la transformation chimique
III) les acides carboxyliques 5. 1) définition d'un acide groupe caractéristique acide éthanoïque. (présent dans le vinaigre). C2H4O2 groupe carboxyle.
Analyse spectrale Spectres IR
Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool aldéhyde
Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN
Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques alcool aldéhyde
Chapitre 16: Comment synthétiser des acides carboxyliques ? I. Les
Les aldéhydes et cétones. a) Quelle entre aldéhyde et cétone ? nom modèle éclaté formule brute groupe caractéristique aldéhyde.
ACTIVITE – GROUPES CARACTERISTIQUES ET FONCTIONS
Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool aldéhyde
CHIMIE – PREMIERE PARTIE - ESSENTIEL Niveau TST2S Page 1
1 – Reconnaître les groupes caractéristiques de l'aspartame : acide carboxylique amine primaire
Chimie PCSI
Différence entre groupe carboxyle et fonction acide carboxylique: à partir des acides carboxyliques : Fonctions dérivées. Groupe caractéristique.
Chapitre 13 : Comment passer dun groupe caractéristique à un autre
groupe caractéristique d'une molécule (mise à part le changement du groupe hydroxyle vu au Passage de l'acide carboxylique à l'alcool :.
Chapitre 11 : Les groupes caractéristiques
Un groupe caractéristique est un groupe d'atome qui présent dans une molécule
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Groupe caractéristique carboxyle c'est un acide carboxylique. Nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale: 3; la racine est << propan- »>.
LES ACIDES CARBOXYLIQUES
On appelle fonction dérivée de la fonction acide une fonction de type : C O R Z L’acide carboxylique correspondant est régénéré lors de l’hydrolyse de l’une de ces fonctions dérivées Les fonctions dérivées sont : - Chlorure d’acyle - Ester - Anhydride d’acide - Amide C O R Cl C O R OR' C O R O C O R C O R NH2
C3 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS I - PHYSIQUE CHIMIE
Les acides carboxyliques sont des composés organiques renfermant dans leur molécule le groupe caractéristique (-COOH) appelé groupe carboxyle Leur formule générale est C nH 2nO 2 ou R–COOH ou R-est un groupe alkyle ou aryle ou même une chaîne carbonée insaturée L’atome de carbone du groupe caractéristique est le carbone
1 Définition et nomenclature Les acides carboxyliques
Un acide carboxylique est un composé organique possédant le groupement carboxyle noté : - COOH tel que : La formule générale d’un acide carboxylique est donc R-COOH ou R peut être un atome d’hydrogène un groupe alkyle une chaine carbonée insaturée ou encore un groupe aryle 1 2 Nomenclature
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Le groupe caractéristique d’un chlorure d’acyle est : 4 1 Nomenclature : Le nom d’un chlorure d’acyle s’obtient par suppression du mot « acide » du nom de l’acide carboxylique correspondant que l’on remplace par le terme « chlorure de » ; et remplacement de la terminaison « oïque » par la terminaison « oyle »
Comment calculer la structure d'un acide carboxylique ?
le groupe carbonyle présent dans les aldéhydes et les cétones, C = O . La combinaison des groupes fonctionnels hydroxyle et carbonyle donne aux acides carboxyliques la formule générale R C O O H . Fig.1- La structure générale d'un acide carboxylique est représentée avec le groupe carbonyle encerclé en bleu et le groupe hydroxyle encerclé en rouge.
Qu'est-ce que les acides carboxyliques ?
Les acides carboxyliques sont des molécules polaires. Comme ils contiennent un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène, ils présentent également une liaison hydrogène. Les acides carboxyliques ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes, aldéhydes et alcools similaires en raison de la nature de leurs liaisons hydrogène.
Quel est le groupe fonctionnel caractéristique de l'acide carboxylique ?
Le groupe fonctionnel caractéristique est le groupe carboxyle, où R est un hydrogène ou un groupe organique : Les acides carboxyliques ont pour formule brute C n H 2n O 2 lorsque le R est un groupe alkyle. Le calcul du nombre d'insaturation donne : . Cette insaturation traduit la liaison double carbone-oxygène .
Qu'est-ce que le groupe carboxyle ?
En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d' oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO 3 H les deux types d' acides de la chimie organique.
