Stéréochimie
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STEREOCHIMIE
VOCABULAIRE RELATIF A LA STRUCTURE GEOMETRIQUE DES MOLECULES = STEREOCHIMIEPour un élément d'une moléculePour une molécule entièrePour la relation stéréochimique ENTRE les molécules Carbone ASYMETRIQUE C* Molécule CHIRALE ENANTIOMERES Porte 4 groupes Possède un / des C* relation entre 2 molécules CHIRALES
ETAUCUNélément de symétrie images l'une de l'autre dans un miroir
Classement CIP ( par Z décroissant ) => TOUS les C* sont inversés, TOUS !
=> (a) (b) (c) (d)(a)NON superposable à son image Prop. phys. id =>NON séparables par techniques physiques
Règle OEil ----C* ----. (d) =>(c)(b) =>R dans un miroir DIASTEREOISOMERES(a) Molécule NON CHIRALE, maisMESO OEil ----C* ----. (d) =>(b) (c)=>S Relation entre 2 molécules qui ont des C*
Possède des C* NON images l'une de l'autre dans un miroir
Si OEil ---- (d) ---- C* => inverser le résultatETUNélément de symétrie <=> 1C* identique ET 1C* différent , a minima Double liaison Z ou E OU identique à son image dans un miroir entre des alcènes différents :
Porte 2 groupes sur chaque C de C=C Z et E sont diastéréoisomères Molécule NON CHIRALEClassement CIP ( par Z décroissant ) Prop. phys. =>séparables par techniques physiques
des groupes, sur chaque C= : (a) , (b) Pas de C* distillation si liquides, cristallisation fractionnée si solides
Chromatographie colonne pour tous, dissousRègle les 2 (a) sont en SYN / C=C => Z NBE DE STEREOISOMERES les 2 (a) sont en TRANS / C=C => E MELANGE RACEMIQUE Soit n le nbe de C* et a le nbe de fonctions C=C
mélange 50 / 50 de 2 énantiomères N max = 2n x 2a Attention: Nmax, car si 2 C non indépendants ( pont ) => n-1 Car si alcène bloqué ( intra cyclique) => a-1 car si molécule méso : -1 ...etc...Gpe1Gpe2Gpe
1 Gpe2cis ou syntrans
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