Définition
Définition. On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables.
Stéréochimie
Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre dans un miroir. L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une
Reprsentation spatiale des molécules
On considère deux diastéréoisomères de configurations Z et E : l'acide maléique et l'acide fumarique. En effet l'acide but-2-ène-14-oïque présente deux groupes
Chapitre 14 – Stéréoisomérie des molécules organiques Sirius
Étude d'un exemple de séparation de diastéréoisomères dont certaines propriétés physiques et chimiques peuvent être différentes.
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
ch 5 stereochimie
De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères. 3.1.
TP: Propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères
Votre test consiste à distinguer deux diastéréoisomères : l'acide maléique et l'acide fumarique. DOC.1 : CARTE D'IDENTITE DES DIASTEREOISOMERES.
Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune
29-Mar-2018 diastéréoisomère lors d'une résolution optique en réacteur fermé et développement d'un mode de cristallisation continu. Lionel Lerond.
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous :
T.P : T.S. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE
T.P : T.S.. COMPARAISON DES PROPRIETES PHYSIQUES DE MOLECULES DIASTEREOISOMERES. énantiomères ou des molécules diastéréoisomères ?
[PDF] Stéréochimie
L'existence de diastéréoisomères est due à la présence d'une double liaison ou de plusieurs centres asymétriques Une structure possédant n centres asymétriques
[PDF] Cours de chimie organique
? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
[PDF] Isoméries et Stéréo-isoméries
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir Les diastéréoisomères à la différence des
[PDF] ch 5 stereochimie
Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères ou 3 (si deux formes sont identiques) • Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C
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PROPRIETES DES ENANTIOMERES ET DES DIASTEREOISOMERES 26 4 1 PROPRIETES PHYSIQUES 26 4 2 UTILISATION : SEPARATION DES DEUX ENANTIOMERES D'UN MELANGE
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Les deux formes (Erythro et thréo) sont dites diastéréoisomères Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de
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Définition : Deux molécules sont dites diastéréoisomères si et seulement si elles ont la même formule semi-développée non superposables et qui ne sont pas
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Des diastéréoisomères ont des propriétés physicochimiques différentes et il n'y a aucune relation entre leurs pouvoirs rotatoires 4 Isomérie de configuration
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Des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères (pas image l'un de l'autre dans un miroir) sont désignés sous le nom de diastéréoisomères ; une moitié
[PDF] Définition
On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères Ce ne sont pas des images et ne sont pas superposables
Chapitre 5
Introduction à la stéréochimie
Nicolas Reverdy
http://physique.reverdy.free.fr1.La stéréoisomérie
Des stéréoisomères sont des molécules qui présentent le même enchaînement d'atomes (donc
même formule développée) mais qui diffèrent par leur disposition dans l'espace (pas la même
représentation de Cram).On distingue :
-les stéréoisomères de conformation (voir ch 4) -les stéréoisomères de configuration (il faut nécessair ement casser des liaisons pour passer de l'une à l'autre)2.La chiralité
Un objet (une molécule) est chiral s' il n'est pas superposable avec son image dans un miroir (du grec cheir = main : comme une main droite qui, dans un miroir, donne une main gauche)Comment reconnaître une molécule chirale ?
•Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 groupes d'atomes tous différents. On le note C*. •En chimie organique, les molécules comportant un atome de carbone asymétrique sont chirales.Exemple :
De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun.3.Enantiomères et diastéréoisomères
3.1.Molécules énantiomères
•Une molécule chirale peut exister sous deux formes images l'une de l'autr e dans un miroir : ces deux formes sont des énantiomères. •Lors d'une synthèse organique, on obtient souvent un mélange équimolaire des deuxénantiomères : un mélange racémique.
3.2.Molécules diastéréoisomères
•Deux stéréoiso mères qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un mir oir ni stéréoisomères de conformation sont des diastéréoisomères.CH3- C -COOHNH2*H
Stéréo = dans l'espace
•Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères, ou 3 (si deux formes sont
identiques).•Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C sont des diastéréoisomères.
3.3.Propriétés
Prop. physiques
courantesProp. ChimiquesProp. Biologiques
Énantiomères
Diastéréoisomères
identiquesIdentiques sauf si
réaction avec molécules chirales.Différentes (réactions
avec d'autres molécules chirales)Résumé
,l'isomèreZest liaison(Fig.6). •RécapitulatifPasse-t-ondel'uneàl'autreparlibre
rotationautourdeliaisonssimples? 1 A BB'=B H0HO""C-C,\"
H0 2 CCA';é.A
HOmH""C-C,\",
H0 2 CCFigTLediastéréoisomèreAdel'acic
nonchiral.DiastéréoisomèreFig.7A1Fi~
Températurede
fusion(OC) 170Densité1,58
Solubilitédansl'eau
à25oC(g.mL-
1 1,4FiglQuelquespropriétésdedias
somèresdel'acidetartrique.AetBsont-ellesdesimages
l'unedel'autredansunmiroirplan? 1AetBsontidentiques
(stéréoisomèresdeconformation)AetBsont
énantiomères
AetBsont
diastéréoisomères ...Exercices8à133Comparaisondespropriétés
desstéréoisomères •Casdesdiastéréoisomères )Activité4 chimiquesetbiologiquesdifférentes.Exemples
somèresdel'acidetartriquedelafigure7. ~il'Parexemple,pourHO-CH
2 -C*H(OH)-C*H(OH)-CHO. diastéréoisomèredea.etdeb. diastéréoisomèresexistent. ~E~17ef18p.324 1 1 1énantiomères
H HOH f .COOH "11111/ OHCH HO b. diastéréoisomères a. HHOHf'·COOH
111111/
OHCOH H d. diastéréoisomères •PARTIE2COMPRENDRE HHOOC~.~OH
HOCHa H 1 1 1énanti:omères
c.D'après Physoque Chimie Tle S, Microméga, HattierD'après Physoque Chimie Tle S, Espace, Bordas
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