Définition
Définition. On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables.
Stéréochimie
Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre dans un miroir. L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une
Reprsentation spatiale des molécules
On considère deux diastéréoisomères de configurations Z et E : l'acide maléique et l'acide fumarique. En effet l'acide but-2-ène-14-oïque présente deux groupes
Chapitre 14 – Stéréoisomérie des molécules organiques Sirius
Étude d'un exemple de séparation de diastéréoisomères dont certaines propriétés physiques et chimiques peuvent être différentes.
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
ch 5 stereochimie
De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères. 3.1.
TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères
Votre test consiste à distinguer deux diastéréoisomères : l'acide maléique et l'acide fumarique. DOC.1 : CARTE D'IDENTITE DES DIASTEREOISOMERES.
Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune
29-Mar-2018 diastéréoisomère lors d'une résolution optique en réacteur fermé et développement d'un mode de cristallisation continu. Lionel Lerond.
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous :
T.P : T.S. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE
T.P : T.S.. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE MOLECULES DIASTEREOISOMERES. énantiomères ou des molécules diastéréoisomères ?
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L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une double liaison ou de plusieurs centres asymétriques Une structure possédant n centres asymétriques
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? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
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Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir Les diastéréoisomères à la différence des
[PDF] ch 5 stereochimie
Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères ou 3 (si deux formes sont identiques) • Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C
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PROPRIETES DES ENANTIOMERES ET DES DIASTEREOISOMERES 26 4 1 PROPRIETES PHYSIQUES 26 4 2 UTILISATION : SEPARATION DES DEUX ENANTIOMERES D'UN MELANGE
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Les deux formes (Erythro et thréo) sont dites diastéréoisomères Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de
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Définition : Deux molécules sont dites diastéréoisomères si et seulement si elles ont la même formule semi-développée non superposables et qui ne sont pas
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Des diastéréoisomères ont des propriétés physicochimiques différentes et il n'y a aucune relation entre leurs pouvoirs rotatoires 4 Isomérie de configuration
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Des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères (pas image l'un de l'autre dans un miroir) sont désignés sous le nom de diastéréoisomères ; une moitié
[PDF] Définition
On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables
Exercices Complémentaires
Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les
molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4CORRECTION Exo 3.1 (page 5)
3.2 Exercice 3.2
Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.CORRECTION Exo 3.2 (page 6)
3.3 Exercice 3.3
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés
suivants : a) C3H6Br2
b) C3H6BrCl
CORRECTION Exo 3.3 (page 6)
3.4 Exercice 3.4
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?CH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
CORRECTION Exo 3.4 (page 6)
23.5 Exercice 3.5
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants
suivants ? : a. -OH -OCH3 -CH3 -CH2OH
b. -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2
c. -COOH -COCH3 -CHO -CONH2
d. -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3
CORRECTION Exo 3.5 (page 7)
3.6 Exercice 3.6
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH78 9CCHO
H 3C C 2H5 OH CH 3CH3CCH
2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3ClHH2NH
3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6CORRECTION Exo 3.6 (page 7)
3.7 Exercice 3.7
Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH BrH3CCHC2H5
CH2 CH2OHH2NHCH2Cl
COOHHOH2CHCH2SH
COOH H OH CH 3H3C Cl
CHO HO H CH2OHH OH
COCH2OH
HO H CH2OHH OH
4 561 237 8 9
CORRECTION Exo 3.7 (page 8)
33.8 Exercice 3.8
Représenter la molécule suivante :
CH3CH CH
OH CHO Br (2R, 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI.
CORRECTION Exo 3.8 (page 8)
3.9 Exercice 3.9
Parmi les molécules suivantes :
CHOHO C 2H5 CHO HH3C CHOH 5C2OH CHOCH3HClH
CH 3 Cl HH3C 123ClH 3CHCl CH
3HC2H5
OHC OHCHO
H H 3C ClH 3CHCH 3 ClH 45 6a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales
CORRECTION Exo 3.9 (page 9)
3.10 Exercice 3.10
Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH 2OH D - (+) - GlucoseD - (+) - MannoseD - (+) - GalactoseCORRECTION Exo 3.10 (page 9)
43.11 Exercice 3.11
Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ; • Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;
• Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.
CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 1 23CORRECTION Exo 3.11 (page 9)
3.12 Exercice 3.12
Soit les molécules suivantes :
ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHOHH3CHHO
CH 3 OH CH3H1 2 3 Déterminer les positions relatives :
• des atomes de chlore dans la molécule 1 ; • des groupements CHO et OH dans la molécule 2 ; • des groupements OH dans la molécule 3.CORRECTION Exo 3.12 (page 9)
3.13 Exercice 3.13
Représenter selon Newman (axe C2-C3) :
• les groupements OH et H de la molécule 1 en position GAUCHE ; • les 2 groupements NH2 de la molécule 2 en position GAUCHE ;
• les groupements OH et CH3 de la molécule 3 en position SYN ;
• les groupements CHO et CH2OH de la molécule 4 en position ANTI ;
• les groupements CH3 et C2H5 de la molécule 5 en position SYN ;
• les groupements OH et CHO de la molécule 6 en position GAUCHE ; CCHO H 3C H3CH CH3CH3CCH
2N H 5C2 HNH 2 CH3 HCC H5C2 H5C2 H3CCH 3 CH3 OH CHO H OH CH2OHH OH
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