Stéréochimie
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STEREOCHIMIE
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Support de cours de chimie organique. Filière : STU-SV (S2). Réalisé par : Pr. Ali. AMECHROUQ. Pr. C. SEKATE. Pr. M. A. AJANA.
STEREOCHIMIE
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COURS DE STEREOCHIMIE
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Les Bases de la chimie organique : Cours et exercices corrigés Editions Médecine Science Flammarion 2de édition 1994 Kahina Kouachi Cours de chimie avec
BEKROYves-Alain,PhD
ProfesseurTitulaireCAMES
Siteweb:www.lablcbosn.com
COURS DE STEREOCHIMIE
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
SOMMAIRE DU COURS
I.Définition
II.Rappelhistorique
III.Quelquesrappelsdenotiondebase
¾Langageetconcepts
¾InterconnexionsCram,Newman,Fischer
IV. Analyse conformationnelle
V. Analyse configurationnelle
¾Stéréoisomériegéométrique plane¾Stéréoisomérieoptique: Chiralité
VI. Systématique de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
VII. Atropoisomérie(ou Atropisomérie)
VIII. Nomenclature des stéréoisomères
¾Nomenclature relative (analogique)
¾Nomenclature absolue (systématique CIP)
IX.Prostéréoisomérie
X.Propseudoasymétrie
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Littérature de référence conseillée
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Stéréochimie
EditionChimie,Moscou,1976
V.M.POTAPOV
ChimieOrganique
Dunod17èmeEdition,2004
P.ARNAUD
ChimieOrganique
EditionMir,Moscou1988
V.POTAPOV&S.TATARINTCHIK
Coursdestéréochimie
DrCaroleCARCEL
I.Définition
Stéréochimie= sous-discipline de la chimie
Arrangement
spatial relatif des atomes au sein des moléculesMoléculeschirales
Propriétésgouvernées
parlagéométriede moléculaireStéréochimie statique
étude des molécules
indépendamment de leur milieuStéréochimiedynamique
étudedesmodificationsde
structuralesaucoursderéactions19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
II.Rappelhistorique
Jean-Baptiste BIOT
(1774 -1862)Français
Physicien, Astronome,
Mathématicien
Pionnier de l'utilisation de la
lumière polariséepour l'étude des solutions. ouvrelavoieàla stéréochimieen1815en découvrantl'activitéoptique, propriétéqu'ontcertaines substancesorganiquesde dévierlapolarisationdela lumière.LouisPASTEUR
(1822-1895)Chimiste,Physicien
Pionnierdela
microbiologieConcepteurduvaccin
antirabique19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
former2tas: verslagauche pascettelumière.Acide tartrique racémique
LévogyreDextrogyre
MicroscopedePasteurexposéàla
facultédePharmacie(UniversitédeStrasbourg)
PhotopriseparBEKROY.A.(2019)
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
III. Quelques rappels de notion de base
¾Langageetconcepts
-on par?Composition-Constitution
/optiques)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Chiralité = mode-isomères optiquement actifs ou Propriété d'un objet chiral, qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan composéchiral superposables19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
SelonCRAM
perspectiveDonald James CRAM
(1919-2001)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Casdetétragonale(sp3)
et ses liaisons avec se dirigent vers les sommets Méthane cation tétraméthylammoniumTriméthylphosphine19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Forme ouverte du ß-glucose
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Casdescycles
Liaisonsavantduplan=tiretpleinnoirci
Liaisonsarrièreduplan=triangleenrouge
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trigonale (sp2) Représentation en perspective dans le plan perpendiculaire à la feuilleExemple: réaction AE sur C=C
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19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Selonlasemi-perspective
9Concernesurtoutlescomposéscycliques
substituants desanglesde120° moléculeConditions de la
représentation deHAWORTH
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Casdescomposéscycliques
9Leurreprésentationsefaitsurunplan
9Lesliaisonssontperpendiculairesau
planNB:Cettereprésentationnerespectepas
lesanglesdeliaisonsetprésenteune orientationaxialedessubstituants,mais commodepourleshydratesdecarbones (glucidesousucres)WalterNormanHaworth
(1883-1950) chimistebritanniqueconnusurtout poursontravailsurlavitamineCColauréatduprixNobeldechimie
en193719/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
lacune. La représentation conformationnelle (chaise plus stable énergétiquement) de REEVES19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Exempleducyclohexane
trans-1,2-diméthylcyclohexane19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Casdespolycycles
9LesatomesHnesontpasreprésentés
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SelonNEWMAN
9sur un plan permettant d'étudier ses
différentes conformations9Projection représentative universellement utilisée, mettant en évidence les
angles dièdres entre les atomesMelvinSpencerNEWMAN
(1908-1993)Casdetétragonale(sp3)
liaisonsentreatomesadjacentsExemple du méthane (CH4)
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2H6)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Exemple du cyclohexane
2Conformères
chaise (plus stable)bateau (moins stable)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
2)9ProjectionselonC=Cpossibleetaisée.
