[PDF] Travaux dirigés (2013-2014) - F2School

MÉMO VISUEL DE CHIMIE ORGANIQUE

Fiche 50 L’addition électrophile : le carbocation 70 Fiche 51 L’addition électrophile : l’ion ponté 71 Fiche 52 L’addition nucléophile A N 72 Fiche 53 L’addition nucléophile sur systèmes conjugués 73 Fiche 54 Les additions apolaires syn 74 Fiche 55 La cycloaddition de Diels-Alder 75 Fiche 56 L’élimination E1 77

Travaux dirigés (2013-2014) - F2School

Chapitre V : Addition Electrophile Nadia BOULEKRAS Travaux dirigés (2013-2014) Exercice 1 RègledeMarkovnikov: lors de l'addition électrophile ionique d'un composé Aδδδδ+-Bδδδ-sur un alcène dissymétrique, B se fixe sur le carbone le plus substitué (le moins hydrogéné) H2SO4 H2O

UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE LC204 2013-2014 OMe EXAMEN

réaction d’addition électrophile d’un proton H+ sur la double liaison de l’éther vinylique 1, conduisant à un intermédiaire réactionnel m-CPBA = O O H Cl O 1 + HO 2 H+ O O 3 4 (C 1 1 H 2 0 O 3) 1 ° / MeO Mg B r 2 ° / N eu t r a l i s a t i o n 6 (C 1 5 H 2 6 O 4) 1 ° / N a H 2 ° / B r 8 H + / H 2 O 9 (C 1 7 H 2 4 O 3) Cr O 3

mémo visueL de chimie organique

Fiche 48 La substitution électrophile aliphatique : S E 62 Fiche 49 L’addition nucléophile A N 63 Fiche 50 L’addition nucléophile sur systèmes conjugués 64 Fiche 51 La substitution nucléophile sur C=C et C=O 65 Fiche 52 L’addition électrophile : le carbocation 66 Fiche 53 L’addition électrophile : l’ion ponté 67

Ch O1 Interconversion de fonctions mettant en jeu des

Une addition électrophile (A E) d’un réactif polarisé d–A—Hd+ (comme H 2O : HO—H) sur une liaison double dissymétrique est régiosélective : le régioisomère majoritaire est issu du carbocation le plus stable formé lors de l’étape cinétiquement déterminante d’addition de H+

Chimie Organique

2 2 Elimination électrophile monomoléculaire (E1) 2éme étape : rapide 13 14 4 1 Addition sur les alcènes Mécanisme générale D’une manière générale, le

d) e) Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) TD2 : Alcanes

I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se former ? Justifier Quel composé se forme majoritairement ? Justifier b

cours de chimie organique avancée

Attaque électrophile sur les diènes conjugués Addition-1,4 3 6 1 1 Hydrohalogénation Intérêt de l’addition conjuguée en synthèse organique Addition

THEME 2 CATALYSE HOMOGENE - ХТМУ

(addition, élimination, insertion, association ) Catalyseur organometalliques –carbonyles, phosphines, metallocènes Processus divers –liaisons carbone-hétéroatome, carbone-carbone, hydrogénation, En fin de compte, pas trop répandue en comparaison avec la catalyse hétérogène

Chimie Niveau moyen Épreuve 1 - IB Documents

– 2 – 2 4 Be 9,01 12 Mg 24,31 20 Ca 40,08 38 Sr 87,62 56 Ba 137,33 88 Ra (226) 89 57 ‡ Ac (227) † 21 Sc 44,96 39 Y 88,91 La 138,91 72 H 58 Ce 140,12 90 Th 232,04

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Chapitre V : Addition Electrophile

Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2013-2014) Exercice 1

Règle de Markovnikov

: lors de l'addition électrophile ionique d'un composé A -B sur un alcène dissymétrique, B se fixe sur le carbone le plus substitué (le moins hydrogéné). H2SO 4

H2O3-éthyl 2-heptène

3-éthyl 3-heptanol

3-éthyl 2-heptanol+

H2O+

Produit

majoritaire

Produit

minoritaire OH OH

Exercice 2

H2SO 4 H2O A

OHRégiosélectiveMarkovnikov

La réaction d'hydratation d'un alcène dissymétrique obéit à la règle de Markovnikov, le proton se fixe sur le carbone le

moins substitué (le plus hydrogéné) de manière à former le carbocation le plus stable.

