CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
acide citrique. Page 9. 2. Propriétés physiques. 1. Nomenclature. CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET. DERIVES. Page 10
I. Connaissance sur les acides carboxyliques II. Nomenclature des
La nomenclature des acides carboxyliques se présente sous deux Dans le nom historique d'un acide carboxylique la position.
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction
12 janv. 2016 Chimie organique II. Nomenclature des acides carboxyliques (suite). OH. O. HO. O acide éthanedioïque acide oxalique acide glutarique.
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC
La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l'acide. 5.10. Anhydrides d'acides RCOOOCR'. Ils dérivent des acides carboxyliques par
la transformation chimique
2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones 4. III) les acides carboxyliques 5. 1) définition d'un acide carboxylique 5. 2) nomenclature des acides.
20 Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques méthanol
Exemple : acide éthanoïque. La terminaison -oïque indique l'appartenance de ce composé à la famille des acides carboxyliques donc sa structure fait.
Notes explicatives de la nomenclature combinée de lUnion
12 févr. 2020 En outre étant donné que la fraction de l'acide carboxylique ne joue aucun rôle dans la tautomérisation céto-énolique
Acides carboxyliques et dérivés
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Comment nommer un acide carboxylique ?
Les acides carboxyliques cycliques sont nommés en faisant précéder le mot acide du nom de l'hydrocarbure suivi du suffixe carboxylique (par exemple, l'acide cyclopentanecarboxylique de formule C5H9–COOH).Comment nommer les acides ?
Un procédé très général de synthèse des acides carboxyliques est l'addition des organomagnésiens sur l'anhydride carbonique. D'autres dérivés de l'acide carbonique peuvent être utilisés, notamment le chloroformiate et le carbonate d'éthyle, qui conduisent à l'ester éthylique de l'acide à un carbone de plus.Comment préparer un acide carboxylique ?
Les acides carboxyliques sont essentiellement glucurono et sulfo-conjugués. Leurs dérivés peuvent être hydrolysés par des estérases ou amidases (suivant des conditions qui respectent l'ordre de réactivité cité plus haut) et être secondairement conjugués.
Acides carboxyliques et dérivés
Maëlle Mosser
maelle.mosser@ens-lyon.fr09 mars 2020
Plan du cours
Introduction
1.1 Structure et nomenclature
2.1 Propriétés
3.1 Réactivité
2. Synthèse des dĠriǀĠs d'acides
1.1 Synthèse de dérivés plus réactifs : intermédiaires de synthèse
i. Synthğse des chlorures d'acyle ii. Synthğse des anhydrides d'acide2.1 Synthğse d'esters
iii. A partir d'un autre ester3.1 Synthğse d'amide
ii. A partir d'un dĠriǀĠ d'acide4.1 Synthèse de nitrile
3. Hydrolyse des dĠriǀĠs d'acides
1.1 Hydrolyse des dérivés les plus réactifs
2.1 Hydrolyse des esters
3.1 Hydrolyse des nitriles et des amides
Conclusion
2Introduction
Les acides carboxyliques et leurs dérivés apparaissent dans la composition de nombreux produits
matières plastiques... Ainsi, l'aspartame possğde une fonction acide, amide et ester, le paracétamol
une fonction amide, et l'aspirine a une fonction acide et ester.Les esters ont souǀent une odeur agrĠable, notamment de fruit. Trğs utilisĠs dans l'industrie
agroalimentaire et des parfums, ils peuvent être extraits de produits naturels ou synthétisés, synthèse
1.1 Structure et nomenclature
Les acides carboxyliques sont des composés organiques de formule générale :Nomenclature : acide alcanoïque
Exemples :
nomenclature usuelle peut varier, par exemple :Structure Nom IUPAC Nom courant Source naturelle
HCOOH Acide méthanoïque Acide formique Fourmis (formica, latin : foumi) CH3COOH Acide éthanoïque Acide acétique Vinaigre (acetum, latin : vinaigre) CH3CH2COOH Acide propanoïque Acide propionique Produits laitiers (pion, grec : graisse) CH3(CH2)2COOH Acide butanoïque Acide butyrique Beurre (butyrum, latin : beurre) 3Exemples et nomenclature :
DĠriǀĠs d'acide Formule, nomenclature Exemples EsterAnhydride
Chlorure d'acyle
AmideNitrile
La diǀersitĠ de ces structures est ă l'origine de nombreuses propriĠtĠs des dĠriǀĠs d'acide.