unanglede180°.Exempledubut-2-ène(Csp2)
perpendiculaires.9Ccentralsppasreprésenté
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CasdesbicycliquesCsp2-Csp2
Exemple des biphényles-disubstitués
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Cas des spiranes
Moléculesaliphatiques cycliques (cyclanes) formée de deux cycles perpendiculaires entre eux, et reliés par un atome Csp3 commun.Selon FISCHER
HermannEmilFISCHER
(1852-1919)9Conformèreéclipsé
9Projection en croix
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Projection INGOLD
(Traduction de la projection deFISCHER)
Projection de FISCHER)
Christopher Kelk
INGOLD
(1893-1970)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
¾InterconnexionsCRAM,NEWMAM,FISCHER
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19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
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Passage de CRAM à FISCHER
Que faire?
prochesdesonregard19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
IV.Analyseconformationnelle
conformèresourotamères.19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
lesystèmeKlyne-Prelog sp: syn-périplanaire sc: syn-clinaleou gauche ap: anti-périplanaire ac: anti-clinale19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Prelog)portésparles2Cadjacents
9Ia la prioritaire sur II
9Par convention le groupe prioritaire Iest placé sur le C avant et en haut
9La position de IIest ensuite repérée grâce au Cadran de KLYNE et PRELOG en respectant de
rotation le plus petit19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Quelquesexemples
Règlescomplémentaires:
9est nommée en recherchant
9Si il y a égalité, le signe (+) est prioritaire
-sc19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Cas de composés insaturés: la systématique KLYNE-PRELOG est applicable apsp(s-trans) ap(s-cis)19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Cas de composés saturés acycliques
Exemple C2H6)
Les conformères éclipséssontinstablesà cause des contraintesstériques, et sont cependantdes étatstransitoirespour atteindreles conformères décalés(plus stables) par rotation autourde la liaison C-C. Au coursde la rotation, les barrièresde potentiellessontfranchies.12,5KJ/mol
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C4H10)
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Cas de composés saturés cycliques
Exemple du cyclohexane
Sa structure se déforme et adopte une conformation privilégiée dite " chaîse»dans laquelle sont
observées: pairesdeliaisonsparallèles2à2 verslebasoulehaut19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Contrainte diaxiale1,4
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Conformères trans(plus stable)
Conformères cis
Règle de Barton pour les composés monosubstitués, la conformation priǀilĠgiĠe d'un cyclohedžane polysubstituésera celle où le maximum de substituants, ou les substituants les plus encombrés, seront en position équatorialeConformationstable
(moinsricheenénergie)Orientationéquatoriale
Conformationinstable
(richeenénergie)Orientationaxiale
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
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Cas de composés bicycliques
Exemple de la décaline
interconversion des dérivés bicycliquesen raison du blocage des conformations cyclaniquesTransjonction e-e
Cisjonction a-e
Isomères de configuration
Propriétés physiques différentes
19/07/2020Prof. BEKRO Yves-Alain
Cas de composés insaturés conjugués
Exemple de buta-1,3-diène
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