Exercices - Chapitre 1

B Représentation en projection de Newman La représentation en projection de Newman est utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes de carbone Elle consiste à dessiner ce que l’onvoit lorsqu’onregarde la molécule suivant un axe C–C Cette représentation permet de visualiser aisément les effets

F11 / Représentations des molécules et Isoméries

2 La représentation de NEWMAN : A partir de vos connaissances de la représentation de NEWMAN pour les molécules linéaires et du modèle moléculaire de la conformation CHAISE du cyclohexane, donner en sa représentation de NEWMAN De même pour la conformation BATEAU du cyclohexane 3 La représentation de HAWORTH :

Exercice 1 Série 1 - 1er & 2ème année de la filière

1/ Représentation de Newman de la molécule 4 M DAKIR Représentation de Fischer (Représentation dans un plan) M DAKIR Représentation de Fischer

STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES

1 1 Représentation de Newman Le principe de la représentation de Newman consiste à regarder la molécule selon l’axe C 1 → C2 puis à projeter dans le plan de la feuille On peut observer une infinité de conformations à cause de la rotation autour de la simple liaison C1-C2 On distingue cependant

STÉRÉOISOMÉRIE DE CONFORMATION

En représentation de Newman, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants COOH H2N H CH3 COOH H NH2 CH3 En représentation de Fischer, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants liés à un atome central

Chapitre 2 : La conformation des molécules I Analyse

En représentation de Newman les CH sont décalées, la seul interaction est dû à l’interaction gauche entre les carbones 3 et 6 Le cyclohexane en chaise présente des liaisons axiales (perpendiculaire au plan de la molécule) et équatorial (dirigées vers l’extérieur) Les liaisons opposées sont parallèle deux à deux

Introduction à la chimie organique - AlloSchool

Pour l’étude des conformations d’une molécule, la représentation de Newman est très adaptée, car elle permet de repérer rapidement les conformations les plus stables, et celles qui le sont moins Notons l’angle, appelé angle de torsion entre les deux atomes d’hydrogène dans la représentation

Exercices - Chapitre 1

2 1 5 Exercice 1 5 Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée C2-C3 en conservant les conformations proposées : C C HO H3C

Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie

Une représentation de Cram doit respecter impérativement la géométrie tétraédrique de l’atome de carbone central ; ci-dessus, l’atome d’hydrogène pointant vers le haut de la feuille, les trois autres atomes d’hydrogène doivent pointer vers le bas de la feuille b Représentation en projection de Newman

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

molécules organiques

1.1 Exercice 1.1

Quel est le nombre d'électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ?

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s'il est possible d'établir une liaison de

covalence dative entre les entités proposées:

1: N(CH3)3 / H+

2: (CH3)4C / H+

3: B(C2H5)3 / H-

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

Indiquer l'hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :

CH3OHCH3C

O H C O CH3

CH3O CH3CH3NH2

1 234 5 6

CH2CCH2

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules

suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

1.5 Exercice 1.5

Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée

C2-C3 en conservant les conformations proposées : CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 123

232323

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO

HH3CHHO

CH 3 OH CH3H

1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1

(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut : ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H 1 2 3 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH 4 56 1 1 1 1 1 1

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

organiques

1.1 Exercice 1.1

Nombre d'électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).

1.2 Exercice 1.2

N CH 3

H3CCH3

HNCH 3 H3C CH3 H1: C CH 3 H3C CH3 CH3H2:Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone 3: BC 2H5 C2H5 C2H5 HBC 2H5 C2H5 C2H5 H

1.3 Exercice 1.3

Hybridation des carbones et des hétéroatomes :

CH3OHCH3C

O H C OCH 3

CH3O CH3CH3NH2

123
4 5 6CH 2CCH2 sp3sp3 sp2 sp2 sp2sp2 spsp 3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2sp2sp2 sp2 sp3 sp3 sp3 sp3sp3 sp3 4

1.4 Exercice 1.4

a) 1-bromo-2-chloroéthane : HH ClBr H HHCl H Br HH HH ClBr H H ClH HBr H HClH HBr H HHCl HBr H H

éclipsédécalé

décalé décalééclipsé

éclipsé

Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres. b) 2,2-dichloropropanol : ClCl CH 3 OH HHClH 3C ClOH

HHClCl

CH 3 OH HH CH3

ClClOH

H H ClH

3CClOH

H H H3CCl ClOH H H décalééclipsééclipsé

éclipsé

décalédécalé 5

1.5 Exercice 1.5

CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 H CCH 3C H 3C HNH 2 CH3 H CCH 2N H 3C HCH 3 CHOH H5C2 OH CH 3 COOH HH3C H

H3C NH2

CH3 HOHC HCH 3 CH3 NH2 HH3C 1 2 3 23
2 3 3 2

1.6 Exercice 1.6

ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H C C H 3CCl HCH 3 H Cl C C HOHC H 3COH C 2H5 H C C H 3CHO HOH H CH3 1 2

3 Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de " regarder » les molécules par la gauche,

on aurait pu également choisir de les " regarder » par la droite. 6

1.7 Exercice 1.7

ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO HH 3C HHO CH 3 OH CH 3H HOH 5C2 HCHO H H 3C HOH 3C HCH3 HHO ClH 3C HCH3 HCl CH3 HO H CH 3 HO H CH3 Cl H CH 3 Cl H CHO H 3C H C 2H5 HO H CH3 HO H CH 3 HO H CH3 H Cl CH 3 H Cl1 2 3ou ouquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44

[PDF] Exercices - Chapitre 1

Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

1.1 Exercice 1.1

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

1: N(CH3)3 / H+

2: (CH3)4C / H+

3: B(C2H5)3 / H-

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

CH3OHCH3C

CH3O CH3CH3NH2

CH2CCH2

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

1.5 Exercice 1.5

232323

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

HH3CHHO

1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

Correction des exercices

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

1.1 Exercice 1.1

1.2 Exercice 1.2

H3CCH3

1.3 Exercice 1.3

CH3OHCH3C

CH3O CH3CH3NH2

1.4 Exercice 1.4

éclipsédécalé

éclipsé

HHClCl

ClClOH

3CClOH

éclipsé

1.5 Exercice 1.5

H3C NH2

1.6 Exercice 1.6

3 Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de " regarder » les molécules par la gauche,

1.7 Exercice 1.7