Etude du comportement thermique de lalcool diméthyl allylique
de I'alcool primaire en alcool tertiaire fut envi-. sagCe: la facilite de deshydratation des alcools augmente avec la s~lbstit~ttion(8). Cette hypothese. f i
LES ALCOOLS 1. Classe des alcools 2. Propriétés physiques des
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CHIMIE PCSI PC
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Lalcool dans le corps – effets et élimination
DESHyDRAtAtIOn. L'alcool déshydrate l'organisme. Plus précisément il perturbe le contrôle de l'équilibre hydrique
Alcools et étheroxydes
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5. Déshydratation intramoléculaire des alcools. 5.1 Bilan et conditions. 5.2 Mécanisme. 5.3 Régiosélectivité. 6. Oxydation des alcools.
Etude de quelques polymères obtenus lors de la déshydratation en
Les diolkfines produites lors de la deshydratation thermique en systeme statique d'alcools allyliques disubstitues se polymerisent simultanCment a la
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
Alcools. RSH. Thiols. (R = aliphatique). ArOH. Phénols. ArSH. Thiophénols. (Ar = aromatique) Déshydratation des alcools : élimination.
Ce document est le fruit dun long travail approuvé par le jury de
DESHYDRATATION D'ALCOOL PAR. PERV APORATION SUR MEMBRANES HYDROPHILES. Relations entre la Nature et la Structure des Matériaux.
CHM 2520 Chimie organique II
CHM 2520. Substitutions et éliminations. 58. Déshydratation des alcools 1°. • mécanisme ('E2') en deux étapes : – protonation de l'alcool (+ H+).
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25 oct. 2013 ALCOOL DESHYDRATATION HYDRATATION ... de la bière ou du vin on se déshydrate certes...mais on shydrate tellement que la déshydratation est.
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
ROH Alcools RSH Thiols (R = aliphatique) ArOH Phénols ArSH Thiophénols (Ar = aromatique)CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
CH 3 OHMéthanol
CH 3 CH 2 OHEthanol
CH 3 CH 2 CH 2 OH1-Propanol
CH 3CHOHCH
32-Propanol (isopropanol)
OH1-Butanol (n.-butanol)
OH2-Butanol (sec.-butanol)
OH2-Méthyl-1-propanol (isobutanol)
OH2-Méthyl 2-propanol (tertiobutanol) Alcools primaires
CH 2 OHRAlcools secondaires Alcools tertiaires
CHOHRR
C R R ROHPhénol
OH p-Chlorophénol OH ClThiophénol
SH m-Nitrothiophénol SH NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 SH1-propanethiol
SH2-butanethiol
2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
Pour une masse moléculaire semb lable, un alcool est beaucoup moins volatile qu'un éther. Ceci vient des forces particulières qui retiennent les molécules d'alcool entre elles dans la phase liquide :
les alcools forment entre eux des liaisons hydrogène. Ces liaisons contribuent à la miscibili té de l'eau et des alcools de faible poids moléculaire. CH 3 CH 2 OHCH 3 OCH 3 Eb° : 78°C > Eb° : -24°Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence d'électronégativité. Une paire d'électrons sur un oxygène peut lier l'hydrogène positivé d'une autre molécule.
O H 3 C HO CH 3 H O H HO CH 3 H2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature 3. Acidité et basicité
Rappel :
K a HO HOA HA 2 3Si l'acidité de HA augmente : H
3 O /HA augmente K a augmente pK a = - log K a diminue H 3 O A Ka H 2 OHAH 3 O RO Ka H 2 OROHAcidité des alcools : L'acidité augmente: - si des substituants électronégatifs sont présents - si l'anion alcoolate est stabilisé par résonance
pK aEau15.9
Acide acétique4.75CH
3 COOH HOH pK aEthanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
Acide acétique4.75CH
3 COOH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18Ethanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
2,2,2-trifluoroéthanol12.4
Acide acétique4.75CH
3 COOH CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18Ethanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
2,2,2-trifluoroéthanol12.4
Phénol10
p.Nitrophénol7.2Acide acétique4.75
Acide picrique
0.25 CH 3 COOH OHNO 2 OH OHNO 2 NO 2 NO 2 CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH Le fluor, par effet inductif capteur, augmente l'acidité et stabilise l'anion alcoolate. CF 3 CH 2 OHB CF 3 CH 2 O BH C F F F C H H OLes atomes de fluor, él ectronégatifs, attirent les électrons et créent sur le C un centre positivé.
Ce centre aide au départ du proton par
répulsion électrostatique et contri bue à retenir la charge négative pr ésente sur l'oxygène.
L'effet de résonance stabilise l'anion phénolate et augmente l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique.
O OLe substituant nitro amplifie l'effet de la résonance par son caractère électrocapteur. La ré sonance, plus étendue, accroît encore la stabilité de l'anion et l'acidité du phénol.
O N O O N OO O Basicité des alcoolates : Acidité croissante Stabilité croissante " " Basicité décroissante BH B RO ROH pKa (CH 3 3 COH 18 H 2 O 15.7 CH 3 OH 15.5 OH 10Force des bases
(CH 3 3 CO >> OH CH 3 O O Préparation des alcoolates (bases très utilisées). CH 3OHNaCH
3 O Na H 2! CH 3 OHNaH CH 3 O Na H 2 (H base plus forte que CH 3 O OHO OH H 2 O (OH base plus forte que l'anion phénolate) CH 3 O CH 3 OHOHH 2 O3. Acidité et basicité 4. Estérification: réaction avec des acides 2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
Un ester est un composé dans lequel le groupement OH d'un acide est remplacé par le groupe OR d'un alcool. Acide acétique
C O OH CHquotesdbs_dbs50.pdfusesText_50[PDF] désinfection d'une chambre après le départ d'un patient
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