i. Propriétés physiquesEn raison de la polarisation de la liaison C=O, les molĠcules d'acide prĠsentent un fort moment
dipolaire alors que la polarisation de la liaison O-H est ă l'origine de liaisons hydrogğne conduisant ă
la formation de dimères pour les acides purs ou concentrés : O O O O H H 4 pour les acides carboxyliques en comparaison avec les alcools de mêmes masses moléculaires :Acide carboxylique M Teb Alcool M Teb
HCOOH 46 101 °C CH3CH2OH 46 78 °C
CH3COOH 60 118 °C CH3CH2CH2OH 60 97 °C
CH3CH2COOH 74 141 °C CH3(CH2)3OH 747 118 °C
Les chlorures d'acyle, les anhydrides et les esters ne peuvent pas faire de liaison H donc ils présentent
Composés Teb
CH3CH2COOH 141 °C
CH3CH2COOCH3 79 °C
CH3CH2CONH2 213 °C
CH3CH2COCl 80 °C
Yuand la longueur de la chaŠne augmente, la tempĠrature de changement d'Ġtat augmente aussi.
ii. Propriétés spectroscopiquesInfra-Rrouge
Les acides carboxyliques sont caractérisés par une large bande vers 2800-3500 cm-1 attribuée à la
ǀibration d'élongation de la double liaison C=O.En spectroscopie IR, les dĠriǀĠs d'acide sont caractĠrisĠs par une bande ǀers 1700 cm-1 due à la
vibration d'Ġlongation de la liaison CсO, ou une bande vers 2100-2260 cm-1 pour les nitriles (vibration
ɐC=O diminue lorsque le caractère donneur du groupement Z augmente. Cet effet donneur a pourconséquence un affaiblissement de la liaison CO, et donc une diminution de ɐ d'aprğs la loi de Hooke.
51.3. Réactivité
i. Relation structure-réactivité des acides carboxyliquesElectrophilie : réactivité du carbone diminuée par la présence du groupement -OH (effet +M),
attaque possible de nucléophile pour donner une séquence addition-élimination Basicité : de Lewis et Bronsted par les paires libres de l'odžygğne du carbonyle Acidité : par l'hydrogğne liĠ ă l'odžygğne (pKa с 4-5) : 1ère acidité par l'hydrogène en du carbonyle (pKa = 25-30) : 2nde acidité ii. RĠactiǀitĠ des dĠriǀĠs d'acideLe groupement porté par le carbone exerce un effet inductif attracteur (- I) et un effet mésomère
62. Synthèse des dĠriǀĠs d'acides
2.1. Dérivés plus réactifs : intermédiaires de synthèse
i. Synthğse des chlorures d'acyle que SOCl2, PCl3, PCl5 ou PBr3.Bilan :
Exemple :
ii. Synthğse des anhydrides d'acideLes anhydrides symétriques sont obtenus par déshydratation intermoléculaire des acides
Bilan :
Cette rĠaction est difficilement applicable ă la synthğse d'anhydrides midžtes (problğmes de
sélectivité). Ainsi, les anhydrides mixtes sont obtenus par rĠaction entre un chlorure d'acyle et un
carboxylate (analogue à la réaction de Williamson).Bilan :
Exemple :
Les anhydrides et les chlorures d'acyle sont trğs rĠactifs et leur synthğse n'a aucun intĠrġt si ce n'est
molécules trğs prisĠes pour l'industrie agroalimentaire. Il peut ġtre trğs intĠressant de les synthĠtiser
72.2. Synthğse d'ester
Bilan :
Exemple :
Les rĠactions d'estĠrification sont des rĠactions athermiques, par conséquent le rendement
thermodynamique est indépendant de la température. Cependant, la réaction est lente et est donc
effectuée à chaud et en prĠsence d'un catalyseur : effet cinétique.Le rendement d'une telle rĠaction dĠpend fortement de la classe de l'alcool utilisĠ ; ă partir d'un
utilisé. produits : En utilisant l'un des rĠactifs en edžcğs ͗En Ġliminant les produits au fur et ă mesure de leur formation ͗ distiller l'ester au fur et ă
un montage de type Dean-Stark 8Mécanisme :
carboxyliques ne sont pas très réactifs : pour obtenir des réactions totales et rapides (sans catalyseur),
les rĠactions d'estĠrification sont rĠalisĠes aǀec des dĠriǀĠs d'acide plus rĠactifs.
A partir de chlorure d'acyle
Bilan :
Exemple :
Mécanisme :
Aǀec un chlorure d'acyle, de la pyridine ou une amine tertiaire (triéthylamine) est ajoutée au milieu
afin de piĠger le chlorure d'hydrogğne formĠ et le cas échéant pour réaliser une catalyse nucléophile.
