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UE 11 -DAS TUTOChimie Organiquetutorat.ue11.@asso2ATP.frMarie Peslerbe | Fabien Bouvet 01/2019Association 2 ATP 2018-20191

Différentestypesde réactions :01/2019Association 2 ATP 2018-20192Rappels fondamentaux

Rappel Centre asymétriqueun atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique(c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un substituant est un atome, ou groupement d'atomes, différent de l'hydrogène.Exemple :S ou R?01/2019Association 2 ATP 2018-20193Br>Cl>CH3 donc R (attention H)

Rupture homolytique et hétérolytique :Rupture Homolytique : rupture de la liaison qui forme deux radicaux, c'est-à-dire deux espèces de même nature.liaison peu polariséeRupture hétérolytique : rupture de la liaison de façon à former un anionet un cation, donc des espèces qui ne sont pas de même nature.liaisons polarisée 01/2019Association 2 ATP 2018-20194

01/2019Association 2 ATP 2018-20195Carbocations : les généralitésCarbone possédant une charge positive entière : C+.Les carbocations sont des intermédiaires de réaction. Formation : Les carbocations résultent d'une rupture hétérolytique entre un carbone et un atome plus électronégatif. (N,O,F...)

01/2019Association 2 ATP 2018-20196Réarrangement des carbocationsLes carbocations peuvent subir unréarrangement(déplacement d'un atome au sein d'une molécule) passer d'une forme peu stable à une forme plus stable. (Une molécule ou un atome recherche toujours la stabilité)Stabilité :Le carbocation est d'autant plus stable qu'il est substitué.(par un groupement R)

Migration d'un Hydrogène :01/2019Association 2 ATP 2018-20197Déplacement d'un hydrogène d'un carbone adjacent du carbocation vers le carbocation moins substitué. (plus instable)

01/2019Association 2 ATP 2018-20198Intermédiaire réactionnelPAS LE PRODUIT FINALNucléophile-affinitépourlessitespauvresenélectrons-chargénégativementC-ouneutreElectrophile-affinitésitesrichesenélectrons-chargepositives:entière=C+oupartielleδ+

01/2019Association 2 ATP 2018-20199Migration d'un groupement alkyle :Déplacement d'un groupement alkyle du carbone adjacent au carbocation vers le carbocation moins substitué. (plus instable)

SN201/2019Association 2 ATP 2018-201910Points clés :-Etat de TRANSITION-1 seul étape -Réaction simultanés -Attaque uniquement dorsale-Processus bimoléculaire -Vitesse d'ordre 2Tombe souvent à l'examàInversion de Walden

Définition de l'inversion de WaldenInversion de configuration d'un centre chiral au cours d'une SN2.ØInversion de configuration : R ⟹S ou S ⟹R.Ød'un centre chiral : C*ØAu cours d'une SN2 : l'inversion à lieu au cours d'une Substitution nucléophile bimoléculaire.01/2019Association 2 ATP 2018-201911⟹⟹Etat de transition

SN101/2019Association 2 ATP 2018-201912Points clés :-Intermédiaire réactionnel -Passage par CARBOCATION-Non stéréospécifiques -Vitesse d'ordre 12 approches possibles

Comment choisir entre SN1 et SN2 ? SN2 favorisé : avec la présence de 2 ou 3H SN1 favorisé: avec l'absence de H Et si un seul H ?àDépend d'autre facteurs ( carbocation...)àPrédiction impossible (en Pluripass)01/2019Association 2 ATP 2018-201913

01/2019Association 2 ATP 2018-201914Exception14L'inversion de Walden n'engendre pas forcément une inversion de la configuration absolue de la molécule ! HC C-Cl-Exemple

ARENESAROMATIQUES01/2019Association 2 ATP 2018-201915

Et un ptitcoup d'aromatiques ca fait du bien!A)Mais jammyc'est quoi la règle de Hückel??01/2019(c) Association 2 ATP 2017-201816

Structure cyclique plane et conjuguée

Avec 4n+2 électrons π délocalisés(n = 0, 1, 2,...) Substitutions électrophilesA)Halogénation:01/2019(c) Association 2 ATP 2017-201817

Substitutions électrophilesNitration:01/2019(c) Association 2 ATP 2017-201818H2SO4 donne un proton à l'acide nitrique et permet de former NO2+

Substitutions électrophilesAlkylation de Friedel et CraftO1/2019(c) Association 2 ATP 2017-201819AlCl3 àacide de Lewis àpermet formation d'un carbocation Attention on va plus substituer le toluène en para car il est plus réactif que le benzène.

