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CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

acide citrique. Page 9. 2. Propriétés physiques. 1. Nomenclature. CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET. DERIVES. Page 10 



I. Connaissance sur les acides carboxyliques II. Nomenclature des

La nomenclature des acides carboxyliques se présente sous deux Dans le nom historique d'un acide carboxylique la position.



ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction

12 janv. 2016 Chimie organique II. Nomenclature des acides carboxyliques (suite). OH. O. HO. O acide éthanedioïque acide oxalique acide glutarique.



NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC

La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l'acide. 5.10. Anhydrides d'acides RCOOOCR'. Ils dérivent des acides carboxyliques par 



la transformation chimique

2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones 4. III) les acides carboxyliques 5. 1) définition d'un acide carboxylique 5. 2) nomenclature des acides.



20 Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques méthanol

Exemple : acide éthanoïque. La terminaison -oïque indique l'appartenance de ce composé à la famille des acides carboxyliques donc sa structure fait.



Notes explicatives de la nomenclature combinée de lUnion

12 févr. 2020 En outre étant donné que la fraction de l'acide carboxylique ne joue aucun rôle dans la tautomérisation céto-énolique



Acides carboxyliques et dérivés

9 mars 2020 Plan du cours. Introduction. 1. Présentation des acides carboxyliques et dérivés d'acides. 1.1 Structure et nomenclature. 2.1 Propriétés.



I. Connaissance sur les esters II. Nomenclature des esters

La nomenclature usuelle reprend les noms usuels des acides carboxyliques en remplaçant la terminaison « ique » de l'acide par. « ate » suivi du nom du groupe 



Chapitre 16: Comment synthétiser des acides carboxyliques ? I. Les

Les acides carboxyliques. 1. Nomenclature. Un acide carboxylique est caractérisé par son groupement fonctionnel appelé groupe carboxyle : La formule générale 



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Structure et nomenclature 1 1 Structure Les acides carboxyliques sont caractérisés par la présence d'une fonction carbonyle C=O et d'une fonction OH



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Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane possédant la même chaîne carbonée en remplaçant le « e » final par la terminaison « oïque » et en 



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3 oct 2018 · Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant Nomenclature : On remplace «acide» par «anhydride» : anhydride___oïque



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18 déc 2005 · 1 1 Nomenclature Acides carboxyliques Les acides carboxyliques comportent dans leur structure le groupe carboxyle COOH

  • Comment nommer un acide carboxylique ?

    Les acides carboxyliques cycliques sont nommés en faisant précéder le mot acide du nom de l'hydrocarbure suivi du suffixe carboxylique (par exemple, l'acide cyclopentanecarboxylique de formule C5H9–COOH).
  • Comment nommer les acides ?

    Un procédé très général de synthèse des acides carboxyliques est l'addition des organomagnésiens sur l'anhydride carbonique. D'autres dérivés de l'acide carbonique peuvent être utilisés, notamment le chloroformiate et le carbonate d'éthyle, qui conduisent à l'ester éthylique de l'acide à un carbone de plus.
  • Comment préparer un acide carboxylique ?

    Les acides carboxyliques sont essentiellement glucurono et sulfo-conjugués. Leurs dérivés peuvent être hydrolysés par des estérases ou amidases (suivant des conditions qui respectent l'ordre de réactivité cité plus haut) et être secondairement conjugués.

III. Les composés du carbone

106

I. Connaissance sur les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques forment une classe de composés caractérisés par la présence du groupe fonctionnel carboxyle suivant : La formule générale des acides carboxyliques est ou RCOOH ou RCO2H. R peut être un groupe alkyle tel que CH3,

CH3CH2 ou un groupe aryle tel que

hydrogène (H), par exemple : Lorsque R est un groupe alkyle, les acides carboxyliques ont pour formule brute générale CnH2nO2 (n 1).

II. Nomenclature des acides carboxyliques

La nomenclature des acides carboxyliques se présente sous deux formes : nomenclature usuelle et nomenclature IUPAC.

