Biochimie : structure des glucides et lipides
2005 - 2006 Biochimie : structure des glucides et lipides - Pr Y Touitou 3/48 Sommaire 3 Sommaire 5 Chapitre 1 : Les glucides 5 1 1 Définition 5 1 2 Importance en Biologie 6 1 3 Classification des glucides 6 1 3 1 Les critères de classification des oses 6 1 3 2 Les osides 7 1 4 Les oses 7 1 4 1 Structure linéaire des oses 7 1 4 1 1 Nomenclature
Les Glucides : biochimie structurale
Leur classification est basée sur :-Nb de carbone présent dans la chaîne de base-localisation de la fonction réductrice-Structure stéréochimique du composé-Nb de maillon sucrés composant le sucre Glucides Oses Osides Aldoses et leurs dérives Cétoses et leurs dérives holosides hétérosides Olig osides P ly side Les hydrates de carbone
1 BIOCHIMIE STRUCTURALE 13- LES GLUCIDES
membranaires (exemple des antigènes des groupes sanguins A, B, O) 1 Composition élémentaire C, H, O 2 Fonctions chimiques Groupe carbonyle : fonctions aldéhyde ou cétone Groupe hydroxyle : fonction alcool 3 Classification des glucides Également appelés monosaccharides ou sucres simples Non hydrolysables
COURS DE BIOCHIMIE Les glucides
Les glucides ont pour plus petite sous-unité constitutive (monomèe) l’ose En fonction du nombre, nature et la présence ou pas de groupement non glucidique (aglycone), on peut proposer la classification suivante des glucides : Remarque : en biochimie, le teme de glucides complexes est attibué los u’il y a une
Biochimie Structurale - Tout un programme
CHAPITRE 1 – LES GLUCIDES Biochimie Structurale 4 Remarque : des oses qui ne diffèrent que par la position d’un seul hydroxyle sont des épimères Voir Doc 2 (Isomérie Définitions et Fischer) On appelle épimère deux oses qui ne diffèrent l’un de l’autre que par la configuration d’un seul et même carbone
Les glucides : définitions, importance biologique et
Biochimie structurale Faculté de médicine de Mostaganem – Pr Benchikh (2014 – 2015) Page 1 Les glucides : définitions, importance biologique et classification I Définition des glucides 1 Ce sont des molécules organiques, Les carbones sont porteurs : de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
CHAPITRE I : LES GLUCIDES
classification les hétérosides = osides dont l’hydrolyse produit des oses + substance non glucidique Ces représentationss dont dites : représentation de Fisher I FORMATION DES GLUCIDES Glucose, fructose, saccharose, lactose, amidon, cellulose, tous ces composés appartiennent à la grande famille des glucides ou sucres
UE1 : Biochimie métabolique
Classification des glucides On distingue les oses et les osides (polymère d’oses) Les critères de classification des oses Ces critères font appel au nombre d’atomes de carbone de l’ose et à la nature du carboxyle Le nombre d’atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose) la nature du carbonyle : Aldéhyde →Aldose ; Cétone →Cétose
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Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 1Les glucides
: définitions, importance biologique et classificationI.Définition des glucides
1. Ce sont des molécules organiques, Les carbones sont porteurs :
9 de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
9 parfois d'une fonction acide ou aminée.
2. Les glucides sont des composés essentiels pour tous les organismes vivants, et sont les
molécules biologiques les plus abondantes.3. Le terme hydrate de carbone, maintenant obsolète (mais encore utilisé par les anglo-
Les unités de base des glucides sont appelés oses ou monosaccharides.II.Importance en Biologie
1. Rôle énergétique
40 à 50 % des calories apportĠes par l'alimentation humaine sont des glucides.
Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).2. Rôle structural
Les glucides interviennent comme :
9 Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
fr-FR9 Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes,III.Classification des glucides
On distingue les oses et les osides.
1. Les oses: sont les unités de base des glucides
2. Les osides͗ Ce sont des molĠcules dont l'hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molĠcules
On distingue 2 grands groupes d'osides : Holosides et Hétérosides.9 Holosides
Liaison de n molĠcules d'oses par des liaisons glycosidiques.Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 29 Hétérosides
Ils donnent par hydrolyse: oses + aglycone (partie non sucrée). Liaison à des Protéines (glycoprotéines), à des Lipides (glycolipides), à des bases.
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Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 3Structure linéaire des oses
I.Définition
Les oses, ou monosaccharides, possèdent un squelette carboné linéaire, comportant3 à 6 Carbones (quelquefois 7, voire 8 carbones).
On parle d'isomĠrie de fonction
II.Nomenclature des oses
Les oses peuvent être classés de deux manières:1. Par le nombre de carbones de leur squelette (3 : trioses, 4 : tétroses, 5 pentoses, 6
hexoses etc...)2. Par la nature de la fonction du carbonyle (aldéhyde = aldoses, cétone = cétoses).
