⑤ LES FORMULES TOPOLOGIQUES
Formule brute Exemple : n Formule brute Nom 2 C 2 H 2 Ethyne (acéthylène) 3 C 3 H 4 propyne 3-2 Nomenclature des alcynes La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la triple liaison dans la chaîne La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -yne Exemple : Nommer la molécule
NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES
Formule brute de l’alcane Formule semi développée et topologique de l’alcane 1 Méthane CH 4 CH 4 2 Éthane C H2 6 CH CH3 3− 3 Propane C H3 8 CH CH CH3 2 3− − 4 Butane C H4 10 CH CH CH CH3 2 2 3− − − 5 Pentane C H5 12 CH CH CH CH CH3 2 2 2 3− − − −
Cours N°9 Expansion de la Chimie Organique
1) Pour chaque formule ci-dessus, dire si elle est correcte ou fausse 2) Donner sa formule semi-développée à partir de sa formule topologique Application 3: Après avoir rappelé la définition d’une molécule isomère, donner les isomères correspondant à la formule C 2H4Cl 2 (2 molécules) puis à la formule C3H8O (3 molécules)
CH - WordPresscom
1 Ecrire la formule topologique des molécules suivantes : a 3-ethyl-2-methylhexane b 3-ethylcyclopentan-1-ol 2 Nommer les molécules suivantes : H 3 C CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 OH CH 3 3 Attribuer à chaque molécule sa température d’ébullition sous la pression de 1 bar en justifiant la réponse Ethanol Propan-1-ol Méthane Ethane
Observer: Chapitre 4 : analyse spectrale
formule semi-développée nom formule topologique pentan-3-one 3-méthylbutan-2-one II-3d alcènes Les règles sont identiques à celles des acides carboxyliques On remplace ensuite le "e" du nom de l'alcane correspondant par la terminaison 'ène' On rajoute (Z) ou (E) suivi d'un tiret lorsqu'une isomérie Z ou E existe dans la molécule
Molécules organiques et squelettes carbonés
La formule semi-développée fait apparaître tous les atomes et toutes les liaisons entre les atomes à l'exception des liaisons avec les atomes d'hydrogène La formule topologique est une représentation simplifiée dans laquelle la liaison entre les atomes de carbones est
Nomenclature des molécules Nomenclature des molécules
Formule brute C2H6O H C O Formule semi-développée Formule plane développée Formule topologique H H H H H CH3 CH2 OH C OH I HYDROCARBURES 1 Hydrocarbures acycliques saturés : Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène a) Hydrocarbures acycliques saturés linéaires :
F11 / Représentations des molécules et Isoméries
2,3,4-trihydroxybutanal, de formule topologique : OH Indiquer les carbones asymétriques du 2,3,4-trihydroxybutanal par le symbole « * » En vous aidant du modèle moléculaire, donner la représentation de FISCHER de la molécule de glucose, de formule topologique : OH
ALCANES ET ALCOOLS 1ère S - WordPresscom
Représenter la formule semi-développée du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane Chaîne cyclique : Le nom d’un alcane cyclique est déduit de l’alcane linéaire correspondant et précédé du préfixe cyclo Q8 Donner la formule topologique du cyclobutane CH 3 — CH — CH 2 —CH 2 — CH 3 2 —CH 3
Evaluation Blanche Structure des Molécules 2015
1 Donner la formule topologique des molécules suivantes : 2 Donner la formule de Lewis des molécules suivantes : 3 3 Représenter ces molécules à l'aide du modèle de Cram : Exercice 2 : Formules et molécules On considère les deux molécules de formule ci-contre : a
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34
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FormuleRbrute
C2H6OCHO
FormuleRsemi-développée FormuleRplaneRdéveloppéeFormuleRtopologiqueH
H H HH CH3CH2OHCOH
35Nombre
d"atomes de CNom de
l"alcaneFormule
bruteNom du
groupementAlkyle
correspondantFormule
1R MéthaneR CH4R MéthyleR CH3R-R
2R EthaneR C
2H6R EthyleR C2H5R-R
3R PropaneR C
3H8R PropyleR C3H7R-R
4R ButaneR C
4H10R ButyleR C4H9R-R
5R PentaneR C
5H12R PentyleR C5H11R-R
6R HexaneR C
6H14R HexyleR C6H13R-R
7R HeptaneR C
7H16R HeptyleR C7H15R-R
8R OctaneR C
8H18R OctyleR C8H17R-R
9R NonaneR C
9H20R NonyleR C9H19R-R
10R DécaneR C
10H22R DécyleR C10H21R-R
11R UndécaneR C
11H24R UndécyleR C11H23R-R
12R DodécaneR C
12H26R dodécyleR C12H25R-R
13R TridécaneR C
13H28R TridécyleR C13H27R-R
14R Tétradécane
RC14H30R TétradécyleR C14H29R-R
15R Pentadécane
RC15H32R PentadécyleR C15H31R-R
16R Hexadécane
RC16H34R HexadécyleR C16H33R-R
17R Heptadécane
RC17H36R HeptadécyleR C17H35R-R
18R OctadécaneR C
18H38R OctadécyleR C18H37R-R
19R Nonadécane
RC19H40R NonadécyleR C19H39R-R
20R IcosaneR C
20H42R IcosyleR C20H41R-R
30R TriacontaneR C
30H62R TriacontyleR C30H61R-R
40R Tétracontane
RC40H82R TétracontyleR C40H81R-R
50R Pentacontane
RC50H102R PentacontyleR C50H101R-R
60R HexacontaneRC60H122R HexacontyleR C60H121R-R
100R HectaneR C100H202R HectyleR C100H201R-R
☺ ?0$☺ ! ·R1☺ !" ☺ 23☺ '☺ ??☺ ?☺
?☺ ☺ 4 ?☺ 5☺ ☺ ☺ 36·R1☺!" ☺2+☺'☺6☺
☺ ?0☺ (☺ ?☺ 7☺ ·R1☺ !" ☺ 28☺'☺ ?
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☺3☺'☺CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH CH 2 CH3 H3C5-(1-méthylpropyl)nonane ☺
, 0 ☺ ☺ ?☺ ☺ = ☺ 7☺ ☺R?☺ ?☺
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?%?☺ ☺ (☺ .0/☺ ??☺ ☺ ?☺ ?☺·R??☺ ?☺
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R 1& "+·R?☺
·R5☺☺☺☺
☺?0☺ CH3 CH32,3-diméthylcyclohex-1-ène
38Cependant, le cycle peut perdre la place de chaîne principale au dépend de ses chaînes latérales, si celles-ci sont plus complexes. R 2& "+ !!3
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☺ ☺ ☺ A☺ %☺ ?☺ ?☺ ?☺ 7☺ ☺ ☺ ☺☺A CH3 CH31-éthyl-2-méthylbenzène ·R?☺
%☺☺☺A☺%☺(☺☺o☺m☺☺p☺?☺☺ .☺3+☺/☺.☺38☺/☺☺.☺3:☺/
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3·R LesRdérivésRduRbenzèneRpossèdent,RenRgénéral,RdesRnomsRconsacrésRparRl"usageR:
R R 39Toluène
CH3Aniline
NH2Benzaldéhyde
CAcideRbenzoïque
CO H OH O RPhénol
OHBenzonitrile
CAcétophénone
CNCH 3 OVanilline
OHAspirineAspartame
NH2 O O O OO OH N H OO O O & 45676 ?☺☺☺8!9☺
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Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissante l"indice de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A. ?%?☺#1>7*$☺ ▪R?☺☺☺?☺ 41▪R??☺☺? ☺#B7*$☺☺?% ▪R☺(☺