[PDF] PHARMACOCHIMIE DES STEROÏDES 30 oct. 2013 C : une

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L2 Pharmacie Chimie Thérapeutique

30/10/13 Pr. Voisin-Chiret

Groupe 3 Franci et Pierrot N°1

1

I. Généralités

A. Classification chimique et nomenclature des hormones stéroïdiennes

1) Introduction

2) Isomérie en série stéroïdes

B. Obtention des stéroïdesjSDUWLUGHmatières 1 naturelles

1) Dégradation de la ch. latérale des stéroïdes naturels

2) ǻ

pregnane

3) Fonctionnalisation des C11 et C9 (accès aux corticoïdes)

C. stéroïdes

1) Introduction

3) 4)

II. Estrogènes

III.

IV. Anti-estrogènes

V.

VI. Progestatifs

VII. Anti-progestatifs

VIII.

IX. Anti-androgènes

X. Į-réductase

L2 Pharmacie Chimie Thérapeutique

30/10/13 Pr. Voisin-Chiret

Groupe 3 Franci et Pierrot N°1

2 Ce 1er cours est essentiellement à comprendre et la synthèse sur Mel de ce qui est à apprendre !

I. Généralités

A. Classification chimique et nomenclature des hormones stéroïdiennes

1) Introduction

Les structures de ces hormones peuvent être rapportées à 3 squelettes de base : androstane, estrane et pregnane qui sont des cyclanes dérivés du cyclopentanoperhydrophénanthrène. accolés. On dit que la structure du phénantrène est hydrogéné (=> perhydro). La numérotation particulière qui servira de base pour tous les stéroïdes : Les 4 cycles sont désignés par les lettres A, B, C et D. Le carbone en haut du cycle A portera

le n°1 puis on tourne dans le sens direct pour les cycles A et B (1 à 10). On passe ensuite aux

atomes du cycle C (11 à 14) puis D (15 à 17). o Androstane - Contient 19 carbones, dont 17 appartenant aux cycles et 2 CH3 numérotés 18 et 19.

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Groupe 3 Franci et Pierrot N°1

3 o Estrane - Contient 18 C, dont 17 appartenant aux cycles et

1 CH3 numéroté 18

- = 19-norandrostane (nor ĺ préfixe privatif du méthyl) o Pregnane - Contient 21 C, dont 17 appartenant aux cycles,

2 CH3 (numérotés 18 et 19) et 1 CH2CH3 en

position 17 o Les hormones naturelles appartiennent à 3 catégories : en position 19). - Les progestagènes, les minéralocorticoïdes et les glucocorticoïdes : squelette du pregnane. (la différence entre minéralocorticoïdes et quotesdbs_dbs46.pdfusesText_46

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