Les glucides : définitions, importance biologique et
Un mélange équimolaire de 2 énantiomères est appelé mélange racémique Il se aratérise par l’a sen e d’un pouvoir rotatoire ar les effets d’un des énantiomères sur la déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second 2 Les diastéréo-isomères
Chapitre 7 Les éthers, époxydes et éthers dénol
Un mélange racémique d'époxydes ayant les mêmes substituants fournit un composé méso Lorsque le cas se présente, l'ouverture nucléophile est régiosélective Le nucléophile attaque l'époxyde sur l'atome de carbone le plus dégagé donc le moins substitué
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Rappeler la définition d’un mélange racémique Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Il a un pouvoir rotatoire nul par compensation Q4 En vous aidant du bilan général, représenter le dérivé carbonylé qui permet d’obtenir la leucine représentée ci-dessous Un mélange racémique est un
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Un mélange qui contient deux énantiomères en quantités égales a un pouvoir rotatoire nul par compensation Ce mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique » Notations : (-)-butan-2-ol désigne l'énantiomère lévogyre du butan-2-ol ; il se trouve qu'il s' agit de l' énantiomère R
EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ 1 – INTRODUCTION
mélange racémique de deux énantiomères Conclusion : la SN1 n'est pas stéréospécifique Rétention de configuration Inversion de configuration
LES STÉRÉOISOMÈRES
Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé « mélange racémique » On peut séparer les deux énantiomèes A et d’un mélange acémiue en les faisant éagi avec un aute éactif chial Ils fo ment alos deux diastééoisomèes A et ue l’on peut facilement sépae, puis on égénèe les énantiomèes A et de
Ch 10 - Représentation spatiale - WordPresscom
• Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique Un peu d’histoire : En 1815, Jean Baptiste Biot observe qu’une solution fait tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d’une montre
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
3 La réaction du mélange racémique de butan-2-ol avec C donne les produits D et E Quelle relation d’isomérie relie D et E ? Fig 1:Représentation d’un des énantiomères de l’acide 2-méthylbutanoïque
Chiralité Correction Exercices
Deux molécules images dans un miroir sont des énantiomères Un mélange équimolaire de deux énantiomères est un mélange racémique Exercice 23 1 C’est un mélange racémique 2 Il est parfois nécessaire de séparer les deux énantiomères car ils peuvent agir différemment si le phénomène
I/Réaction de substitution avec les hydrocarbures
A l’opposé, le mélange placé à l’obscurité n’évolue pas c-Interprétation La disparition de la couleur jaune verdâtre due au dichlore prouve que celui-ci a réagi Il se produit du dichlorure d’hydrogène qui se dissout et se dissocie dans l’eau en ions H3O+ et en ions chlorure Cl-ce qui
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I/Réaction de substitution avec les hydrocarbures aliphatiques saturés
1)Action du dichlore sur le méthane
a-Expérience Remarque : l'eau fortement salée ne dissout pratiquement pas le dichlore et le méthane. b-Observations Après un certain temps on constate pour le mélange exposé à la lumière : la couleur jaune verdâtre du dichlore disparaît progressivement ; le niveau d'eau monte dans l'éprouvette ; des ifines gouttelettes de liquide huileuses apparaissent sur les parois ;la solution contenue dans la cuve à eau fait rougir un papier pH : il s'agit d'une solution acide.
A l'opposé, le mélange placé à l'obscurité n'évolue pas. c-InterprétationLa disparition de la couleur jaune verdâtre due au dichlore prouve que celui-ci a réagi. Il se produit du
dichlorure d'hydrogène qui se dissout et se dissocie dans l'eau en ions H3O+ et en ions chlorure Cl- ce qui
permet d'expliquer le caractère acide de la solution.Les gouttelettes huileuses sont constituées d'un mélange de dérivés chlorés résultant de la substitution
d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène par un ou plusieurs atomes de chlore. Les équations chimiques des réactions de substitution à considérer :CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl : chlorométhane
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 : dichlorométhane
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 : trichlorométhane
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl CCl4 : tétrachlorométhane
2)Action du dibrome sur le propane
a-Expérience b-ObservationsLa couleur jaune brun du dibrome s'atténue progressivement. Un liquide huileux non miscible à l'eau de
brome se forme et un gaz se dégage. Ce gaz dissous dans l'eau fait virer le B.B.T du vert au jaune.