Cours écrit
Introduction: 1
I) Les alcools 1
1) rappel sur le nom des 5
premiers alcanes à chaine linéaire 12) Comment reconnaitre un
alcool? 22) Les 3 classes d'alcool 2
II) aldéhyde et cétone 3
1) différence entre aldéhyde
et cétone 32) règles de nomenclature
des aldéhydes et cétones 4III) les acides carboxyliques 5
1) définition d'un acide
carboxylique 52) nomenclature des acides
carboxyliques 53) propriétés chimiques des
acides carboxyliques 6Cours vidéo
le cours entier introduction: quelques composés oxygénésI) les alcools
1) rappel sur le nom des 5
premiers alcanes2) comment reconnaitre un
alcool?3) les 3 classes d'alcool
II) aldéhydes et cétones
1) différence entre
aldéhydes et cétones2) règles de nomenclatures
des aldéhydes et cétonesIII) les acides carboxyliques
1) définition d'un acide
carboxyique2) nomenclature des acides
carboxyliques3) propriétés chimiques des
acidesIntroduction:
animation: représentation spatiale des molécules Voici quelques composés organiques oxygénés: nom modèle éclaté formule brute groupe caractéristique acideéthanoïque
(présent dans le vinaigre)C2H4O2 groupe carboxyle
éthanol
(présent dans le vin)C2H6O groupe hydroxyle
éthanal (produit
par les plantes)C2H4O groupe carbonyle
propanone (produit par les plantes)C3H6O groupe carbonyle
Un composé organique oxygéné provient d'une espèce vivante. Il contient une chaine carbonée et un ou plusieurs atomes d'oxygène. On différencie un composé organique oxygéné d'un autre à l'aide de son groupe caractéristique.I) Les alcools
1) rappel sur le nom des 5 premiers alcanes à chaine linéaire
Les alcanes à chaine linéaire sont constitués à partir de carbone tétragonal (lié à 4 autres atomes) et d'atomes d'hydrogène. Leur formule brute générale est CnH2n+2. Leur nom doit être connu car on va utiliser le préfixe pour nommer les composés oxygénés. maman est partie bébé pleure méthane éthane propane butane pentaneNom 1RPNUH G·MPRPHV
de carboneFormule
brute formule et nom du groupement alkyle correspondant méthane 1 CH4 CH3- méthyléthane 2 C2H6 CH3-CH2-
éthyl
propane 3 C3H8 CH3-CH2-CH2- propyl butane 4 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH2- butyl pentane 5 C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- penthyl2) Comment reconnaitre un alcool?
Nom Formule
brute formule semi- développée groupe caractéristique méthanol CH4O hydroxyle -OH propan-2-ol C2H6O hydroxyle -OH2-méthylpropan-2-
ol C4H10O hydroxyle -OH Un alcool est caractérisé par un groupement hydroxyle -OH, lié à un carbone tétragonal (carbone lié à 4 autres atomes). Cet atome est appelé carbone fonctionnel. Le groupe hydroxyle est appelé le groupe caractéristique ou groupe fonctionnel des alcools. La formule brute générale des alcools saturés (liaison covalente simple entre les atomes de carbone et d'hydrogène) est CnH2n+2O Remarque: lorsque la chaîne carbonée contient des insaturations cette formule n'est plus valable donc il ne s'agit plus d'alcool.Exercice: le cyclohexanol est t-il un alcool?
formule topologique formule brute C6H12O Réponse: non car sa formule brute n'est pas de la forme CnH2n+2O3) Les 3 classes d'alcool
Nom Formule brute formule semi-développée classe d'alcooléthanol C2H6O CH3-CH2-OH primaire
propan-2-ol C3H8O secondaire2-méthylpropan-2-ol C4H10O
tertiaire Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à 1, ou 0 atome de carboneFormule générale
R-CH2-OH ou (CH2OH)
(avec R, chaîne carbonée) Un alcool est secondaire si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone Formule générale (R et R' chaîne carbonées) Un alcool est tertiaire si le carbone fonctionnel est lie à 3 atomes de carbone. Formule générale (R, R'et R'' chaîne carbonées)Exemple:
nom modèle éclaté classe d'alcool pentan-2-ol secondaire2-methylpentan-2-ol
tertiaire méthanol primaireII) aldéhyde et cétone
1) différence entre aldéhyde et cétone
2 exemples...
