A Notations R et S: règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 1ère étape : on classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité décroissante Règle 1 : on classe les atomes directement reliés au C* étudié par numéro atomique décroissant H 3 C C Br OH H 1 3 2 * 4 Z(35 Br) > Z(8 O) > Z(6 C) > Z(1 H)
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), le classement par ordre de priorité des substituants est le suivant : a) -OCH 3 > -CH 2 OCH 3 > -Ph > -CH 3
représentation de Donald CRAM - Les ordres de priorité CIP son exigés pour justifier la configuration absolue de chaque carbone asymétrique - La quasi-totalité des candidats oublie de vérifier que les molécules proposées ne possèdent aucun élément de
On en conclut l’ordre de priorité suivant : Cl > C 1 > C 3 > H Règle CIP n°3 : Si le rang 2 ne permet pas de conclure, on établit l’ordre de priorité en comparant 2 à 2 les atomes de rang 3 UNIQUEMENT pour les branches à départager Si l’indétermination n’est pas levée, on poursuit de la même façon jusqu’à atteindre une
ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant: 3nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature IUPAC il existe ici des règles précises pour attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas ici
Règles CIP Trois chimistes ont travaillé sur la chiralité et ont proposé des règles à suivre pour déterminer la configuration absolue d’un atome de arone asymétrique : ceux sont les règles CIP (Cahn, Ingold et Prelog) Règle n°1 : Un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique le plus faible
règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les substituants suivant un ordre de priorité décroissant Les substituants de chaque carbone sont classés entre eux (1er, 2ème) selon les règles suivants : Règle n°1 : L’atome ayant le numéro atomique Z le plus élevé est classé 1er Exemple : I>Br ; Cl>F ; O-R>CR
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog : 1) OCH3 CH3 CH2OH 2) NHCH3 3) CONH2 NO2 CCl3 C6H5 NHOH COOH SCH3 COCH3 CH2OCH3 Br H > > > > > > > > > > > > NH2 CH COOH 4) OCOCH3 CHO H 5) OH 6) COOCH3 OH CH2OH C OCH3 CN SH Br CH3 > > > > > > > > > > > > Exercice n°4 Configuration absolue des carbones asymétriques : H3C Br C H CH
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Chapitre 6 : Description et stéréochimie des molécules
les classe par ordre de priorité de la manière suivante : Règle CIP n°1 : Les atomes sont classés dans l’ordre de leur numéro atomique : la plus grande priorité est attribuée à l’atome de plus grand numéro atomique Exemple 1: Classons les groupements liés à l’atome de C asymétrique de
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Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
représentation de Donald CRAM - Les ordres de priorité CIP son exigés pour justifier la configuration absolue de chaque carbone asymétrique - La quasi-totalité des candidats oublie de vérifier que les molécules proposées ne possèdent aucun élément de
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Chapitre 4 : Isomérie
A Notations R et S: règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 1ère étape : on classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité décroissante Règle 1 : on classe les atomes directement reliés au C* étudié par numéro atomique décroissant H 3 C C Br OH H 1 3 2 * 4 Z(35 Br) > Z(8 O) > Z(6 C) > Z(1 H)Taille du fichier : 699KB
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Stéréochimie - Laboratoire de Chimie Théorique
isomères, il faut appliquer les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) Règles CIP Il s’agit de classer par un ordre de priorité les groupes liés à un atome dit central Le classement par priorité décroissante s’applique d’abord aux atomes liés à l’atome central, dit de rang 1 La priorité des atomes diminue quand leur numéro atomique Z diminue Pour deux isotopes, l’atome deTaille du fichier : 312KB
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Fiche de synthèse n°1 Structure spatiale des espèces chimiques
Règles CIP Trois chimistes ont travaillé sur la chiralité et ont proposé des règles à suivre pour déterminer la configuration absolue d’un atome de arone asymétrique : ceux sont les règles CIP (Cahn, Ingold et Prelog) Règle n°1 : Un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique le plus faible
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CINÉTIQUE - Site à l'intention des étudiants de la
Donc en absence de tout plan de symétrie et de carbones asymétriques liés, la molécule présente 24 = 16 stéréoisomères 1 5 L’ordre de priorité CIP est le suivant : C1 (OCC) > C2 (CCH) > C3 (CHH) > H4 donc C* est S HO OH H * 1 2 3 4 HO OH H * * * *
