[PDF] LES STÉRÉOISOMÈRES

Les glucides : définitions, importance biologique et

Un mélange équimolaire de 2 énantiomères est appelé mélange racémique Il se aratérise par l’a sen e d’un pouvoir rotatoire ar les effets d’un des énantiomères sur la déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second 2 Les diastéréo-isomères

Chapitre 7 Les éthers, époxydes et éthers dénol

Un mélange racémique d'époxydes ayant les mêmes substituants fournit un composé méso Lorsque le cas se présente, l'ouverture nucléophile est régiosélective Le nucléophile attaque l'époxyde sur l'atome de carbone le plus dégagé donc le moins substitué

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Rappeler la définition d’un mélange racémique Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Il a un pouvoir rotatoire nul par compensation Q4 En vous aidant du bilan général, représenter le dérivé carbonylé qui permet d’obtenir la leucine représentée ci-dessous Un mélange racémique est un

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Un mélange qui contient deux énantiomères en quantités égales a un pouvoir rotatoire nul par compensation Ce mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique » Notations : (-)-butan-2-ol désigne l'énantiomère lévogyre du butan-2-ol ; il se trouve qu'il s' agit de l' énantiomère R

EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ 1 – INTRODUCTION

mélange racémique de deux énantiomères Conclusion : la SN1 n'est pas stéréospécifique Rétention de configuration Inversion de configuration

LES STÉRÉOISOMÈRES

Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé « mélange racémique » On peut séparer les deux énantiomèes A et d’un mélange acémiue en les faisant éagi avec un aute éactif chial Ils fo ment alos deux diastééoisomèes A et ue l’on peut facilement sépae, puis on égénèe les énantiomèes A et de

Ch 10 - Représentation spatiale - WordPresscom

• Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique Un peu d’histoire : En 1815, Jean Baptiste Biot observe qu’une solution fait tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d’une montre

Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

3 La réaction du mélange racémique de butan-2-ol avec C donne les produits D et E Quelle relation d’isomérie relie D et E ? Fig 1:Représentation d’un des énantiomères de l’acide 2-méthylbutanoïque

Chiralité Correction Exercices

Deux molécules images dans un miroir sont des énantiomères Un mélange équimolaire de deux énantiomères est un mélange racémique Exercice 23 1 C’est un mélange racémique 2 Il est parfois nécessaire de séparer les deux énantiomères car ils peuvent agir différemment si le phénomène

I/Réaction de substitution avec les hydrocarbures

A l’opposé, le mélange placé à l’obscurité n’évolue pas c-Interprétation La disparition de la couleur jaune verdâtre due au dichlore prouve que celui-ci a réagi Il se produit du dichlorure d’hydrogène qui se dissout et se dissocie dans l’eau en ions H3O+ et en ions chlorure Cl-ce qui

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Terminale S / C4

sont qualifiées de " stéréoisomères » . Il existe deux catégories de stéréoisomères :

- les stéréoisomères de conformation : correspondent à des dispositions spatiales différentes des atomes d'une

même molécule (rotation autour d'une liaison simple)

- les stéréoisomères de configuration : correspondent à des molécules différentes ; le passage de l'une ă l'autre

nécessite de rompre des liaisons.

1/ STÉRÉOISOMÈRES DE CONFORMATION :

a - Définition

Dans une molécule, il existe sans cesse des mouvements de libre rotation autour de chacune des liaisons simples.

On appelle conformations les différentes dispositions spatiales d'une mġme molĠcule. b - Stabilité des conformations

Pour une molécule donnée, la conformation la plus stable est celle qui possède une énergie potentielle minimale :

molécules ; ils sont très rapides et incessants. A un instant donné, toutes les conformations sont présentes, les plus

stables étant les plus nombreuses. c - Conformations des molécules biologiques

Les molécules biologiques adoptent une conformation qui leur donne certaines propriétés. Les protéines sont

actives sous leur forme repliée, une modification de leur conformation leur fait perdre leur fonction.

conformation allongée et le blanc devient dur.

Certaines protéines mal repliées sont responsable de maladie (Parkinson, Alzheimer, Creutzfeld-Jacob)

EyERC7CES :: n°16 p267 et lire " préparer le Bac » p270/271

LES STÉRÉOISOMÈRES

Activité 4.2

Activité 4.1

2/ STÉRÉOISOMÈRES DE CONFIGURATION :

a - Les énantiomères :

Exemple :

b - Les diastéréoisomères :

On appelle diastéréoisomères, deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir.

Exemples de diastéréoisomères :

Ź Les stéréoisomères Z/E (prĠsence d'une double liaison) :

Ex : CH3 H CH3 CH3

C = C C = C

H CH3 H H

(E) - but-2-ène (Z) - but-2-ène Ź Certaines molécules possédant deux carbones asymétriques :

Ex : A - CH - CH - D

B E

3/ PROPRIÉTÉS :

a - La chiralité Des molécules qui ne sont pas superposable à leur image dans un miroir sont dites chirales. atomes (ou groupes d'atomes) diffĠrents. Les énantiomères sont des molécules chirales.

Attention : Une molécule qui contient un seul carbone asymétrique est chirale, une molécule contenant plusieurs

C C A H B D H E C C D H E A H B C C A H B D E H C C D E H A H B

Enantiomères

Enantiomères

Diastéréoisomères

C H CH3 NH2 COOH C H CH3 NH2 COOH Diastéréoisomères Diastéréoisomères

Activité 4.2

Activité 4.3

Exemples :

L'alanine est une molécule chirale : Le 2,3-dichlorobutane n'est pas une molĠcule chirale :

CH3 CH COOH

Elle est différente de son image Elle est identique à son image b - Propriétés physico-chimiques et biologiques

Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes (tempĠrature de changement d'Ġtat,

Exemple : acide tartrique

Température de fusion 170 °C 140 °C

Densité : 1,76 1,67

SolubilitĠ dans l'eau ă 25 ΣC 1,4 1,2

Les énantiomères ont des propriétés biologiques différentes mais des propriétés physiques et chimiques

identiques. Il donc difficile de les séparer avec les procédés physico-chimiques classiques.

Exemples :

c Propriétés physiques des deux

énantiomères de l'acide tartrique :

Température de fusion 170 °C 170 °C

Densité : 1,76 1,76

Solubilité dans l'eau ă 25 ΣC 1,4 kg/L 1,4 kg/L

T Propriétés biologiques : - de l'aspartame : un énantiomğre est sucrĠ, l'autre amer

- de la thalidomide ͗ un Ġnantiomğre est un sĠdatif, l'autre est tĠratogğne

Remarque :

Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé " mélange racémique ». On peut séparer les deux

départ grâce à la réaction inverse (cf ex. n°23 p285/286). :EyERC7CES :: n°7,13,19,20,22,23,24 p282/286 puis lire " préparer le Bac » p288/289 C C HO H HOOC H OH COOH C C H OH HOOC OH H COOH C C HO H HOOC H OH COOH C C HO H HOOC OH H COOH NH2 C H CH3 NH2 COOH C H CH3 NH2 COOH Cl Cl C C CH3 H Cl CH3 H Cl C C CH3 H Cl CH3 H Clquotesdbs_dbs8.pdfusesText_14