nom modèle éclaté formule brute groupe caractéristique aldéhydeéthanal
(produit par les plantes)C2H4O groupe
carbonyle cétone propanone (produit par les plantes)C3H6O groupe
carbonyle Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés qui contiennent le groupe carbonyle Ils sont appelés composés carbonylés. Le carbone fonctionnel est celui du groupe carbonyle. Il est trigonal (lié à 3 autres atomes) Les autres carbones sont tétragonaux (liés à 4 autres atomes). La formule brute générale des composés carbonylés est CnH2nO. Un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d'hydrogène est un aldéhyde. Sa formule générale est:R: hydrogène ou chaîne carbonée
Exemple: le méthanal (appelé également formol)L'éthanal
Un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone est une cétone. Sa formule générale est:R et R' : chaîne carbonée
Exemple: le pentan-2-one
2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones
Pour établir le nom des composés carbonylés que sont les aldéhydes et cétones1. on recherche la chaîne la plus longue comportant l'atome de carbone
fonctionnel2. on numérote les atomes de carbone en minimisant l'indice du carbone
fonctionnel3. on repère les ramifications alkyle sur la chaîne principale, on écrit le numéro
du carbone portant la ramification, puis un tiret et enfin le nom de la ramification avant le nom de la chaîne principale.4. on remplace le e de l'alcane correspondant par la terminaison al pour les
aldéhydes et one pour les cétones.Exemples:
formule semi-développée nom pentan-3-one2-méthylbutanal
3-méthylbutan-2-one
4,4-diméthylpentanal
III) les acides carboxyliques
1) définition d'un acide carboxylique
Quelques exemples:
nom formule semi-développée ou développée acide butanoïque (C4H8O2) acide 4- méthylpentanoïque Un acide carboxylique présente le groupe caractéristique carboxyle: La formule générale des acides carboxyliques est:R-CO2H avec
R: chaîne carbonée ou atome d'hydrogène
Le carbone fonctionnel est trigonal (lié à 3 autres atomes). La formule brute générale d'un acide carboxylique est: CnH2nO22) nomenclature des acides carboxyliques
Pour établir le nom des acides carboxyliques
1. on recherche la chaîne la plus longue comportant l'atome de carbone
fonctionnel2. on numérote les atomes de carbone en minimisant l'indice du carbone
fonctionnel3. on repère les ramifications alkyle sur la chaîne principale, on écrit le numéro
du carbone portant la ramification, puis un tiret et enfin le nom de la ramification avant le nom de la chaîne principale.4. Le nom du composé est précédé du mot acide. On remplace ensuite le "e" du
nom de l'alcane correspondant par la terminaison "oïque".Exemple:
nom formule développée ou semi- développée acide méthanoïque (présent dans les venins de certains insectes, fourmi acide 3-methylbutanoïque (présent dans l'urine de chat, qui sert de marqueur de territoire!) acide 2- méthylpropanoïque (présent dans certains arbres comme le caroubier acide 3,3- dimethylbutanoïque3) propriétés chimiques des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont-ils solubles dans l'eau? L'acide éthanoïque (10 % environ du vinaigre) est très soluble dans l'eau. Cette solubilité est due à l'établissement de liaison hydrogène entre les molécules d'eau (solvant polaire) et le groupe carboxyle. Le groupe carboxyle est hydrophile. Par contre la chaîne carbonée de l'acide carboxylique est apolaire.Par conséquent elle est hydrophobe.
L'acide pentanoïque (CH3-CH2-CH2-CH2-COOH) est t-il plus soluble que l'acide éthanoïque? Non car sa chaine carbonée hydrophobe est plus longue que la chaine carbonée de l'acide éthanoïque. La solubilité des acides carboxyliques dans l'eau est due au groupe carboxyle qui est hydrophile. Ce groupe établit des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau La solubilité des acides carboxyliques diminue lorsque la longueur de la chaine carbonée augmente. Pourquoi qualifier d'acide les acides carboxyliques? L'acide éthanoïque réagit avec l'eau suivant l'équation chimique:CH3CO2H(aq) + H2O -> CH3CO2-(aq) + H3O+(aq)
Il y a production d'ion oxonium (ou hydronium) H3O+. Par conséquent le milieu devient acide ( pH < 7). La molécule d'acide s'ionise. Le caractère acide d'une solution aqueuse d'acide carboxylique est dû à son ionisation au contact des molécules d'eau. Il y a production d'ionsquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] reproduction humaine cm2 évaluation
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