Définition
Définition. On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables.
Stéréochimie
Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre dans un miroir. L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une
Reprsentation spatiale des molécules
On considère deux diastéréoisomères de configurations Z et E : l'acide maléique et l'acide fumarique. En effet l'acide but-2-ène-14-oïque présente deux groupes
Chapitre 14 – Stéréoisomérie des molécules organiques Sirius
Étude d'un exemple de séparation de diastéréoisomères dont certaines propriétés physiques et chimiques peuvent être différentes.
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
ch 5 stereochimie
De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères. 3.1.
TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères
Votre test consiste à distinguer deux diastéréoisomères : l'acide maléique et l'acide fumarique. DOC.1 : CARTE D'IDENTITE DES DIASTEREOISOMERES.
Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune
29-Mar-2018 diastéréoisomère lors d'une résolution optique en réacteur fermé et développement d'un mode de cristallisation continu. Lionel Lerond.
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous :
T.P : T.S. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE
T.P : T.S.. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE MOLECULES DIASTEREOISOMERES. énantiomères ou des molécules diastéréoisomères ?
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L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une double liaison ou de plusieurs centres asymétriques Une structure possédant n centres asymétriques
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? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
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Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir Les diastéréoisomères à la différence des
[PDF] ch 5 stereochimie
Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères ou 3 (si deux formes sont identiques) • Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C
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PROPRIETES DES ENANTIOMERES ET DES DIASTEREOISOMERES 26 4 1 PROPRIETES PHYSIQUES 26 4 2 UTILISATION : SEPARATION DES DEUX ENANTIOMERES D'UN MELANGE
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Les deux formes (Erythro et thréo) sont dites diastéréoisomères Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de
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Définition : Deux molécules sont dites diastéréoisomères si et seulement si elles ont la même formule semi-développée non superposables et qui ne sont pas
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Des diastéréoisomères ont des propriétés physicochimiques différentes et il n'y a aucune relation entre leurs pouvoirs rotatoires 4 Isomérie de configuration
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Des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères (pas image l'un de l'autre dans un miroir) sont désignés sous le nom de diastéréoisomères ; une moitié
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On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables
Sirius Term S © Nathan 2012 1
EXERCICE RÉSOLU 2
Séparer des stéréoisomères
Énoncé
Lors d"une synthèse chimique, on aboutit souvent à un mélange de stéréoisomères.
Les différentes formes ont parfois des usages différents et le chimiste est amené
à envisager de séparer les isomères produits.1. Étude d"un exemple de séparation de diastéréoisomères dont certaines propriétés
physiques et chimiques peuvent être différentes. a. Écrire les formules développées des deux isomères du 1,2-dichloroéthène correspondant aux modèles représentés ci-contre.b. Au vu des propriétés de chacun des modèles, proposer, décrire et schématiser
une technique pour séparer un mélange de ces deux isomères.2. Séparation de deux énantiomères dont les propriétés physiques et chimiques sont
quasiment identiques mais dont la réactivité en présence de catalyseurs biologiques
(par exemple les enzymes) est parfois spécifique. a. Certains enzymes, catalyseurs chiraux, ne sont constitués que d"acides aminés. Donner la représentation de Cram d"un acide aminé, l"alanine, dont la formule est : HO2C - CH(NH2) - CH3. Justifier son caractère chiral.
b. En quoi le caractère chiral d"un catalyseur peut-il favoriser la transformation d"un seulénantiomère d"un mélange racémique ?
c. Imaginer une méthode grâce à laquelle un enzyme permettrait d"isoler un énantiomère
à partir d"un mélange racémique.
Connaissances
Retrouver les diastéréoisomères (1)
et (2) dans le cas de molécules présentant une liaison C = C .Proposer un protocole expérimental
Exploiter les propriétés physiques
distinctives pour aboutir à l"objectif de séparation demandé.Schématiser
Retrouver le schéma de la distillation
fractionnée présenté en 1re S (voir schéma ci-contre).Connaissances
Il faut connaître la représentation
de Cram, la caractéristique d"une molécule chirale et la définition d"un atome de carbone asymétrique.Une solution
1. a. L"existence de deux diastéréoisomères est liée à l"absence de libre rotation autour
de la double liaison C = C. (1) (2) (les H sont d"un même côté de la C = C). (les H sont de part et d"autre de la C =C). b. Le mélange est liquide à la température ambiante ; les deux isomères n"ont pas les mêmes températures de changement d"état.On pourrait envisager de le refroidir :
les premiers cristaux à apparaître à -50 °C seront formés de l"isomère (2), le liquide non solidifié sera constitué de l"isomère (1). Mais cette technique nécessite de descendre à des températures très basses et difficilement accessibles. La différence de température d"ébullition permettra de séparer les isomères par une distillation fractionnée.Fractions recueillies :
T < 50 °C
® l"isomère (2) ;
T > 55 °C
® l"isomère (1).
2. a. Représentation de Cram de l"alanine :
Tfusion = -81 °C
Téb = 60 °C
T fusion = -50 °C Téb = 48 °C
dfg s Chapitre 14 - Stéréoisomérie des molécules organiquesSirius Term S © Nathan 2012 2
Raisonner
Faire le lien entre les différentes
informations du texte et proposer une méthode. Cette molécule est chirale car elle possède un atome de carbone asymétrique (atome de carbone tétraédrique lié à quatre groupes différents). b. Le catalyseur chiral présente des sites actifs qui n"interagissent qu"avec un seul des deux énantiomères.c. On peut imaginer faire agir, sur le mélange racémique, un réactif en présence
d"un catalyseur qui accélèrera la transformation d"un seul des énantiomères. Après
élimination du produit de la transformation et de l"enzyme, le milieu ne contient que l"isomère n"ayant pas réagi (on le dit " énantiopur »).quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] stéréochimie pdf
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