[PDF] Licence Sciences et Techniques – L2 Techniques spectroscopiques

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LicenceSciencesetTechniques-L2

Techniquesspectroscopiques(Chim4B)

CC-durée:1h-Samedi3avril2021

1

H-Répondresurlesujet

Nom:Prénom:

Exercice1/RMN

1 H

1)AttribuerauxcomposésCH

3 CH 2

CONHCH

3 AetCH 3 CH 2 CO 2

HBsonspectreRMN

1

H.Justifiervotre

2

O.Réaction?

2 / 7

Exercice2/Spectroscopieinfrarouge

☐1 ☐2 ☐3 ☐4 ☐5 ☐6 ☐1 ☐2 ☐3 ☐4 ☐5 ☐6

OO123456OHOHCH

3 CNO 3 / 7 ☐1 ☐2 ☐3 ☐4 ☐5 ☐6 ☐1 ☐2 ☐3 ☐4 ☐5 ☐6 ☐1 ☐2 ☐3 ☐4 ☐5 ☐6 4 / 7

Exercice3/ Spectrométrie de masse

Massemolaireeng.mol

-1 :Br:79,90(2isotopes100/98) relative,espèceschimiques)? 5 / 7 relative,espèceschimiques)? 6 / 7

Exercice4

UncomposéDdeformulebruteC

3 H 6 O 2 7 / 7

Spectrec:☐RMN

1

H☐RMN

13

C☐RMN

13 C{ 1 H}

Spectred:☐RMN

1

H☐RMN

13

C☐RMN

13 C{ 1 H}

Spectree:☐RMN

1

H☐RMN

13

C☐RMN

13 C{ 1 H} 13

Cnondécoupléduproton.

6)Interprét erlesspectresc,dete(attribution,intensitéetmultiplicitéd etouslessignaux).

Licence Sciences et Techniques - L2

Techniques spectroscopiques (Chim4B)

CC - durée: lh - Samedi 3 avril 2021

La calculatrice est autorisée. L'utilisation du téléphone portable est interdite. Document fourni: les tables de spectroscopie infrarouge et RMN 1

H - Répondre sur le sujet

I Nom: I Prénom:

Exercice 1 / RMN

1 H

1) Attribuer aux composés CH3CH2CONHCH3 A et CH3CH2C02H B son spectre RMN

1

H. Justifier votre

réponse (attribution, intensité et multiplicité de tous les signaux). qg) 3 @ //0

3~-J,~,~~

C -C C 3H 3 "~~

01ro3u~~

f© .Q\-1

9-°0

pG~ -~H ~ D,~~~~

I I I I I

6 s 4 l l 0 ppm 7 J - .......... ---T"-..---.-------,.---.--.----.--.- .......... ---T"--ppm

12 10 8 6 4 2 0

2) Le singulet observé à 12 ppm disparaît quand on ajoute D20. Réaction?

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Exercice 2 / Spectroscopie infrarouge

1 4

CH3-C=N ~o/"-......./

2 3 ~ (YOH () OH V 5 6

1) Entourer pour chacun des six composés 1 à 6 les liaisons dont les vibrations sont caractéristiques.

2) Attribuer les cinq spectres suivants en indiguant sur les spectres les bandes caractéristiques

données dans la question a. Préciser s'il s'agit d'une vibration d'élongation ou de déformation.

3) Quel est le composé dont le spectre infrarouge est absent? D 1 ~ 2 D 3 D 4 D S D 6

e 0 i z 8 D1 C D2 i D3 !il D4 os :il ~6 11 I &1 :;;~ i:j ,._;c-j i 1:i

Rl'8 fJ

la'.)() 3600 3'00 3200 3000 2800 28'0 ~(Xt 2200 2000 1900 1800 1700 1600 1500 1400 13>0 1200 1100 1000 900 800 7(1) 600 S00 400

8 5: 0 Cl l~ u(oH) 8 D1 Is D2 D3 ,:: Iii D4 i HS D6

I I\\\\

i ~:.il~S! ...:~ai . ..: ~"'dre

I I\ I I\ I I I I I I\\ I I

I 0 a, &1 :Il i ..

11 I I I I I

~Cr~ .. H

11 I I

3800 3600 :1<00 3200 3000 21100 :NIOO 2"00 2200 2000 1900 1800 1700 1600 1500 1"00 1300 1200 1100 1000 900 800 700 600 500 400

2/7 a i 'i 01 iR i li

02 I a

03 g4 SI 05 i 06 g I I\

I\ I I I I 11

I\ I I I li ~~k · ~:a ~ 8l 8 ~~ f\.U.b\'\\t/4

3a:x> 3'00 34(1) l200 3000 aoo 2'CO 2400 2200 200:) 1tm 11DO 1100 1600 ,sao 1400 '* 12oe 11ao 1000 a mo ,oe 6(1) !ICI) 400

8 N V Cl> 0 Dl g I I "' C: Ml 3

I 1 ~ ~

04

V v(c-o)

05 06 0 N

I I I I I I I

0 0 ê J 0

3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

:&1 8 02 03 04 05 06 i ~ E =OJ Si: \J( 0 I \ i ~ !li Pl ie !!? i lo ii! ... i::: i ~ ! ~ i?Î$ ! ~ !il

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Exercice 3 / Spectrométrie de masse

Soit le spectre de masse du para-dibromobenzène (C). Masse molaire en g.moJ-1: Br: 79,90 (2 isotopes 100/98) 100
80
60
40
20 Br Br para dibromo benzène m/z Int rel. m/z Int rel. m/ z Int rel.

18.0 2 78.0 4 234.0 51

26.0 1 79.0 1 235.0 3

36.0 1 81.0 1 236.0 100

37.0 6 117.0 3 237.0 6

38.0 11 118.0 6 238.0 49

49.0 5 119.0 3 239.0 3

50.0 39 128.0 1

51.0 5 129.0 1

61.0 1 130.0 1

73.0 6 131.0 1

74.0 26 155.0 42

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