Stéréochimie
Stéréochimie. La stéréochimie étudie l'arrangement des atomes dans l'espace. L'isomérie qui résulte d'un arrangement différent des atomes d'une molécule
STEREOCHIMIE
Chimie 4 : cours. STEREOCHIMIE. I - Classification des isomères : Les isomères sont des espèces chimiques de même formule brute qui différent.
COURS DE STEREOCHIMIE
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COMPLÉMENTS SUR LA STÉRÉOCHIMIE
COMPLÉMENTS SUR LA STÉRÉOCHIMIE. On distingue généralement deux types d'isomérie : isomérie de constitution et stéréoisomere. L'isomérie.
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Support de cours de chimie organique. Filière : STU-SV (S2). Réalisé par : Pr. Ali. AMECHROUQ. Pr. C. SEKATE. Pr. M. A. AJANA.
STEREOCHIMIE
STEREOCHIMIE. VOCABULAIRE RELATIF A LA STRUCTURE GEOMETRIQUE DES MOLECULES. = STEREOCHIMIE. Pour un élément d'une molécule. Pour une molécule entière.
COURS DE STEREOCHIMIE
1ère Année de médecine / Année universitaire : 2021-2022. Module de Chimie. Chapitre II : Stéréochimie. Professeur : BENAISSA Ouahiba
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Les Bases de la chimie organique : Cours et exercices corrigés Editions Médecine Science Flammarion 2de édition 1994 Kahina Kouachi Cours de chimie avec
Cours de Chimie Organique
Chapitre :ISOMERIES
SMC - SMP S2
Pr. K. Bougrin
Chapitre IV: ISOMERIES
*Pour une même formule brute, différentes formules développées (ou semi-developpées) peuvent êtreécrites.
On dit qu'il s'agit de structures isomères.
*L'isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d'isomérie : -L'isomérie plane (structurale ou de constitution) -L'isomérie stérique ou stéréoisomérie. Isomérie structurale (ou de constitution)Dans cette isomérie on distingue trois types :1°) Isomérie de chaîne.Deux isomères de chaîne ont des squelettes
carbonés différents.Exemple :
CH 2 H 3 C CH 2 CH 3 CHH 3 C CH 3 CH 32°) Isomérie de position
Deux isomères de position ne diffèrent que par la position d'un atome ou groupement d'atomes.Exemples :
CH 2 H 2 C CH 2 H 2 COH CH 3 CH 2 HC CH 3 H 2 C OH H 3 C CCH 2 CH 3 H 2 C H 3 C O CH 2 HC CH 3 H 2 C O H 3 C Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions, donc des propriétés chimiques semblables, mais des propriétés physiques différentes.Exemple :Pentan-1-ol T. Eb=140°C
Pentan-3-ol T. Eb=120°C
3°) Isomérie de fonction
Les isomères de fonction ont des fonctions
différentes.Exemple :
CH 3 OH 2 C H 3 C CH 3 HC H 3 C OH Ces isomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.Remarque
Tautomérie
La tautomérie est un cas particulier de l'isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux isomères de fonction en équilibre entre eux.Exemple
Equilibre céto-énolique
CH 3 C H 3 C O CH 2 C H 3 C OH II- Stéréochimie ou stéréoisomèrie.La stéréochimie :c'est l'étude des arrangements dans l'espace des atomes d'une structure donnée (constitution bien définie). On appelle stéréoisomèresdeux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l'espace. On distingue deux types de stéréoisomérie : * Isomérie de conformation * Isomérie de configuration1°) Isomérie de conformationOn appelle conformation d'une molécule,
les diverses dispositions de ses atomes dans l'espace qui ne diffèrent que par une rotation autour d'une ou plusieurs liaisons Etude des conformations des chaînes aliphatiquesLes différentes formes obtenues par rotation autour d'une liaison sont appelées conformères ou rotamères.Pour une même molécule, il existe des
conformations privilégiées (plus stables) que d'autres. Elles correspondent aux plus faibles valeurs d'énergie potentielle (Ep). a-1) Molécule d'éthane CC HH HH H H CC HH HH H H Représentation en projective(Cram ou Coin volant)Représentation en perspectiveLa représentation de Newmann est très
utile dans ce cas. La libre rotation autour de la liaison C-C donne plusieurs formes de molécules qu'on peut repérer selon l'angle dièdre H:C1:C2:H. CC H H 12 angle dièdre HCCH dans l'éthane : HH HH H H Oeil H H H H H H 12 12P P(C 1 C 2Observateur
H H H H H H 121rotation
de C 1 /C 2 H H H H H H 12 2 =0°=60° H H H H H H 123 1
=120° rotation rotation60°
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• Compte tenu du rayon de van-der Waals de l'hydrogène un gène stérique défavorise la forme éclipsée. On ajoute à cela la répulsion provoquée par le rapprochement des liaisons H-C1 et H-C2. La courbe donnant la différence d'énergie entre ces formes en fonction de l'angle dièdre , est appelée courbe de conformation.Pour l'éthane c'est une simple sinusoïde
dont la période est 120° et l'amplitude environ 1,5 kcal/mol. Digramme d'énergieVariation d'énergie en fonction de l'angle dièdre. a-2) Molécule de n-butaneLa liaison (C-C) est flexible, autorisant une libre rotation autour d'elle. Nous ne considérons que 6 valeurs (parmi une infinité) pour l'angle diédre, ce qui correspond à 6 conformations : = 0° ; 60° ; 120° ; 180° ; 240° ; 300°.Pour étudier ces arrangements spatiaux, on va
utiliser les représentations graphiques suivantes : Représentation en perspectiveReprésentation en projective (Cram ouCoin volant)
H H 3 C CH 3 H H H H H 3 C CH 3 H H H Représentation en NewmanLes représentations de Newman des six conformations de n-butane sont les suivantes : H H 3 C CH 3 H H H Oeil H H 3 C H CH 3 H H 2323P
P(C 2quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40
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