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CHAP O-1 : Stéréochimie
B- REGLES DE PRIORITÉ DE CAHN, INGOLD, PRELOG DES SUBSTITUANTS : REGLES CIP Objectif: déterminer l’ordre de priorité des 4 substituants attachés à un carbone asymétrique : Dans cette section, a est prioritaire sur b qui l’est sur c qui l’est sur d : a > b > c > d
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Règles Nomenclature organique: Règles IUPAC
ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant: 3nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature IUPAC il existe ici des règles précises pour attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas iciTaille du fichier : 152KB
REGLE SEQUENTIELLE DE CAHN, INGOLD ET PRELOG OU REGLE CIP : POUVOIR DISTINGUER LES est adopté comme ordre de priorité décroissante
chap Configuration
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants suivants ? : a –OH -OCH3 -CH3 -CH2OH b -CN -NHCH3
Lyon Walchshofer Radix IsomerieExercices
Cette dénomination repose sur les règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les substituants suivant un ordre de priorité décroissant, par la suite on
ch org an
Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par priorité décroissante l'indice de position Assembler les noms des substituants selon l' ordre alphabétique l- Applications de la règle de CAHN, INGOLD ET PRELOG (CIP) a
cour chimie orga S SVTU
isomères, il faut appliquer les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) Règles CIP Il s'agit de classer par un ordre de priorité les groupes liés à un atome dit
stereochimie
Les règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog (CIP) attribuent un ordre de priorité aux substituants portés par un même atome central • Les substituants sont
Feuilletage
A Notations R et S : règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 1ère étape : on classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité
peuchmaur marine p
Par exemple, on peut classer par ordre de priorité CIP les quatre substituants d' un atome de carbone asymétrique, c'est-à-dire les quatre groupes d'atomes liés
orga
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog. a) -OCH3. -OH -CH2OH. -CH3 b) -NHCH3. -NH2. -CN -CH2NH2 c) -COOH -CONH2.
Correction QCM 5 : Lorsque l'on établit l'ordre de priorité selon les règles de de Cahn Ingold et. Prelog
isomères il faut appliquer les règles de Cahn
REGLE SEQUENTIELLE DE CAHN INGOLD ET PRELOG OU REGLE CIP : POUVOIR DISTINGUER LES est adopté comme ordre de priorité décroissante.
Règle CIP n°1 : Les atomes sont classés dans l'ordre de leur numéro atomique : la plus grande priorité est attribuée à l'atome de plus grand numéro atomique
règles de priorité » suivantes dans l'ordre décroissant de priorité : 1. l'élévation à une puissance et la racine carrée.
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) classez par ordre de priorité les substituants suivants : a) -CH2F.
1°) On classe les 4 substituants du C* par ordre de priorité décroissant selon les règles de CIP (1>2>3>4). OH> NH2> CH3> H. 8O> 7N> 6C> 1H. Pour deux atomes
Les règles séquentielles de Cahn Ingold
de P : C1 et C2 par ordre de priorité selon les règles CIP. On représente donc le stéréoisomère (1R2R)
Règles de priorité : - Les groupes sont placés dans l'ordre décroissant en fonction du numéro atomique Z du premier atome de la substitution lié au carbone
Ces atomes de rang 1 sont classés par ordre de numéro atomique Z Cet ordre est adopté comme ordre de priorité décroissante Ainsi : Règle 2 : Lorsque
II) APPLICATIONS DE LA REGLE CIP : alc-i-èn » ; « alc-i-yn » ou « alc-i- èn-j-yn» L'ordre de priorité des fonctions est le suivant:
Classons les groupes liés à un atome de carbone asymétrique par ordre de priorité en utilisant les règles séquentielles de Cahn Ingold et Prelog et
(Les atomes soulignés ont été les seuls considérés pour déterminer l'ordre de priorité) Règle II : Quand les atomes directement liés au carbone asymétrique
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) classez par ordre de priorité les substituants suivants : a) -CH2F
isomères il faut appliquer les règles de Cahn Ingold et Prelog (CIP) Il s'agit de classer par un ordre de priorité les groupes liés à un atome dit
Les quatre substituants 1 2 3 4 de l'atome de carbone asymetrique (C*) sont places par ordre de priorité décroissante: 1 > 2 > 3 > 4 L'observateur étant
Correction QCM 5 : Lorsque l'on établit l'ordre de priorité selon les règles de de Cahn Ingold et Prelog à 2 mêmes éléments comme dans ce cas-ci 2 carbones
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Exercices Complémentaires