[PDF] TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères





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Définition

Définition. On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables.



Stéréochimie

Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre dans un miroir. L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une 



Reprsentation spatiale des molécules

On considère deux diastéréoisomères de configurations Z et E : l'acide maléique et l'acide fumarique. En effet l'acide but-2-ène-14-oïque présente deux groupes 



Chapitre 14 – Stéréoisomérie des molécules organiques Sirius

Étude d'un exemple de séparation de diastéréoisomères dont certaines propriétés physiques et chimiques peuvent être différentes.



Exercices Complémentaires

Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.



ch 5 stereochimie

De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères. 3.1.



TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères

Votre test consiste à distinguer deux diastéréoisomères : l'acide maléique et l'acide fumarique. DOC.1 : CARTE D'IDENTITE DES DIASTEREOISOMERES.



Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune

29-Mar-2018 diastéréoisomère lors d'une résolution optique en réacteur fermé et développement d'un mode de cristallisation continu. Lionel Lerond.



Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules

et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous : 



T.P : T.S. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE

T.P : T.S.. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE MOLECULES DIASTEREOISOMERES. énantiomères ou des molécules diastéréoisomères ?



[PDF] Stéréochimie

L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une double liaison ou de plusieurs centres asymétriques Une structure possédant n centres asymétriques 



[PDF] Cours de chimie organique

? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques



[PDF] Isoméries et Stéréo-isoméries

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir Les diastéréoisomères à la différence des



[PDF] ch 5 stereochimie

Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères ou 3 (si deux formes sont identiques) • Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C 



[PDF] Introduction à la chimie organique

PROPRIETES DES ENANTIOMERES ET DES DIASTEREOISOMERES 26 4 1 PROPRIETES PHYSIQUES 26 4 2 UTILISATION : SEPARATION DES DEUX ENANTIOMERES D'UN MELANGE 



[PDF] NOMENCLATURE ET ISOMERIE - Faculté des Sciences de Rabat

Les deux formes (Erythro et thréo) sont dites diastéréoisomères Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de



[PDF] Chapitre n : Isomérie - Plus de bonnes notes

Définition : Deux molécules sont dites diastéréoisomères si et seulement si elles ont la même formule semi-développée non superposables et qui ne sont pas 



[PDF] 34 Chapitre 3 : relations disomérie entre les molécules organiques

Des diastéréoisomères ont des propriétés physicochimiques différentes et il n'y a aucune relation entre leurs pouvoirs rotatoires 4 Isomérie de configuration 



[PDF] LES GLUCIDES

Des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères (pas image l'un de l'autre dans un miroir) sont désignés sous le nom de diastéréoisomères ; une moitié 



[PDF] Définition

On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables

:
TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères

PROBLEMATIQUE : $ORUV TXH YRXV rPHV j OM UHŃOHUŃOH G·XQ HPSORL YRXV rPHV ŃRQPMŃPp SMU XQ

laboratoire pharmaceutique qui veut vous faire passer un dernier test, afin de vérifier quelques lignes de votre CV : vous prétendez être spécialiste en stéréochimie.

Votre test consiste à distinguer deux diastéréoisomères O·MŃLGH PMOpLTXH HP O·MŃLGH

fumarique.

DOC.1 : CARTE D·IDENTITE DES DIASTEREOISOMERES

Acide maléique ou acide (Z)-but-2-èn-1,4-dioïque

Nocif, peut irriter les yeux et la peau

Propriétés chimiques

Diacide faible : pKA1 = 1,83 ; pKA2 = 6,59

Propriétés physiques

Température de fusion : 131 °C

SolubilitĠ dans l'eau ă 25ΣC : 780 g.L-1

Acide fumarique ou acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque

Provoque une sévère irritation des yeux

Propriétés chimiques

Diacide faible : pKA1 = 3,03 ; pKA2 = 4,44

Propriétés physiques

Température de fusion : 287 °C

6ROXNLOLPp GMQV O·HMX j 2DƒF : 6,4 g.L-1

DOC.2 : PROPRIETES ACIDO-BASIQUES DES DIACIDES FAIBLES

DOC.3 : BANC KOFLER

Le banc Kofler est une plaque constituée d'un alliage métallique recouvert d'un acier anticorrosion. L'alimentation électrique permet le chauffage d'une des extrémités à environ 260°C. L'autre extrémité n'est pas chauffée, il s'établit donc un gradient de température le long de la plaque. Pour effectuer la mesure, on commence par déposer une pointe de spatule de solide sec et finement broyé dans une zone de température inférieure à sa température de