Les deux classifications peuvent être combinées:9 aldotétrose (aldose à 4 carbones)
9 cétopentose (cétose à 5 carbones)
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Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 4 III.Asymétrie moléculaire - pouvoir rotatoire1. Chiralité : Notion de Carbone asymétrique
Un carbone asymétrique est porteur de 4 radicaux différentsEx: Structure du Glycéraldéhyde
9 Le carbone 2 est lié à quatre substituants différents: C'est un carbone asymétrique (C*)
9 La molécule est dite chirale (non superposable à sa propre image dans un miroir).
9 Elle présente une activité optique: une solution de glycéraldéhyde fait "tourner" le plan
de polarisation de lumière qui la traverse.2. Pouvoir rotatoire spécifique, La loi de Biot:
pouvoir rotatoire.9 Traversée par un faisceau de lumière polarisée plan, elle provoque la rotation du plan de
polarisation de la lumière.Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 59 Le pouvoir rotatoire spécifique:
ɲ : est le pouvoir rotatoire spécifique de la substance étudiée l : est la longueur de la cuve (dm)C : la concentration de la solution (g/ml).
9 Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son pouvoir
rotatoire est positif9 Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit levogyre et son pouvoir
rotatoire est négatif9 NB : Le pouvoir rotatoire d'un mĠlange de substances est la somme des pouǀoirs
rotatoires de chaque substance.9 On parle alors de stéréoisomérie (ou isomérie optique).
IV.Représentation des oses : Projection de FISCHEREx Glycéraldéhyde
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Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 6Dans la représentation de Fischer.
9 le C* se situe dans le plan de la feuille
9 la chaîne carbonée la plus longue est verticale et les liaisons sont orientées en
dessous du plan de la feuille,9 les autres substituants non carbonĠs du CΎ sont placĠs ă l'horizontale et les liaisons
sont orientés vers le dessus du plan de la feuille9 Dans la molécule de glycéraldéhyde, le carbone C2 portant 4 substituants différents
est asymétrique.9 Cela implique deux configurations possibles , non superposables mais images
V.Appartenance à la série D ou L
9 Le glycéraldéhyde possède 1 C* (C2*) et présente 2 formes énantiomères: le D et
L glycéraldéhyde.
9 Quand le groupement hydroxyle porté par le C* est situĠ ă droite de l'adže formĠ par la
9 Yuand le groupement hydrodžyle portĠ par le CΎ est situĠ ă gauche de l'adže formĠ par la
9 Par analogie avec le D ou L glycéraldéhyde, tous les oses sont classés dans deux
catégories.9 L'appartenance ă la sĠrie D ou L pour un ose ă n C est dĠterminĠ par la configuration du
Cn-19 Si le groupement hydroxyle porté par le Cn-1Ύ est situĠ ă droite de l'adže formĠ
9 Si le groupement hydroxyle porté par le Cn-1* est situé à gauche de l'adže formĠ
9 Les oses naturels appartiennent presque toujours à la série D.
9 Les quelques rares cas d'oses de la sĠrie L sont rencontrĠs chez les bactĠries.
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Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 7VI.Diversité des stéréoisomères
1. Enantiomères:
9 Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue
après symétrie dans un miroir.9 Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les mêmes propriétés physiques et
opposés9 Un mélange équimolaire de 2 énantiomères est appelé mélange racémique. Il se
caractĠrise par l'absence d'un pouǀoir rotatoire car les effets d'un des Ġnantiomğres sur
la déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second.2. Les diastéréo-isomères
9 Les diastéréo-isomères représentent le cas des composés qui ont au moins 2 carbones
asymétriques et qui ne sont pas énantiomères.3. Epimères
asymétrique,9 exemple le D-mannose et le D-glucose
9 ou le D-glucose et le D-galactose.
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Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 1Structure cyclique des oses
A.Objections à la structure linéaire des oses ::µ'µ[‰OE všUv}µÀ}v OE]šo(}OEuµo}}µ(}OEu[µvZ]v
Ces objections sont au nombre de cinq :
1.Formation d'Acétal
Un aldéhyde ou une cétone vraie fixe deux molécules d'alcool. Un aldose ou un cétose ne fixe qu'une seule molécule d'alcool.2.Mutarotation (anomères) :
La valeur du pouvoir rotatoire d'un ose (mesurée au polarimètre) n'est pas fixée immédiatement ; elle le devient au bout d'un certain temps. Ce phénomène est lié à l'existence de 2 formes isomériques, l'anomère ou ß à l'origine de la mutarotation. Ces 2 anomères différent par la position dans l'espace du OH hémiacétalique.Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 23.Formation de méthyl- D- glucoside :
šo[o}}ošou šZv}oU}v}š]všµAEu šZÇo- D- glucosides différents. r- méthyl- D- glucoside [r] D 20°c = + 159° t- méthyl- D- glucoside [r] D 20°c = - 34°4.Formation de dérivé pentamethylé :
Si on fait réagir le sulfate de méthyle sur un aldohexose (le glucose par exemple réagissant sous sa forme hydratée), la formule linéaire permet théoriquement de ‰OE À}]OEo[}švš]}v[µv OE]À Z‰šu šZÇo XOr expérimentalement, on Ces objections permettent de montrer qu'en solution les oses existent non pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique, ils n'existent qu'à 1% sous forme linéaire.Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 3B.Détérmination du pont oxydique :
1.MĠthode ă l'acide pĠriodique:
Le périodate ( IO4-}µ‰oo]]}v}ÀovšvšOEµAEOE}v‰}OEšµOE[µv
fonction glycol. š]}všZ }OE]'µo[]‰OE]}]'µsur le D-glucose (5 cas):