2.1. Nomenclature usuelle

De nombreux acides carboxyliques ont des noms usuels qui indiquent les sources naturelles à partir desquelles ils ont été isolés tel que ; acetum acide formique acide acétique d adjacent au groupe carboxyle est appelée position (alpha). Les (bêta), (gamma) et (delta). acide -méthylpropionique acide -bromobutyrique

III. Les composés du carbone

107

2.2. Nomenclature IUPAC

Le nom de ldérive de celui de

possédant la même chaîne carbonée en remplaçant le " e » final par la terminaison " oïque » et en faisant précéder le nom ainsi formé du mot acide. La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupement acide méthanoïque acide éthanoïque Si la molécule comporte plusieurs groupements, la chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le groupe COOH. Le carbone de la fonction acide est toujours le n°1 en cas de numérotation nécessaire, le tout étant précédé du mot acide. acide 2-méthylpentanoïque acide 2,3-diméthylpentanoïque

III. Les isomères

Les acides carboxyliques à partir de 4 atomes de carbone possèdent des isomères de constitution, par exemple, C3H7COOH a deux isomères de constitution suivants : acide butanoïque acide 2-méthylpropaoïque

IV. Propriétés des acides carboxyliques

4.1. Propriétés physiques des acides carboxyliques

Nom Formule

structurale

Température

Solubilité de

acide méthanoïque HCOOH 100,8 soluble acide éthanoïque CH3COOH 117,9 soluble acide propanoïque CH3CH2COOH 140,8 soluble acide butanoïque CH3(CH2)2COOH 163,3 soluble acide pentanoïque CH3(CH2)3COOH 185,5 peu soluble acide hexanoïque CH3(CH2)4COOH 205,7 peu soluble

III. Les composés du carbone

108

Les acides carboxyliques de faibles

carbone a molécule acide carboxylique contient deux groupes fonctionnels polaires : groupe hydroxyle (OH) et groupe carbonyle (CO). Puisque ces deux groupes sont polaires, les acides carboxyliques supérieures à celles des alcools de masse molaire comparable. Les acides carboxyliques sont couramment utilisés. Ils sont en effet abondants à que dans les fruits acides : les utilisé comme solvant dans la fabrication des plastiques et des caoutchoucs synthétiques. Lest utilisé dans de latex brut pour former un caillot, de tannage et des teintures.

4.2. Propriétés chimiques des acides carboxyliques

(1) La dissociation des acides carboxyliques en ions :

RCOOH + H2O

o

RCOO + H3O+

CH3COOH + H2O

o

CH3COO + H3O+

(2) Réaction avec des métaux :

RCOOH + Na

o

RCOONa + ½ H2

CH3COOH + Na

o

CH3COONa + ½ H2

(3) Réaction avec des oxydes :

RCOOH + CaO

o (RCOO)2Ca + H2O

2 CH3CH2COOH + CaO

o (CH3CH2COO)2Ca + H2O (4) Réaction avec des sels acides :

RCOOH + NaHCO3

o

RCOONa + CO2 + H2O

CH3CH2COOH + NaHCO3

o

CH3CH2COONa + CO2 + H2O

(5) Réaction avec des bases :

RCOOH + NaOH

o

RCOONa + H2O

CH3CH2COOH + NaOH

o

CH3CH2COONa + H2O

(6) Réaction avec des alcools :

RCOOH +

o

RCOOH2O

CH3CH2COOH + CH3OH

o

CH3CH2COOCH3 + H2O

III. Les composés du carbone

109

V. Préparation des acides carboxyliques

Par la réaction du méthanol et du monoxyde de carbone à 180°C sous pression entre 3040 atm :

CH3OH + CO

o

CH3COOH

sodium

HCOONa + H2SO4

o

HCOOH + NaHSO4

1. Écrire la formule semi-développée des acides carboxyliques suivants :

a. acide 2-méthylpentanoïque b. acide 2,3-diméthylpentanoïque c. acide -chlorobutyrique d. acide propionique 2. C4H9COOH ? Écrire toutes les formules semi-développées possibles.

3. Nommer les acides carboxyliques suivants :

a. CH3CH2C(CH3)2COOH b. CH3CH2CH(CH3)COOH c. CH3C(CH3)2COOH d. CH3CH2C(CH3)2CH2COOHquotesdbs_dbs41.pdfusesText_41
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