La réaction est

régiosélective.

Chapitre V : Addition Electrophile

Nadia BOULEKRAS

Cl 2 B H2O OH Cl+ HO S R S R L'addition des acides hypohalogéneux sur un alcène dissimétrique est une réaction régiosélective (règle de Markovnikov) et stéréosélective

car le nucléophile ne peut attaquer que d'un seul côté de la double liaison (pas de rotation autour de C-C):

c'est-à-dire de façon antipériplanaire " anti" au pont halonium. S R S R Br 2 CCl 4 C Br Br+ Br

BrStéréospécifiqueanti

La dihalogénation , de même que l'addition des acides hypohalogéneux sont 2 réactions stéréosélectives puisque la

rotation autour de C-C est impossible à cause du pont halonium, le nucléophile ne peut attaquer que d'un seul côté de la

double liaison : c'est-à-dire de façon antipériplanaire " anti" au pont. D Cl 2 H H 3CH H HCl ClSS RR +H 3C HH ClCl Br 2 H2O E BrOH H 3C R R

Chapitre V : Addition Electrophile

Nadia BOULEKRAS

Exercice 3

1

ère

étape :

L'atome de brome (Br

+) vient former sur le substrat un pont halonium (bromonium) par dessus la liaison C-C : 2

ème

étape :

L'halogénure (Br

-) libéré, attaque l'intermédiaire réactionnel en anti, générant ainsi un composé dihalogéné: H3C H

Br Brδδδδδδδδ+

Br Br Br BrBr Br SS H3C H H3C H

H3C H+

R BrBr RR CH 3 H R La dihalogénation est une réaction stéréosélectives puisque la rotation autour de C-C est impossible à cause du pont

halonium, le nucléophile ne peut attaquer que d'un seul côté de la double liaison : c'est-à-dire de façon antipériplanaire "

anti" au pont.

Exercice 4

Le composé

C réagit plus vite car, il donne le carbocation le plus stable : l'effet mésomère donneur du groupement OCH

3 stabilise le carbocation (

Règle de Markovnikov).

Chapitre V : Addition Electrophile

Nadia BOULEKRAS

H HH H a) H CH 3 H H b) H OCH 3 H H c) H ClH H d) H CH 3 H H3Ce)

Exercice 5

(Z) hex-2-èneBr 2 Br HH Br HH

MajoritaireBrH

BrHC 3H7 H3C BrH BrH C 3H7 H3C

Minoritaire

R S

H devant

R

H devantH devant

H devant

S

Majoritaire

BrH Br H C 3H7 H3CBr H BrHC 3H7 H3C

Minoritaire

R S

H devant

R

H devantH devant

H devant

S Br 2

Chapitre V : Addition Electrophile

Nadia BOULEKRAS

Br 2 Br HH Br HH

MajoritaireBrH

BrHC 3H7 CH 3 BrH BrH C 3H7

Minoritaire

S RR

H devant

H devant

S

Majoritaire

BrH Br H C 3H7 Br H BrHC 3H7

Minoritaire

S R

H devant

H devant

S Br 2 (E) hex-2-èneCH 3 CH 3R CH 3

La dihalogénation est une réaction

non-régiosélective car l'alcène peut être attaqué d'un côté ou de l'autre de la liaison C=C.

Puisque la rotation autour de C-C est impossible à cause du pont halonium, le nucléophile ne peut attaquer que d'un seul côté

de la double liaison : c'est-à-dire de façon antipériplanaire " anti" au pont. La dihalogénation est donc une réaction stéréosélective.

On obtient des

produits différents à partir des deux diastéréoisomères de départ ( Z et

E): la réaction est

stéréospécifique.quotesdbs_dbs6.pdfusesText_11