CHM 2520 Chimie organique II
?H‡ est la différence d'enthalpie entre les réactifs et l'état de transition les vitesses relatives des réactions SN1 et SN2 qui peuvent avoir lieu.
Substitution nucléophile et ?-élimination
nucléophiles : mécanisme SN1 et mécanisme SN2. Dans tous les cas qu'il soit neutre ou bien anionique
SN1 / SN2 : Comment choisir ???? E1 / E2
SN1. SN2. Bilan. R. X + Nu. R-Nu + X nucléophile nucléofuge. Nom et loi o Y-a-t-il une relation entre la stéréochimie des produits et celle des réactifs ...
24 - SN2 ou SN1
Mais ils diffèrent par leur pouvoir dissociant (constante diélectrique ). Le nucléophile étant anionique il sera d'autant mieux solvaté que le solvant est
ue1 – chimie paris xii - fiche n°8 substitutions nucléophiles
Compétition entre SN1 et SN2 ?? . Exemples de SN2 (à connaître) . ... Compétition entre élimination et substitution nucléophile .
Chapitre III Mécanismes Réactionnels
Entre l'étape ini ale et finale d'une réac on chimique se forment des ou stéréochimiques (réaction stéréosélective SN2 ou non SN1).
LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE
LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE SN1 ET SN2. 2 - LE MÉCANISME SN1 a - Constatations expérimentales. • Cinétique : l'étude des réactions
LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE
LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE SN1 ET SN2. 3 - LE MÉCANISME SN2 Réaction appelée substitution nucléophile d'ordre 2 ou SN2.
65 Chapitre 7 : Halogénoalcanes ou halogénures dalkyle
Relations entre la structure et la réactivité. La réactivité des halogénoalcanes RX 2.2.3 Facteurs orientant une SN d'halogénoalcane vers SN1 ou SN2 :.
DAS-TUTO-2018-2019-UE11 copie
différent de l'hydrogène. Exemple : hétérolytique entre un carbone et un atome plus électronégatif. (NO
CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!
CHM 2520 Chimie organique II
Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I
2CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!
Ingold
•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S
N 1, S N2, E1, E2 •!règles de priorités
3 Nuc+ XRNucR+X
Réactions de substitution nucléophile
groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3OH+Cl+
+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!
Ordre séquentiel des substitutions
•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+XRNucR
XXRNuc
XR+XR Nuc+ NucRRNuc+XRNucR+X
5Nucléophiles
•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2O CH
3 O CH 3 OH CNC#CR NH
3 6CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!
Électrophiles
•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7Groupes partants
•!se libèrent facilement avec la paire d'électronsen forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl
Br IHOH e.g. : à partir de R-
OH 2 8CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!
Études mécanistiques
•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits
9Cinétique des réactions S
N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif
HOH 3 CClCH 3OH+Cl+
V = k [CH
3 Cl] [ OH] chaque espèce doit être présente à lAquotesdbs_dbs50.pdfusesText_50[PDF] différence entre sti2d et ssi
[PDF] différence entre système informatique et système d'information
[PDF] différence entre trouble et difficulté d'apprentissage
[PDF] difference france allemagne politique
[PDF] difference prix autoroute classe 1 classe 2
[PDF] différence salaire homme femme 2015 canada
[PDF] différence salaire homme femme 2016 canada
[PDF] difference salaire infirmiere a1 a2
[PDF] différence schéma dessin svt
[PDF] difference sn1 sn2
[PDF] difference tarif peage classe 1 et 2
[PDF] difference test elisa et ouchterlony
[PDF] differences between french and english universities
[PDF] différences culturelles france allemagne entreprise