Substitutions électrophilesAcylation de Friedel et CraftàLa on parle d'acétylation car c'est un groupement acétyle!O1/2019(c) Association 2 ATP 2017-201820Acyle :Acétyle:

Subsitutionélectrophile benzénique monosubstitués 01/2019Association 2 ATP 2018-201921

Substituants ortho et para directeurs 01/2019Association 2 ATP 2018-201922À connaître aussi bien que votre propre prénom

Substituants méta directeurs 01/2019Association 2 ATP 2018-201923 Addition 01/2019Association 2 ATP 2018-201924Halogénation :Hydrogénation :

PHENOL 01/2019Association 2 ATP 2018-201925

Transformation en ester des phénols01/2019Association 2 ATP 2018-201926

Formation d'éther 01/2019Association 2 ATP 2018-201927Le remplacement de l'hydrogène de O-H par une chaîne alkyle est impossible directementIl faut procéder en 2 étapes, via un phénolate:

Oxydation 01/2019Association 2 ATP 2018-201928L'oxydation est "facile» (même à l'air ) Oxydants : -sel de chrome CrO3-sel de cérium L'oxydation est facilité si diphénol Système réversible

Bromation01/2019Association 2 ATP 2018-201929Utilisation d'acide de Lewis inutile OH oriente la substitution en ortho et para

Hétérocycles Hétérocycle = cycle avec hétéroatomes constituant le cycle01/2019Association 2 ATP 2018-201930

Si 2 carbone asymétrique : 01/2019Association 2 ATP 2018-201931

Alcanes01/2019Association 2 ATP 2018-201932

Propriétés fondamentales -Aucun site électrophile ni nucléophile-Insensible aux bases ou acides forts -Hybridation carbone sp3-Réaction par rupture homolytique d'une liaison C-Hàformation carboradical01/2019Association 2 ATP 2018-201933

Stabilité 01/2019Association 2 ATP 2018-201934

Halogénation 01/2019Association 2 ATP 2018-201935Poly Halogénation

Alcène 01/2019Association 2 ATP 2018-201936

Addition:Hydrogénation:-Réaction de réduction-Cis additionAddition électrophile:-Réaction sélective en passant par le carbocation le plus stable01/2019Association 2 ATP 2018-201937Trans additionCis addition

Dihalogénation:-Mécanisme de trans additionHydratation: -Nécessite un catalyseur acide-PAS UNE REACTION D'OXYDATION01/2019Association 2 ATP 2018-201938

Oxydation:-Formation d'un époxyde (composé cyclique à 3 sommets)Dihydroxylation:-Alcène transformé en diol par cis addition01/2019Association 2 ATP 2018-201939

Oxydation allylique:-Carbone d'une liaison C-H, en position voisine d'une liaison C=C-Carbone moins solide qu'une autre liaison C-H-3 phases:-Initiation-Élongation -TerminaisonPolymérisation-Alcènes qui réagissent avec eux-mêmes01/2019Association 2 ATP 2018-201940

Alcynes01/2019Association 2 ATP 2018-201941

Propriétés fondamentales:-Liaison triple-Hybridation sp-Géométrie linéaire-Non miscible à l'eau-2 types d'alcynes01/2019Association 2 ATP 2018-201942

Hydrogénation:-Conduit à l'alcane correspondantRéactivité des alcynes vraies:-Liaison terminale C-H àcaractère acide-Possibilité d'arracher l'hydrogénation àformation d'un acétylure-Bases utilisée -amidurede sodium (NANH2)-n-Butylithium(nBuLi)01/2019Association 2 ATP 2018-201943

Réaction de l'acétylure:-Acétylure propriété nucléophile-Réaction de substitution-Formation d'un nouvel alcyne disubstitué-Réaction d'addition01/2019Association 2 ATP 2018-201944

MERCI ET A BIENTÔT POUR DE NOUVELLES AVENTURES! 01/2019Association 2 ATP 2018-201945

Les aromatiques particuliersA)qui a le proton le plus labile? 01/2019(c) Association 2 ATP 2017-201846TEAM ALCOOL #tjrlesmêmesTEAM PHENOLréponse!: Pkaalcool= 15/17 Pkaphénol= 8/11Donc c'est bien le phénol qui a le proton le plus labile et donc sera l'acide le plus "fort»

phénolL'oxydation d'un phénol donnera:A)Un acide carboxyliqueB)Une semi-quinoneC)Une quinoneD)Une quinoléineE)Aucune des propositions01/2019Association 2 ATP 2018-201947Pour la bromationd'un phénol pas besoin d'acide de lewis!

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