CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
acide citrique. Page 9. 2. Propriétés physiques. 1. Nomenclature. CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET. DERIVES. Page 10
I. Connaissance sur les acides carboxyliques II. Nomenclature des
La nomenclature des acides carboxyliques se présente sous deux Dans le nom historique d'un acide carboxylique la position.
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction
12 janv. 2016 Chimie organique II. Nomenclature des acides carboxyliques (suite). OH. O. HO. O acide éthanedioïque acide oxalique acide glutarique.
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC
La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l'acide. 5.10. Anhydrides d'acides RCOOOCR'. Ils dérivent des acides carboxyliques par
la transformation chimique
2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones 4. III) les acides carboxyliques 5. 1) définition d'un acide carboxylique 5. 2) nomenclature des acides.
20 Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques méthanol
Exemple : acide éthanoïque. La terminaison -oïque indique l'appartenance de ce composé à la famille des acides carboxyliques donc sa structure fait.
Notes explicatives de la nomenclature combinée de lUnion
12 févr. 2020 En outre étant donné que la fraction de l'acide carboxylique ne joue aucun rôle dans la tautomérisation céto-énolique
Acides carboxyliques et dérivés
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Comment nommer un acide carboxylique ?
Les acides carboxyliques cycliques sont nommés en faisant précéder le mot acide du nom de l'hydrocarbure suivi du suffixe carboxylique (par exemple, l'acide cyclopentanecarboxylique de formule C5H9–COOH).Comment nommer les acides ?
Un procédé très général de synthèse des acides carboxyliques est l'addition des organomagnésiens sur l'anhydride carbonique. D'autres dérivés de l'acide carbonique peuvent être utilisés, notamment le chloroformiate et le carbonate d'éthyle, qui conduisent à l'ester éthylique de l'acide à un carbone de plus.Comment préparer un acide carboxylique ?
Les acides carboxyliques sont essentiellement glucurono et sulfo-conjugués. Leurs dérivés peuvent être hydrolysés par des estérases ou amidases (suivant des conditions qui respectent l'ordre de réactivité cité plus haut) et être secondairement conjugués.
CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
RCOOHRCO
2 H OH CR O R OH CO p C O -p C 2 sp 2 sp! O sp 2 O nsp 2 O nLe C est trigonal plan : hybridation sp2 La liaison double : comporte des électrons ! plus mobiles et des électrons " fermement localisés. Paires libres d'électrons
CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
1. Nomenclature
1.1 Monoacides
HCOOH CH 3COOHCH
3 CH 2COOHCH
3 (CH 2 2COOHCH
3 (CH 2 3 COOHCHCOOH
CH 3 CH 3acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide propionique acide butanoïque acide butyrique acide pentanoïque acide valérique acide méthylpropanoïque acide isobutyrique
CH 2 CH 2CHBrCH
2 COOH COOH COOH C O RAcyleFormyle
C O HAcétyle
C O CH 3Benzoyle
C O acide # bromovalérique acide benzoïque acide cyclopropanecarboxylique Groupements :1.2 Diacides 1.3 Acides insaturés
HOOCCOOH
CH 2COOHHOOCHOOCCH
2 CH 2COOHHOOCCH
2 CH 2 CH 2COOHHOOCCH
2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH éthane dioïque acide oxalique acide malonique acide succinique acide glutarique acide adipique CC H H H COOH acide acrylique C H HOOC C H COOH acide maléique C HOOC H C H COOH acide fumarique1.4 Hydracides d'intérêt biologiques
CH 2 COOH OHCHCOOH
OH CH 3CHCOOH
OHCHHOOC
OHCHCOOH
OH CH 2HOOCCCH
2 COOH CH 2HOOCCOOH
OH acide glycolique acide lactique acide tartrique acide malique acide citrique2. Propriétés physiques 1. Nomenclature
CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
2.1 Solubilité, ponts hydrogène Les acides organiques possèdent u ne fonction polaire et hydrophile : l es acides de faib le poids moléculaires sont solubles dans l'eau.
O CR O H OH H O H HLa solubilité dans l'eau diminue au fur et à mesure que la chaîne alkyle hydrophobe grandit : Nombre de carbones
12345678910
4.970.970.240.070.030.01
Solubilité dans l'eau à 20°C (g/100 mL)
La capacité de former des ponts hydrogène explique la tendance des acides à s'associer en dimères, dans la phase liquide et solide :
O CR O H 2 O CR O H O CR O H2.2 Acidité Les acides carboxyliques sont des acides faibles, partiellement dissociés dans l'eau
K aCHCOOHO
CHCOOH
333
Ka = 1,8.10
-5 pKa = - log Ka pKa = 4,75 K a H 2 O H 3 O CH 3 C O OH CH 3 C O O anion carboxylate (acétate)L'acidité de la fonction carb oxyle est li ée à la résonance dans l'anion formé par ionisation. Pour comparer les acidités relatives d'acides carboxyliques, il faut considérer le groupement R dont l'effet inductif peut favoriser le départ du proton.
Si R est électrocapteur...
La résonance dans l'anion carboxylate est très favorable : les charges négatives sont localisées sur l'oxygène et les deux formes sont parfaitement équivalentes.
H 2 O C O OH R+ H 3 O C O O R C O O R Echelle des acidités: acides carboxyliques, phénols, énols et alcools CH 3 CH 2 OHH 2 O CH 3 CH 2 O H 3 OLes moins acides (pK
a = 14-18) H 2 O CCH 2 CH 3 OH (pK a = 12-13): conjugués avec une liaison double CCH 3 CH 2 O CCH 3 CH 2 O H 3 O OH H 2 O OOO H 3 O (pK a = 10): conjugués avec le cycle aromatique H 3 O C O O RC O O R+Les plus acides (pK
a = 4-5) : conjugaison idéale et symétrique + effet inductif capteur du deuxième oxygène H 2 O C O OH R+Acides aliphatiques :
AcideKapKa
1,5.10
-5 CH 3COOH1,8.10
-5 4,753,0.10
-54,5.10
-58,9.10
-56,7.10
-41,3.10
-3 ClCH 2COOH1,4.10
-3 2,861,4.10
-32,6.10
-3 Cl 2CHCOOH5,5.10
-2 1,26 Cl 3 CCOOH0,230,64
0,59Acides aliphatiques :
Acide Ka pKa
1,5.10
-5 CH 3COOH 1,8.10
-5 4,753,0.10
-54,5.10
-58,9.10
-5 ICH 2COOH 6,7.10
-4 3,18 BrCH 2COOH 1,3.10
-3 2,90 ClCH 2COOH 1,4.10
-3 2,861,4.10
-3 FCH 2COOH 2,6.10
-3 2,595,5.10
-2 0,23 0,59Acides aliphatiques :
AcideKapKa
CH 3 CH 2 CH 2COOH1,5.10
-5 4,82 CH 3COOH1,8.10
-5 4,75 CH 2 ClCH 2 CH 2COOH3,0.10
-5 4,524,5.10
-5 CH 3CHClCH
2COOH8,9.10
-5 4,056,7.10
-41,3.10
-31,4.10
-3 CH 3 CH 2CHClCOOH1,4.10
-3 2,862,6.10
-35,5.10
-2 0,23 0,59Acides aliphatiques :
AcideKapKa
CH 3 CH 2 CH 2COOH1,5.10
-5 4,82 CH 3quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41[PDF] nomenclature des alcools exercices
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