Introduction à la chimie organique
encadrés dans la représentation de Newman de la molécule d'éthane ci-dessous : On peut alors représenter les variations de l'énergie potentielle Ep en ...
Exercices Complémentaires
Représenter pour les molécules 1 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée. C2-C3 en conservant les conformations proposées :.
Passage de la représentation de Cram à la représentation de
Représentation de Newman. Exercice IX-2. Exercice IX-2 : Représentation de Newman. Enoncé. 1- Donner la représentation de Newman des molécules suivantes :.
Chapitre 9 Première période Plan du cours Conformation des
Représentation de. Newman. Page 19. Représentation de. Newman. Page 20. Représentation de. Newman. Page 21. Représentation de. Newman. Page 22
Cours de Chimie Organique
La représentation de Newmann est très utile dans ce cas. Représentation en projective (Cram ou. Coin volant) ... Les représentations de Newman des six.
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES.pdf
Les différentes représentations des molécules. 1.1 Représentation de Newman. Le principe de la représentation de Newman consiste à regarder la molécule.
Les représentations graphiques bidimensionnelles des molécules
tion de CRAM de HAWORTH
Représenter des molécules dans lespace
Ces dessins sont complètés par une projection de Newman. = = = = = La conformation anti est bien sûr plus favorable d'un point de vue thermodynamique que la
Stéréochimie
II. Stéréoisomérie de conformation. Représentation de Newman : Forme décalée anti. Forme éclipsée droite (ou gauche). Représentation de Cram :.
Partie II : Chimie Organique / Chapitre IV La stéréochimie des
Dans la représentation de Newman la molécule est regardée dans l'axe d'une liaison simple. C-C entre deux atomes de carbone voisins.
Rappels de la représentation en projection de Newman
Représentation en Newman Les représentations de Newman des six conformations de n-butane sont les suivantes : H H 3C CH 3 H H H Oeil H H 3C H CH 3 H H 23 2 3 P P (C2C3)
Newman projections: A new representation - SciELO México
de de Newman; Análisis conformacional Una nueva representación de la notación de Newman para visualizar las propiedades conformacionales El análisis conformacional es uno de los temas más signicativos en la ense˜nanza química orgánica Puesto que este tema puede ser complicado para algunos estudiantes se propone
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES
1 1 Représentation de Newman Le principe de la représentation de Newman consiste à regarder la molécule selon l’axe C 1 ? C2 puis à projeter dans le plan de la feuille On peut observer une infinité de conformations à cause de la rotation autour de la simple liaison C1-C2 On distingue cependant
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Donald James Cram chimiste américain (1919 – 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des molécules utilisant la perspective afin de représenter la disposition spatiale des atomes d’une molécule Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :
Quelle est la représentation de Newman ?
La représentation de NEWMAN : Cette représentation est particulièrement bien adaptée pour représenter la position relative des atomes portés par deux atomes de carbone consécutifs.
Quels sont les rappels de la représentation en projection de Newman ?
Rappels de la représentation en projection de Newman Plus d'infos Télécharger Enregistrer Rappels représentation de Newman Chap. 1 I Représentation des molécules dans l’espace I 1. La représentation de CRAM I 2. La représentation de Newman II Analyse conformationnelle –Energie potentielle conformationnelle molaire II1. La molécule d’éthane
Qu'est-ce que la projection de Newman?
d) la projection de Newman Le principe de la représentation de Newman consiste à projeter la molécule sur un plan perpendiculaire à une liaison carbone - carbone. On suppose que la liaison simple centrale porte en son milieu un disque opaque dont elle est l'axe.
Quels sont les avantages du Newman?
Conçu par la firme NEUF architect (e)s et réalisé par Cogir immobilier en partenariat avec Welltower, Le Newman favorise l’intégration de nombreuses stratégies de développement durable et s’intègre parfaitement à son époque par sa mixité favorisant le retour à la nature et les liens à la communauté.
Cours de Chimie Organique
Chapitre :ISOMERIES
SMC - SMP S2
Pr. K. Bougrin
Chapitre IV: ISOMERIES
*Pour une même formule brute, différentes formules développées (ou semi-developpées) peuvent êtreécrites.
On dit qu'il s'agit de structures isomères.