c-InterprétationLa disparition de la couleur jaune brun due au dibrome prouve que celui-ci a réagi. Il se produit du
bromure d'hydrogène HBr qui se dissocie dans l'eau en ions hydronium H3O+ et ions bromures Br- ce qui
permet d'expliquer le caractère acide de la solution.Le liquide huileux est constitué d'un mélange dérivés bromés résultant de la substitution d'un ou
plusieurs atomes de brome. Les équations chimiques des réactions de substitution à considérer : C3H8 + Br2 C3H7Br + HBr cache en cartonlumiè remélange de méthanegouttes huileuseset de dichloreeau salée avant réactionaprès réaction propa ne eau distillée +B.B.TSolution
aqueuse diluée de C3H7Br + Br2 C3H6Br2 + HBr C3H6Br2 + Br2 C3H5Br3 + HBr Etc... II/Réaction d'addition sur les hydrocarbures aliphatiques insaturés1)Action du dibrome sur l'éthène
a-Expérience b- ObservationOn constate que la couleur (jaune-brun) de la solution disparaît progressivement. La solution continue
dans le verre à pied ne fait pas rougir un papier pH. c- InterprétationL'absence de dégagement de bromure d'hydrogène indique qu'il ne s'agit pas d'une réaction de
substitution.Le produit obtenu est un dérivé dibromé obtenu par addition de deux atomes de brome sur
l'éthène C C + Br2 C C2)Action du dichlore sur l'éthène
a-Expérience b-ObservationsAprès quelques instants, on constate :
la couleur jaune verdâtre du dichlore disparaît progressivement ; le niveau d'eau salée monte dans l'éprouvette ; des ifines gouttelettes de liquide huileuses apparaissent sur les parois. c-InterprétationLe produit obtenu à la suite de la réaction est un dérivé dichloré obtenu par addition de deux atomes de
chlore sur l'éthène. L'équation chimique de la réaction s'écrit : C2H4 + Cl2 C2H4Cl2
ou bien en utilisant les formules semi-développées : C C + Cl2 C C3)Addition du dihydrogène
a-Addition du dihydrogène sur l'éthèneEn présence d'un catalyseur tel que le nickel en poudre très ifine et à une température de l'ordre de 180°C
le dihydrogène s'additionne sur l'éthène pour donner l'éthane. L'équation chimique de la réaction s'écrit : C2H4 + H2 C2H6 ou bien en utilisant les formules semi-développées : C C + H2 C C b-Addition du dihydrogène sur l'éthyne éthèn eSolution
aqueuse diluée de H H H H H H 1,2- dibromoéthaneH H Br B r mélange d'èthènegouttes huileuseset de dichlore eau salée avant réactionaprès réaction H H H H H H 1,2- dichloréthaneH H Cl Cl H H H H H H 1,2- dichloréthaneH H H HEn présence d'un catalyseur actif tel que le nickel divisé et à une température de l'ordre de 180°C le
dihydrogène s'additionne sur l'éthyne pour donner l'éthane. L'équation chimique de la réaction s'écrit : C2H2 + 2H2 C2H6Par contre en présence d'un catalyseur peu actif tel que le palladium colloïdal le dihydrogène s'additionne
sur l'éthyne pour donner l'éthène. L'équation chimique de la réaction s'écrit : C2H2 + H2 C2H44)Addition de l'eau sur les éthènes
a-Cas de l'éthèneA une température voisine de 300° et sous une pression élevée, la vapeur d'eau peut réagir sur l'éthène.
La réaction a lieu en présence d'acide sulfurique H2SO4 ou d'acide phosphorique H3PO4 jouant le rôle de
catalyseur. Le produit d'addition obtenu est l'éthanol CH3CH2OH. L'équation chimique de la réaction s'écrit : C2H4 + H2O CH3CH2OH ou bien en utilisant les formules semi-développées : C C + H OH C C b-Cas de du propèneDans des conditions similaires à celles de l'addition de l'eau sur l'éthène, la vapeur d'eau réagit sur le
propène pour donner un mélange de deux alcools A1 et A2. L'alcool A1 est majoritaire.Les alcools A1 et A2 ont les même formule brute et des propriétés diffférentes : ce sont des isomères.
C C + H OH C C C C + H OH C C5)Addition de l'eau sur l'éthyne
a-Expérience et observationsIl se dégage un gaz ayant l'odeur de pomme. Ce gaz fait virer au rose une solution incolore contenant
le réactif de Schifff. b-Interprétation La couleur rose prise par le réactif de Schifff et l'odeur de pomme caractérise la formation d'un aldéhyde (l'éthanal), de formule : C L'équation chimique de la réaction s'écrit : C C + H OH C C H H H H H H H H H OH H H