[PDF] Chapitre 13 : Comment passer dun groupe caractéristique à un autre





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la transformation chimique

III) les acides carboxyliques 5. 1) définition d'un acide groupe caractéristique acide éthanoïque. (présent dans le vinaigre). C2H4O2 groupe carboxyle.



Analyse spectrale Spectres IR

Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool aldéhyde



Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN

Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques alcool aldéhyde



Chapitre 16: Comment synthétiser des acides carboxyliques ? I. Les

Les aldéhydes et cétones. a) Quelle entre aldéhyde et cétone ? nom modèle éclaté formule brute groupe caractéristique aldéhyde.



ACTIVITE – GROUPES CARACTERISTIQUES ET FONCTIONS

Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool aldéhyde



CHIMIE – PREMIERE PARTIE - ESSENTIEL Niveau TST2S Page 1

1 – Reconnaître les groupes caractéristiques de l'aspartame : acide carboxylique amine primaire



Chimie PCSI

Différence entre groupe carboxyle et fonction acide carboxylique: à partir des acides carboxyliques : Fonctions dérivées. Groupe caractéristique.



Chapitre 13 : Comment passer dun groupe caractéristique à un autre

groupe caractéristique d'une molécule (mise à part le changement du groupe hydroxyle vu au Passage de l'acide carboxylique à l'alcool :.



Chapitre 11 : Les groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique est un groupe d'atome qui présent dans une molécule



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Groupe caractéristique carboxyle c'est un acide carboxylique. Nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale: 3; la racine est << propan- »>.



LES ACIDES CARBOXYLIQUES

On appelle fonction dérivée de la fonction acide une fonction de type : C O R Z L’acide carboxylique correspondant est régénéré lors de l’hydrolyse de l’une de ces fonctions dérivées Les fonctions dérivées sont : - Chlorure d’acyle - Ester - Anhydride d’acide - Amide C O R Cl C O R OR' C O R O C O R C O R NH2



C3 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS I - PHYSIQUE CHIMIE

Les acides carboxyliques sont des composés organiques renfermant dans leur molécule le groupe caractéristique (-COOH) appelé groupe carboxyle Leur formule générale est C nH 2nO 2 ou R–COOH ou R-est un groupe alkyle ou aryle ou même une chaîne carbonée insaturée L’atome de carbone du groupe caractéristique est le carbone



1 Définition et nomenclature Les acides carboxyliques

Un acide carboxylique est un composé organique possédant le groupement carboxyle noté : - COOH tel que : La formule générale d’un acide carboxylique est donc R-COOH ou R peut être un atome d’hydrogène un groupe alkyle une chaine carbonée insaturée ou encore un groupe aryle 1 2 Nomenclature



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Le groupe caractéristique d’un chlorure d’acyle est : 4 1 Nomenclature : Le nom d’un chlorure d’acyle s’obtient par suppression du mot « acide » du nom de l’acide carboxylique correspondant que l’on remplace par le terme « chlorure de » ; et remplacement de la terminaison « oïque » par la terminaison « oyle »

Comment calculer la structure d'un acide carboxylique ?

le groupe carbonyle présent dans les aldéhydes et les cétones, C = O . La combinaison des groupes fonctionnels hydroxyle et carbonyle donne aux acides carboxyliques la formule générale R C O O H . Fig.1- La structure générale d'un acide carboxylique est représentée avec le groupe carbonyle encerclé en bleu et le groupe hydroxyle encerclé en rouge.

Qu'est-ce que les acides carboxyliques ?

Les acides carboxyliques sont des molécules polaires. Comme ils contiennent un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène, ils présentent également une liaison hydrogène. Les acides carboxyliques ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes, aldéhydes et alcools similaires en raison de la nature de leurs liaisons hydrogène.

Quel est le groupe fonctionnel caractéristique de l'acide carboxylique ?

Le groupe fonctionnel caractéristique est le groupe carboxyle, où R est un hydrogène ou un groupe organique : Les acides carboxyliques ont pour formule brute C n H 2n O 2 lorsque le R est un groupe alkyle. Le calcul du nombre d'insaturation donne : . Cette insaturation traduit la liaison double carbone-oxygène .

Qu'est-ce que le groupe carboxyle ?

En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d' oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO 3 H les deux types d' acides de la chimie organique.

Classe de 1èreS Chapitre 13 Chimie

1

Chapitre 13 : Comment passer d"un groupe

caractéristique à un autre

Introduction :

Nous allons voir dans ce chapitre les différentes réactions qui nous permettent de changer le groupe caractéristique d"une molécule (mise à part le changement du groupe hydroxyle, vu au chapitre précédent). Il convient aussi de savoir pour quelle raison a-t-on besoin de pratiquer ces changements. I Pourquoi créer sans cesse de nouvelles molécules ? Afin de répondre industriellement à la demande de nouveaux parfums, de nouveaux médicaments ou de nouveaux matériaux. Mais la nature pratique les mêmes changements pour créer des hormones, des protéines ...

II Différentes réactions :

Passage du composé carbonylé à l"alcool :

On réalise une réduction catalytique :

R-CO-R" + H

2  R-CHOH-R"

Les aldéhydes sont généralement des intermédiaires de synthèse, le méthanal et l"éthanal servent à

la fabrication de polymères, de résines et de colles. On utilise les cétones comme solvants (acétone part exemple). Passage de l"acide carboxylique à l"alcool : On utilise aussi du dihydrogène, mais la réaction est difficile.

R-COOH + 2 H

2  R-CH2OH + H2O

Passage d"un dérivé halogéné à l"alcool :

Cette réaction est facile, il suffit de faire réagir le composé halogéné avec de la soude.

R-X + OH

-  R-OH + X-

C"est encore une réaction de substitution.

Les dérivés halogénés interviennent aussi dans l"industrie des solvants. Ils constituent de très bons

fluides frigorifiques. Mais il faut citer le polychlorure de vinyle (PVC), contenant l"atome de chlore, ainsi que le tétrafluoroéthylène CF

2=CF2 dont la polymérisation donne le téflon.

Le problème de ces composés est qu"il favorise la destruction de la couche d"ozone, elle qui nous

protège d"un rayonnement trop intense du soleil. Passage d"un aldéhyde à un acide carboxylique et inversement :

Nous avons vu dans le chapitre précédent qu"une oxydation faisait apparaître l"acide à partir de

l"aldéhyde. Ainsi la réaction inverse pour passer de l"acide à l"aldéhyde sera une réduction. Mais

généralement, réduire un acide conduit directement à l"alcool, il est difficile de s"arrêter à

l"aldéhyde.

Aldéhyde

ou cétone Alcool Ni

80°C

CuO ou Cr2O3

300 bars, 200°C

Classe de 1èreS Chapitre 13 Chimie

2 Création d"amine :

On obtenir une amine (R-NH

2) en faisant réagir de l"ammoniac NH3 sur un dérivé halogéné (il faut

deux moles d"ammoniac pour une mole de dérivé halogéné).

III Un exemple dans la chimie industrielle :

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