*L'isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d'isomérie : -L'isomérie plane (structurale ou de constitution) -L'isomérie stérique ou stéréoisomérie. Isomérie structurale (ou de constitution)Dans cette isomérie on distingue trois types :1°) Isomérie de chaîne.Deux isomères de chaîne ont des squelettes
carbonés différents.Exemple :
CH 2 H 3 C CH 2 CH 3 CHH 3 C CH 3 CH 32°) Isomérie de position
Deux isomères de position ne diffèrent que par la position d'un atome ou groupement d'atomes.Exemples :
CH 2 H 2 C CH 2 H 2 COH CH 3 CH 2 HC CH 3 H 2 C OH H 3 C CCH 2 CH 3 H 2 C H 3 C O CH 2 HC CH 3 H 2 C O H 3 C Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions, donc des propriétés chimiques semblables, mais des propriétés physiques différentes.Exemple :Pentan-1-ol T. Eb=140°C
Pentan-3-ol T. Eb=120°C
3°) Isomérie de fonction
Les isomères de fonction ont des fonctions
différentes.Exemple :
CH 3 OH 2 C H 3 C CH 3 HC H 3 C OH Ces isomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.Remarque
Tautomérie
La tautomérie est un cas particulier de l'isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux isomères de fonction en équilibre entre eux.Exemple
Equilibre céto-énolique
CH 3 C H 3 C O CH 2 C H 3 C OH II- Stéréochimie ou stéréoisomèrie.La stéréochimie :c'est l'étude des arrangements dans l'espace des atomes d'une structure donnée (constitution bien définie). On appelle stéréoisomèresdeux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l'espace. On distingue deux types de stéréoisomérie : * Isomérie de conformation * Isomérie de configuration1°) Isomérie de conformationOn appelle conformation d'une molécule,
les diverses dispositions de ses atomes dans l'espace qui ne diffèrent que par une rotation autour d'une ou plusieurs liaisons Etude des conformations des chaînes aliphatiquesLes différentes formes obtenues par rotation autour d'une liaison sont appelées conformères ou rotamères.Pour une même molécule, il existe des
conformations privilégiées (plus stables) que d'autres. Elles correspondent aux plus faibles valeurs d'énergie potentielle (Ep). a-1) Molécule d'éthane CC HH HH H H CC HH HH H H Représentation en projective(Cram ou Coin volant)Représentation en perspectiveLa représentation de Newmann est très
utile dans ce cas. La libre rotation autour de la liaison C-C donne plusieurs formes de molécules qu'on peut repérer selon l'angle dièdre H:C1:C2:H. CC H H 12 angle dièdre HCCH dans l'éthane : HH HH H H Oeil H H H H H H 12 12P P(C 1 C 2Observateur
H H H H H H 121rotation
de C 1 /C 2 H H H H H H 12 2 =0°=60° H H H H H H 123 1
=120° rotation rotation60°
45 6 7
• Compte tenu du rayon de van-der Waals de l'hydrogène un gène stérique défavorise la forme éclipsée. On ajoute à cela la répulsion provoquée par le rapprochement des liaisons H-C1 et H-C2. La courbe donnant la différence d'énergie entre ces formes en fonction de l'angle dièdre , est appelée courbe de conformation.Pour l'éthane c'est une simple sinusoïde
dont la période est 120° et l'amplitude environ 1,5 kcal/mol. Digramme d'énergieVariation d'énergie en fonction de l'angle dièdre. a-2) Molécule de n-butaneLa liaison (C-C) est flexible, autorisant une libre rotation autour d'elle. Nous ne considérons que 6 valeurs (parmi une infinité) pour l'angle diédre, ce qui correspond à 6 conformations : = 0° ; 60° ; 120° ; 180° ; 240° ; 300°.Pour étudier ces arrangements spatiaux, on va
utiliser les représentations graphiques suivantes : Représentation en perspectiveReprésentation en projective (Cram ouCoin volant)
H H 3 C CH 3 H H H H H 3 C CH 3 H H H Représentation en NewmanLes représentations de Newman des six conformations de n-butane sont les suivantes : H H 3 C CH 3 H H H Oeil H H 3 C H CH 3 H H 2323P
P(C 2 C 3 H H 3 C H CH 3 H H 23
1rotation
de C 3 /C 2 H H CH 3 CH 3 H H 232 =0°=60° Totalement éclipsée Partiellement décalée H H CH 3 CH 3 H H 23
3rotation
de C 3 /C 2 CH 3 H H CH 3 H H 234quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44
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