fusion. Si celle-ci est inconnue, on dépose le solide à l'extrémité froide de la plaque. En

revanche, si elle est connue, le dépôt est fait à une température plus basse mais proche afin de

gagner du temps. On commence alors à déplacer le solide vers la zone chaude. Pour cela on utilise la pointe de la petite spatule fournie avec le banc. Il faut que le déplacement du solide soit assez lent pour laisser à l'équilibre thermique entre le solide et la plaque le temps de

s'établir. On repère la température de fusion à l'apparition de la première goutte de liquide. On

la relève en déplaçant horizontalement le chariot jusqu'à ce que le curseur soit à la frontière

entre solide et liquide. La température de fusion est alors indiquée par l'index mobile. DOC.4 : LISTE DU MATERIEL DISPONIBLE SUR VOTRE PAILLASSE ET CELLE DU PROFESSEUR

- Flacon contenMQP XQH VROXPLRQ MTXHXVH G·MŃLGH PMOpLTXH j 10õ10-2 mol.L-1 RX G·MŃLGH IXPMULTXH

de même concentration

- 6ROXPLRQ MTXHXVH G·O\GUR[\GH GH VRGLXP appelée soude (Na+(aq) + HOí(aq)) à 1,0×10-2 mol.L-1

- Acide maléique solide (consommation maximale : 1 g) - Acide fumarique solide (consommation maximale : 1 g)

1) Proposer, à partir de leurs propriétés physiques et du matériel à disposition sur le bureau du

professeur, 2 stratégies SHUPHPPMQP GH GLIIpUHQŃLHU O·MŃLGH IXPMULTXH GH O·MŃLGH PMOpLTXHB

Indiquer les quantités si nécessaire. (15 min-ANA)

2) Donner OH SURPRŃROH GpPMLOOp G·XQH 3ème expérience à partir de leurs propriétés chimiques et

du matériel disponible sur votre paillasse, MILQ GH GpPHUPLQHU O·MŃLGH SUpVHQP GMQV YRPUH IOMŃRQB

(15 min-ANA)

3) Réaliser ce protocole. (25 min-REA)

4) EQ GpGXLUH TXHO HVP O·MŃLGH SUpVHQP dans votre flacon. (5 min-VAL)

Ranger la paillasse comme à votre arrivée.

APPEL N°1

Appeler le professeur pour la vérification de vos réponses aux questions 1 et 2 ou en cas de difficultés.

APPEL FACULTATIF

Appeler le professeur en cas de difficulté.

APPEL N°2

Appeler le professeur pour la vérification de votre conclusion.

TP : Propriétés physico-chimiques de deux

diastéréoisomères

Capacités travaillées

ANA Choisir, proposer ou justifier une stratégie, un protocole, un dispositif expérimental REA Suivre un protocole, réaliser un dispositif expérimental

8PLOLVHU OH PMPpULHO GRQP O·RXPLO Lnformatique) de manière

adaptée VAL Exploiter et interpréter des observations, des mesures, des résultats.

1) Proposer, à partir de leurs propriétés physiques et du matériel à disposition sur le bureau du

professeur, 2 stratégies SHUPHPPMQP GH GLIIpUHQŃLHU O·MŃLGH IXPMULTXH GH O·MŃLGH PMOpLTXHB

Indiquer les quantités si nécessaire. (15 min-ANA)

Stratégie 1 : Test de la solubilité

On va dissoudre 0, de chaque acide j O·pPMP solide dans

GH O·HMX SRXU RNPHQLU 10 PI GH VROXPLRQB

IM GLVVROXPLRQ VHUM SMUPLHOOH MYHŃ O·MŃLGH IXPMULTXH PRPMOH

DYHFOquotesdbs_dbs35.pdfusesText_40

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