Chapitre 1 : Chimie organique Introduction
B Représentation en projection de Newman La représentation en projection de Newman est utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes de carbone Elle consiste à dessiner ce que l’onvoit lorsqu’onregarde la molécule suivant un axe C–C Cette représentation permet de visualiser aisément les effets
F11 / Représentations des molécules et Isoméries
2 La représentation de NEWMAN : A partir de vos connaissances de la représentation de NEWMAN pour les molécules linéaires et du modèle moléculaire de la conformation CHAISE du cyclohexane, donner en sa représentation de NEWMAN De même pour la conformation BATEAU du cyclohexane 3 La représentation de HAWORTH :
Exercice 1 Série 1 - 1er & 2ème année de la filière
1/ Représentation de Newman de la molécule 4 M DAKIR Représentation de Fischer (Représentation dans un plan) M DAKIR Représentation de Fischer
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES
1 1 Représentation de Newman Le principe de la représentation de Newman consiste à regarder la molécule selon l’axe C 1 → C2 puis à projeter dans le plan de la feuille On peut observer une infinité de conformations à cause de la rotation autour de la simple liaison C1-C2 On distingue cependant
STÉRÉOISOMÉRIE DE CONFORMATION
En représentation de Newman, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants COOH H2N H CH3 COOH H NH2 CH3 En représentation de Fischer, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants liés à un atome central
Chapitre 2 : La conformation des molécules I Analyse
En représentation de Newman les CH sont décalées, la seul interaction est dû à l’interaction gauche entre les carbones 3 et 6 Le cyclohexane en chaise présente des liaisons axiales (perpendiculaire au plan de la molécule) et équatorial (dirigées vers l’extérieur) Les liaisons opposées sont parallèle deux à deux
Introduction à la chimie organique - AlloSchool
Pour l’étude des conformations d’une molécule, la représentation de Newman est très adaptée, car elle permet de repérer rapidement les conformations les plus stables, et celles qui le sont moins Notons l’angle, appelé angle de torsion entre les deux atomes d’hydrogène dans la représentation
Exercices - Chapitre 1
2 1 5 Exercice 1 5 Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée C2-C3 en conservant les conformations proposées : C C HO H3C
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
Une représentation de Cram doit respecter impérativement la géométrie tétraédrique de l’atome de carbone central ; ci-dessus, l’atome d’hydrogène pointant vers le haut de la feuille, les trois autres atomes d’hydrogène doivent pointer vers le bas de la feuille b Représentation en projection de Newman
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Chapitre 2 : La conformation des molécules
I Analyse conformationelle en série acyclique
1) En représentation de Newman on discerne deux conformations particulière maximumLa différence de stabilité entre les deux conformations est de 12 kJ/mol. Comme cette différence
s -H, chaque contrainte vaut 4 kJ/mol.2) Les conformations du propane
La -H vaut 6kJ/mol. Elle est
3) Les conformations du butane (figure 2)
-CH3 est de 11kJ/mol. Elle est de nature stérique.Cf. figure 1 annexe
4) Récapitulatif
Interaction Nature de la contrainte Cout de la contrainte (kJ/mol)H-H Electronique 4
CH3-H Electronique + stérique 6
CH3-CH3 (éclipse) Stérique 11
CH3-CH3 (gauche) Stérique 3,8
On peut généraliser cette analyse conformationelle aux molécules diversement substituées.
II- Analyse conformationelle en série cyclique
1) Diffèrent type de contrainte dans les cycles
Si on compare les chaleurs de combustion des cycles par rapport aux alcanes non cyclique ayant lemême nombre de carbone (fig 3). Ainsi on peut mesurer les énergies de contraintes. Les différents
types de contrainte rencontrée dans les molécules cycliques sont : - Angulaire - Torsion (ou éclipse) - Contrainte stérique gaucheConséquence : les cycles ne sont pas toujours plans, ils vont adopter une conformation qui permet de
minimiser la contrainte globale.2) Les contraintes des cycles de 3 à 5 carbones
a) Le cyclopropane (fig 4)éclipsés, il y a donc 6 contraintes H-
b) Le cyclobutane La contrainte angulaire diminue par rapport à celle du cyclopropane. augmentent. c) Le cyclopentane (fig 6)La conformation est non plane pour décaler les liaisons C-H. La contrainte angulaire augmente un peu
3) Le cyclohexane
Il est sans tension de cycle. Tous les angles des carbones (109°) sont respectés et toute les liaison C-H
sont décalées. a) La conformation chaiseentre les carbones 3 et 6. Le cyclohexane en chaise présente des liaisons axiales (perpendiculaire au
. Les liaisons opposées sont parallèle deux à deux. Le basculement conformationelle intervertit les liaisons équatorial et axial. b) Conformation bateau T anulaire 1-4. Cette conformation est moins stable que les conformationsConformation bateau croisé :
Elle correspond à une stabilisation de la molécule sous forme bateau par une légère torsion. Elle est
légèrement plus stable.A température ambiante il y a environ ͳ-ହ inversion par seconde, et 99,9% des molécules sont en
chaises.A -100°C le cyclohexane est figé.
4) Le cyclohexane substitué.
a) Monosubstitué (fig 11)Dans le cas du méthylcyclohexane, lorsque le méthyl est en position axial il y a deux contraintes 1,3
diaxiale. rgie de 7,5 KJ/mol. Une contrainte 1,3 diaxiale CH3-H vaut 3,75 KJ/mol. Selon la nature des substituant les contraintes diffères (fig 10).