superposables : elles sont donc énantiomères. b et c sont non superposables et ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir : ils sont diastéréoisomères. a et d sont non superposables et ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir : ils sont diastéréoisomères. Ces deux molécules sont des stéréoisomères de configuration. Pour la molécule  : diastéréoisomère E Pour la molécule  : diastéréoisomère Z

Molécule Molécule 

Si on ne sélectionne pas le bon

stéréoisomère, il n'y aura peut être aucune action ou bien alors une action qui n'est pas souhaitée.

Diagramme récapitulatif :

quotesdbs_dbs21.pdfusesText_27