[PDF] à partir de composés Proposer un schéma de synthèse de l

Chapitre III Mécanismes Réactionnels

Mécanisme •2 étapes •une première étape monomoléculaire, cinétiquement limitante (départ du nucléofuge), •une seconde étape bimoléculaire, plus rapide (attaque du nucléophile sur l'intermédiaire réactionnel) •1 étape bimoléculaire : attaque du nucléophile synchrone avec le départ du nucléofuge (groupe partant)

Mécanisme réactionnel

être considérée comme le résultat d’une succession d’étapes appelée mécanisme réactionnel, chaque étape étant un acte élémentaire Ainsi la réaction de combustion du méthane dans le dioxygène : CH 4 + 2 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O ne s’effectue pas en un seul événement mais suppose une succession d’étapes

MECANISMES REACTIONNELS EN CHIMIE ORGANIQUE

mécanisme réactionnel Chacune de ces réactions est une étape du mécanisme réactionnel et résulte de l’intera tion entre un site donneur et un site accepteur de dou let d’életrons Lors de la formation d’une liaison ovalente, les électrons vont du site donneur vers le site accepteur de dou let d’életrons

Chimie Organique

Mécanisme réactionnel 4 Il existe 2 mécanismes limites: Les Substitutions Nucléophiles d’ordre 1 (SN1) Les Substitutions Nucléophiles d’ordre 2 (SN2) 5

CHIMIE 5 - Pasyo Science

formés au cours des réactions élémentaires qui composent le mécanisme réactionnel Exemple : La formation du NO 2 à partir du NO et de O 2 2 NO (g) + O 2(g)

Réactions en chimie organique

– Aspect mécanistique : étapes intermédiaires, mécanisme réactionnel, modifications moléculaires – Aspect thermodynamique : échanges d’énergie, spontanéité ou non d’une réaction – Aspect cinétique : vitesse durée de la réactionAspect cinétique : vitesse, durée de la réaction

CORRIGÉ - AlloSchool

Un intermédiaire réactionnel est une espèce qui est présente pendant le déroulement de la réaction, ça n’est ni un réactif ni un produit Très souvent, les intermédiaires réactionnels sont instables et ont une durée de vie très faible Dans le mécanisme proposé, il y a plusieurs intermédiaires réactionnels :

à partir de composés Proposer un schéma de synthèse de l

b) Ecrire le mécanisme réactionnel de formation du composé 3 à partir de la molécule 2 (réaction sur une fonction cétone, voir les indications données pour l’exercice 2) 2 La molécule 2 présente deux cycles en C 6 La liaison entre ces cycles est indiquée ci-dessus

TS Devoir surveillé N°6 Lundi 29/04/19

Mécanisme réactionnel de l’étape 1 Sous-étape (a) Sous-étape (b) Sous-étape (c) 2 4 Le spetre infrarouge du produit o tenu lors de l’étape 6 est représenté ci-dessous Quel élément, dans ce spectre, permet de montrer sans am iguïté, qu’il y a ien eu formation de linalol lors de ette étape ?

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Compléments nécessaires pour rédiger le DM2 pour vendredi 05/11/10

Exercice 1 pas de complément nécessaire.

Exercice 2

OH CH2 CH CO CH 3 (E ) méthylvinylcétone

2. A la solution magnésienne de (G) on ajoute goutte à goutte la méthylvinylcétone (H) à (-

10°C) Après réaction, une hydrolyse modérée avec NH

4Cl conduit à l"isophytol (I) de formule

C 20H

40O. Donner la formule semi-développée de (I).

Le mécanisme d"addition d"un RMgX sur

une cétone est analogue à celui de l"addition sur un aldéhyde : voir le schéma écrit sur la

feuille des exemples :

Réactions sur les cétones

CH3 O MgBr +d"-d -d d CH3 OMgBr

éther anhydre

hydrolyse douce acideCH 3 OH Mg 2++ Br

3. Ecrire le mécanisme de formation de (I).

voir ci-dessus

4. Le composé (I) est-il chiral ? La solution obtenue est-elle optiquement active ?

5. La faiblesse du rendement est expliquée en partie par la formation après hydrolyse acide,

d"une cétone (J) isomère de (I). En vous aidant du modèle de mésomérie, montrer de (H)

possède deux sites électrophiles (sites accepteurs de doublets) . Proposer un mécanisme pour expliquer la formation de (J).

Exercice 3

O O 1 O ONTs H H O NTs H H OH COOEt

Le groupe =NTs

est le groupe : SNO O 1 2 3 1. Le bromure d"éthylmagnésium réagit sur le composé 1 puis le réactif ainsi obtenu 1" se condense sur le composé 2 . Après hydrolyse, on obtient le composé 3 . Formule du réactif obtenu 1 CH3 Mg Br 1 H5C2 Mg Br C2H6 1"

a) Ecrire l"équation-bilan de la réaction du bromure d"éthylmagnésium sur le composé 2

et du réactif 1 " suivie d"une hydrolyse. (réaction sur une fonction cétone, voir les indications données pour l"exercice 2). Cette réaction est en compétition avec une autre réaction ; écrire l"équation bilan de cette au tre réaction b) Ecrire le mécanisme réactionnel de formation du composé 3

à partir de la molécule 2

(réaction sur une fonction cétone, voir les indications données pour l"exercice 2).

2. La molécule 2

présente deux cycles en C

6. La liaison entre ces cycles est indiquée ci-dessus.

a) Représenter le cyclohexane en perspective dans sa conformation la plus stable. b) En déduire la représentation en perspective des deux cycles de 2 . Pour simplifier on ne mettra que des hydrogènes comme groupes attachés aux C des deux cycles excepté le groupe fixé sur le carbone noté 1. c) Montrer que dans ce cas l"équilibre d"interconversion de la chaise ne peut pas avoir lieu. 3.

Donner les formules des composés

4 5 6 : ne pas faire cette question.

4. Proposer un schéma de synthèse de l"alcool (CH

3)2CH-C(OH)-(CH

2-CH

3)2 à partir de composés

à 2 ou 3 carbones et de réactifs minéraux adaptés.

5. Proposer un schéma de synthèse du 1,1-diphénylpropanol à partir d"un anhydri

de d"acide d"une cétone convenable. Ecrire le mécanisme. 6.

Pourrait

-on envisager un a utre schéma de synthèse de cet alcool ? On ne demande pas le mécanisme. ne pas faire cette question.

Exercice 4

Ne faire que la question 4.

1.

On fait réagir une solution de dibrome, dans un solvant inerte comme le dichlorométhane, sur le (2Z)

-3-méthylpent -2-ène. Ecrire le mécanisme de la réaction. Cette réaction est stéréospécifique : définir ce terme puis justifier. 2. Indiquer les configurations absolues des carbones asymétriques éventuels. 3.

Indiquer la polarité de la liaison O

-Br dans HOBr. Si on fait réagir une solution de HOBr sur substrat utilisé à la question 1., quel(s) produits peut -on attendre ? Justifier votre réponse.

4. Compléter la synthèse suivante en indiquant le ou les produits formés par réaction du bromure

d"éthyle magnésium sur le composé (D) ; on précisera si besoin la stéréochimie de ce ou ces

produits. (D) Oquotesdbs_dbs9.pdfusesText_15