Industriellement, les chlorures d'acyle ne sont pas utilisĠs ͗ les anhydrides d'acide sont utilisĠs dans
quelques synthèses de chimie fine. 9A partir d'anhydride
Bilan :
Exemple :
Mécanisme :
iii. ă partir d'un autre esterIl est possible de synthĠtiser un ester ă partir d'un autre ester et d'un alcool. Une telle rĠaction est
un alcoolate comme base en prĠsence d'ester par edžemple. Il faut donc utiliser un alcool aǀec la mġme
Nous nous sommes intéressés à la synthèse des esters, largement utilisés comme arômes, mais les
dérivés d'acide les plus prĠsents parmi nous sont les amides ͗ en effet, ils constituent toutes les liaisons
peptidiques des protéines !2.3. Synthğse d'amide
Bilan :
Exemple :
10Contrairement ă l'estĠrification, l'Ġlectrophilie du carbonyle ne peut pas ġtre edžaltĠe par protonation
ici, car l'amine serait aussi protonĠe et donc plus nuclĠophile. La première réaction qui a lieu est une
faǀorise l'addition nuclĠophile lente de l'amine sur le site Ġlectrophile de l'acide. Un autre moyen de
plus réactifs et pas acides. ii. A partir d'un dĠriǀĠ d'acide plus rĠactifBilan :
Exemples :
Application à la liaison peptidique :
Les acides ɲ aminés sont des composés qui possèdent une fonction amine (basique) et une fonction
acide carboxylique (acide) sur le même carbone. Ils sont très importants en biochimie car ce sont les
constituants des protéines, qui sont obtenues à partir des 20 acides aminés naturels, de configuration
L selon la représentation de Fischer.
La rĠaction entre deudž acides aminĠs conduit ă la formation d'un amide, appelĠ peptide ; la liaison
ainsi formée est appelée liaison peptidique. La combinaison de deux acides aminés conduit à un
dipeptide, de trois acides aminés à un tripeptide etc. Un polypeptide naturel est appelé protéine.
112.4. Synthèse de nitrile
Les nitriles peuvent être obtenus de deux façons : Par dĠshydratation de l'amide en prĠsence de P4O10 à chaudBilan :
Exemple :
Par substitution nuclĠophile ă partir d'un dĠriǀĠ halogĠnĠBilan :
Exemple :
3. Hydrolyse des dĠriǀĠs d'acides
3.1. Hydrolyse des dérivés les plus réactifs
anhydride donne le ou les acide(s) de départ. Ces deux réactions sont rapides et totales. Par
Exemples :
123.2. Hydrolyse des esters
en milieu basique, appelée saponification.Bilan :
Exemple :
Mécanisme :
Industriellement, cette réaction de saponification est utilisée pour préparer des savons à partir des
triglycérides : En effet, un savon est un mélange de carboxylates de sodium (ou de potassium) de formule RCOO-Na+(ou RCOO-K+) où R est une longue chaîne carbonée. Une propriété remarquable des savons est leur
caractère dĠtergent, permis par l'hydrophobicitĠ de la longue chaŠne carbonĠe (donc liposoluble) et
l'eau. 13 Dans l'eau les molĠcules de saǀon s'associent en donnant des micelles.Le produit secondaire de la préparation des savons est le glycérol (ou glycérine), à partir duquel on
préparer la nitroglycérine qui est un explosif. Durant les deux guerres mondiales, les ménagères
économisaient les graisses consommables et les huiles afin de les faire transformer en glycérine.
3.3. Hydrolyse des nitriles et des amides
Ces composĠs, moins rĠactifs, s'hydrolysent plus difficilement, par conséquent il faudra chauffer. En
raison de la dernière réaction acido-basique, cette réaction est totale. Les nitriles sont hydrolysés en
amides, eux-mêmes hydrolysés en acides carboxyliques (ou carboxylate en milieu basique).Hydratation des nitriles
Bilan :
Exemple :
Hydrolyse des amides
Bilans :
Exemple :
14Conclusion
On a ǀu la grande diǀersitĠ des dĠriǀĠs d'acide, rĠpartis en deudž catĠgories, soit des dĠriǀĠs plus
peptidiques.Ces composés sont en outre très intéressants en synthèse et pour certains utiles en industrie
agroalimentaire, ainsi que pour la synthèse de polymères tels que le nylon, obtenu par réaction de
polycondensation entre le chlorure de sebacoyle et l'hedžan-1,6-diamine (nylon 10,6) :Sources :
Cours de Lucas Henry - Préparation aux IChO 2017 - ENS Ulm Cours de Clément Roizard - Préparation aux IChO 2019 - ENS Lyon Introduction à la chimie organique - J. Drouin, Librairie du CèdreChimie organique : Généralités, études de grandes fonctions et méthodes spectroscopiques -
N. Rabasso, De Boeck
Chimie organique - J. Clayden, De Boeck
Traité de chimie organique, K. P. C. Vollhardt, De Boeck 15Exercices
acides carboxyliques.1. Écrire les formules des composés 1 à 11.
2. Détailler le mécanisme des étapes 5 à 6 et 7 à 8.
3. Pourquoi est-il nĠcessaire d'acyler le groupe amino aǀant de réaliser la réaction 7 à 8 ?
On cherche à obtenir le dipeptide H, par le couplage entre deux acides aminés, la glycine (A) et la L-
alanine (B).1. Donner une estimation du pKa de chaque fonction chimique. En déduire la forme réelle de A,
B et H.
2. Peut-on obtenir H en mélangeant A et B en présence de SOCl2 ? Quel problème majeur peut-
on rencontrer ?4. Comment peut-on obtenir H à partir de G ? Quel problème va-t-on rencontrer ?
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